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9,10-二苯乙烯基蒽衍生物的合成及其壓致、熱致變色性能研究

發(fā)布時(shí)間:2018-03-31 22:11

  本文選題:聚集誘導(dǎo)發(fā)光 切入點(diǎn):壓致變色 出處:《天津大學(xué)》2015年碩士論文


【摘要】:自聚集誘導(dǎo)發(fā)光(AIE)現(xiàn)象發(fā)現(xiàn)以來,具有AIE性質(zhì)的有機(jī)發(fā)光材料在高科技領(lǐng)域的應(yīng)用前景日益凸顯。最近的研究結(jié)果表明已報(bào)道的AIE有機(jī)化合物大多數(shù)具有明顯的敏感變色性能,極大促進(jìn)了它們在信息存儲、化學(xué)傳感等領(lǐng)域的發(fā)展與應(yīng)用。9,10-二苯乙烯基蒽類衍生物因其扭曲的骨架結(jié)構(gòu)常被報(bào)道具有AIE效應(yīng)及敏感變色性能,已成為有機(jī)敏感變色材料的研究熱點(diǎn)。為此,本文合成了一系列烷氧基取代的9,10-二苯乙烯基蒽類衍生物,探究其AIE效應(yīng)、壓致變色及熱致變色性能,并深入探討結(jié)構(gòu)與發(fā)光性質(zhì)之間的關(guān)系,主要內(nèi)容和成果如下:(1)設(shè)計(jì)合成了分別在苯環(huán)鄰位和對位丁氧基(包括正丁氧基,異丁氧基,叔丁氧基)取代的9,10-二苯乙烯基蒽類小分子(DSA4),并成功培養(yǎng)了其中DSA-pn4,DSA-pt4,DSA-oi4三個(gè)化合物的單晶。通過熒光發(fā)射光譜等測試,發(fā)現(xiàn)5個(gè)DSA4化合物均具有明顯的AIE性能,其中DSA-pt4,DSA-on4,DSA-oi4受壓后發(fā)生由黃綠色到黃色顯著的熒光顏色變化,表明其具有顯著的壓致變色新性能。通過DSC、廣角X射線衍射和單晶X-射線衍射的表征,研究了DSA4光學(xué)性質(zhì)與晶體結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系,提出了DSA4壓致變色機(jī)理,揭示了烷基的異構(gòu)化能有效得調(diào)控DSA4的聚集模式,從而對其光學(xué)性質(zhì)以及壓致變色性能產(chǎn)生影響,為設(shè)計(jì)新型PAIE材料提供了新思路。(2)設(shè)計(jì)合成了一系列苯環(huán)對位直鏈烷基(包括正丁基,正辛基,正十六烷基)取代的9,10-二苯乙烯基蒽類小分子(DSA-pnn,n=4,8,16),成功培養(yǎng)了它們的單晶。通過熒光發(fā)射光譜等測試,3個(gè)DSA-pnn化合物均表現(xiàn)出明顯的AIE現(xiàn)象和良好的熱致變色性能,是一類極具應(yīng)用前景的熱致變色材料。通過DSC、廣角X射線衍射和單晶X-射線衍射測試,我們探討了其光學(xué)性質(zhì)與晶體結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系,提出了DSA-pnn熱致變色機(jī)理并解釋了外緣烷基鏈長對其光學(xué)性質(zhì)及其熱致變色性能的影響,為以后的相關(guān)研究提供了參考。
[Abstract]:Since the discovery of agglomeration induced luminescence (AIEI) phenomenon, the applications of organic luminescent materials with AIE properties have become increasingly prominent in high-tech fields. Recent research results show that most of the reported organic compounds of AIE have obvious sensitive discoloration properties. It has greatly promoted their development and application in the fields of information storage, chemical sensing and so on. The derivatives of diphenylvinyl anthracene have been reported to have AIE effect and sensitive discoloration due to their distorted skeleton structure. In this paper, a series of alkoxy substituted 9 ~ (10) -diphenyl vinyl anthracene derivatives were synthesized, and their AIE effect, pressure-chromic and thermochromic properties were investigated. The relationship between structure and luminescent properties is discussed. The main contents and results are as follows: 1) Design and synthesis of p-butanoxy (including n-butanoxy, isobutoxy) in benzene ring. The monocrystalline of DSA-pn4- DSA-pt4- DSA-oi4 was successfully cultured. The results of fluorescence emission spectra showed that all of the five DSA4 compounds had obvious AIE properties. Among them, DSA-pt4N4 DSA-oi4 shows a significant change of fluorescence color from yellowish green to yellow after compression, which indicates that DSA-pt4 has a new characteristic of pressure-induced chromotropic. It is characterized by DSC-wide angle X-ray diffraction and single crystal X-ray diffraction. The relationship between the optical properties and crystal structure of DSA4 was studied, and the mechanism of DSA4 pressure-chromism was proposed. It was revealed that the aggregation mode of DSA4 could be effectively regulated by the isomerization of alkyl, which had an effect on the optical properties and the photochromic properties of DSA4. A series of p-position alkyl groups of benzene ring (including normal Ding Ji, n-octyl) were designed and synthesized for the design of novel PAIE materials. The monocrystalline of DSA-pnnnnnnnnnnnnnnion (DSA-pnnnnnnnion) substituted by n-hexadecyl) was successfully grown. The results of fluorescence emission spectra showed that all of the three DSA-pnn compounds showed obvious AIE phenomenon and good thermochromic properties. It is a kind of thermochromic materials with great application prospect. By means of DSC, wide-angle X-ray diffraction and single crystal X-ray diffraction, we have discussed the relationship between their optical properties and crystal structure. The thermochromic mechanism of DSA-pnn and the effect of alkyl chain length on its optical properties and thermochromic properties are proposed.
【學(xué)位授予單位】:天津大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2015
【分類號】:TB34

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本文編號:1692679

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