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  本文關鍵詞：紅花化學成分研究與活性評價，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

《南京中醫(yī)藥大學》 2015年

紅花化學成分研究與活性評價

樂世俊  

【摘要】：本論文研究工作得到了國家自然科學基金資助項目——當歸-紅花配伍養(yǎng)血活血量效關系與協(xié)同增效相互作用研究(No.81274058)的資助。本論文共分四章,各章節(jié)的主要內(nèi)容及研究結(jié)果如下：一、紅花的研究進展本部分在對相關文獻進行整理的基礎上,系統(tǒng)地綜述了紅花的地理分布及現(xiàn)狀、植物化學研究、分析研究、藥理活性研究、毒副作用研究、體內(nèi)過程研究及臨床應用。二、紅花的化學成分研究采用多種色譜手段(硅膠柱層析、LH-20凝膠柱層析和pre-HPLC色譜等)、光譜學方法(MS、IR、UV、ID和2D-NMR)結(jié)合文獻數(shù)據(jù),從紅花花瓣中分離鑒定了51個化合物,分別為：hydroxysafflor yellow B (1*)、hydroxysafflor yellow C (2*)、safflomin C (3)、 saffloquinoside C(4)、羥基紅花黃色素A (hydroxysafflor yellow A,5)、脫水紅花黃色素B(anhydrosafflor yellow B,6)、6-羥基山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷(6-hydroxykaempferol 3-O-β-D-glucoside,7)、6-羥基山柰酚-3,6,7-三-O-β-D-葡萄糖苷(6-hydroxykaempferol 3,6,7-tri-O-β-D-glucoside,8)、6-羥基山柰酚-3-O-β-蕓香糖苷-6-O-β-D-葡萄糖苷(6-hydroxykaempferol 3-O-β-rutinoside-6-O-β-D-glucoside,9)、6-羥基山柰酚-6,7-二-O-β-D-葡萄糖苷(6-hydroxykaempferol 6,7-di-O-β-D-glucoside,10)、6-羥基山柰酚(6-hydroxykaempferol,11)、山柰酚-3-O-β-D-蕓香糖苷(kaempferol-3-O-β-D-rutinoside,12)、山柰酚(kaempferol,13)、 kaempferol-3-O-β-D-glucosyl-(1→2)-β-D-glucoside (14)、6-甲氧基山柰酚(6-methoxykaemferol,15)、槲皮素(quercetin,16)、槲皮素-3,7-二-O-β-D-葡萄糖苷(quercetin-3,7-di-O-β-D-glucoside,17)、芹菜素(apigenin,18)、apigenin-7-O-β-apiofuranosyl-6,8-di-C-β-glucopyranoside (19)、6-羥基芹菜素-6-O-β-D-葡萄糖苷-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(6-hydroxyapigenin 6-O-β-D-glucoside-7-O-β-D-glucuronide,20)、5,7,4'-三羥基-6-甲氧基黃酮-3-O-β-D-蕓香糖苷(5,7,4'-trihydroxy-6-methoxyflavone-3-O-β-D-rutinoside,21)、蘆丁(rutin,22)、木犀草素(luteolin,23)、野黃芩素(scutellarein,24)、(2R)-5,4'-dihydroxyl-6,7-di-O-β-D-glucopyranosyl flavanone (25)、棕櫚酸(palmitic acid,26)、十一烷酸(undecanoic acid,27)、正二十六烷酸(hexacosanoic acid,28)、(2S)-1-O-heptatriacontanoyl glycerol (29)、 1-hexadecanoyl propan-2,3-diol (30)、4-二甲基庚二酸(4-dimethyl heptanedioic,31)、 n-tetratriacont-20,23-dienoic acid (32)。三萜酸類化合物1個,為熊果酸(ursolic acid,33)。酚酸類化合物有10個,分別為香草酸(vanillic acid,34)、對羥基苯甲酸(p-hydroxybenzoicacid,35)、對羥基苯甲醛(p-hydroxybenzaldehyde,36)、對羥基苯乙酮(p-hydroxyacetophenone,37)、沒食子酸(gallic acid,38)、迷迭香酸(rosmarinic acid,39)、原兒茶酸(protocatechuic acid,40)、tetrephthalic acid mono-[2-(4-carboxy-phenoxycarbonyl)-vinyl] ester (41)、紫丁香苷(syringing,42)、反式-1-(4'-羥基苯基)-丁-1-烯-3-酮(E-1-(4'-hydroxypheny)-but-1-en-3-one,43)2個香豆素類化合物,七葉亭(esculetin,44)和東莨菪內(nèi)酯(scopoletin,45)。1個神經(jīng)酰胺類化合物,2-hydroxy-N-[(3S,4R,5R)-tetrahydro-4-hydroxy-5-(4Z)-4-tetradecenyl-3-furanyl]-, (2S)-rel-(9CI) (46*)。4個甾醇類化合物,它們分別是β-谷甾醇(β-sitosterol,47)、胡蘿卜苷(daucosterol,48)、豆甾醇(stigmasterol,49)和檸黃醇(citrostadienol,50)。另外還有1個生物堿類化合物,異光黃素(isolumichrome,51)。在上述51個化合物中,化合物1,2和46為新化合物,化合物14,31,32和41為首次從紅花屬植物中分離得到,化合物21,28,29,30,33,34,38,44,45和50為首次從紅花中分離得到。三、紅花的藥理活性研究(一)紅花不同分離部位的藥理活性評價采用皮下注射鹽酸腎上腺素和冰水游泳聯(lián)合復制急性血瘀大鼠模型。和正常組比較,模型組大鼠的WBV、 PV、TXB2和FIB明顯升高,APTT、PT、TT、ADP和6-K-PGF1α均顯著降低,子宮可見嗜酸粒細胞浸潤,證明模型成功復制。和模型組比較,各給藥組均有不同程度的改善,其中4倍臨床等效量紅花除PV和PT外,其余各項檢測指標均有顯著差異(P0.05或P0.01),子宮內(nèi)膜較完整,炎癥較輕,表明4倍臨床等效量紅花能明顯改善模型大鼠的血液流變學和凝血功能異常,并發(fā)揮保護子宮的作用。采用DPPH自由基清除法和還原Fe3+法綜合評價紅花不同分離部位的體外抗氧化活性,結(jié)果顯示,在測定濃度范圍內(nèi),各部位均具有一定的抗氧化活性,并存在濃度依耐性,抗氧化能力隨著濃度的增加而提高。其中水部位表現(xiàn)出較強的活性,而乙酸乙酯部位抗氧化的能力僅次于水部位,石油醚部位抗氧化活性最弱。(二)紅花單體化合物的藥理活性綜合采用DPPH和ABTS自由基清除法及還原Fe3+法篩選紅花花瓣系統(tǒng)分離得到的部分單體化合物體外抗氧化活性,結(jié)果發(fā)現(xiàn),脂肪酸類、甾醇類以及部分有機酸類成分無清除自由基和還原Fe3+的活性,故石油醚部位抗氧化活性最弱。黃酮類化合物清除自由的活性與其結(jié)構(gòu)密切相關,C2—C3鍵被氫化及A環(huán)羥基糖苷化可顯著降低清除自由基的活性,而C環(huán)3-OH的糖苷化尤其是單糖苷是有利的。醌式查爾酮苷類化合物清除自由基的活性與本身含有羥基數(shù)目呈正相關。對還原Fe3+的活性而言,含鄰苯三酚樣結(jié)構(gòu)化合物有利于形成穩(wěn)定的Fe3+絡合物,如化合物7,24和38,而醌式查爾酮苷類化合物具有3-羥基-4-羥基和5-羥基-7-羰基的結(jié)構(gòu),易與Fe3+絡合,其還原Fe3+的能力也相對較強。四、紅花主要活性成分脫水紅花黃色素B(AHSYB)體內(nèi)過程研究建立AHSYB在大鼠血漿中的UFLC-MS/MS測定方法,研究正常大鼠灌胃和尾靜脈注射AHSYB后的藥動學特性并比較正常和模型大鼠灌胃AHSYB后的藥動學行為差異。灌胃和尾靜脈注射AHSYB的劑量分別為30 mg·kg-1和2.5 mg·kg-1。血漿中AHSYB(25-10000ng·mL/1)線性關系良好,日間和日內(nèi)精密度均小于6.5%,準確度的相對誤差在±9.4%范圍內(nèi)。AHSYB在正常和模型大鼠中吸收較快且半衰期均較短,在6小時內(nèi)消除達90%；生物利用度均較低,分別為0.3%和0.17%；正常和模型大鼠的T1/2和Tmax并無統(tǒng)計學差異；在模型大鼠中的AUC0-t、AUCo.∞和F均顯著低于正常大鼠(P0.05)。提示,在病理狀態(tài)下,AHSYB在體內(nèi)的吸收和消除速率沒有影響,但可能誘導了AHSYB代謝酶的活性增強,使其不僅以原型而且更多地轉(zhuǎn)化成活性代謝產(chǎn)物發(fā)揮藥效。

【關鍵詞】：
【學位授予單位】：南京中醫(yī)藥大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2015
【分類號】：R284
【目錄】：

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中國碩士學位論文全文數(shù)據(jù)庫 前10條

1 李茜;煙草遺傳圖譜構(gòu)建與農(nóng)藝性狀和化學成分的QTL定位[D];西南大學;2015年

2 徐勝平;云南朝鮮薊水溶性化學成分研究[D];昆明理工大學;2015年

3 胡明;植物葎草乙酸乙酯萃取物化學成分研究[D];延邊大學;2015年

4 白瑞;隆紋黑蛋巢菌化學成分及神經(jīng)營養(yǎng)活性研究[D];西北農(nóng)林科技大學;2015年

5 曲剛;川芎的化學成分及保肝活性研究[D];延邊大學;2015年

6 董樂樂;兩種藥用植物的化學成分和生物活性研究[D];蘭州大學;2015年

7 魏國清;絨毛山胡椒的化學成分及其生物活性研究[D];西南交通大學;2015年

8 倪再輝;民族藥芒萁的化學成分研究[D];貴陽醫(yī)學院;2015年

9 樂世俊;紅花化學成分研究與活性評價[D];南京中醫(yī)藥大學;2015年

10 張瑤;兩種藥用植物的化學成分及生物活性研究[D];山東大學;2015年

  本文關鍵詞：紅花化學成分研究與活性評價，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

本文編號：229730