本論文主要介紹了1-砜基-1H-吲唑參與的化學(xué)反應(yīng)及其在白葉藤類生物堿合成中的應(yīng)用,分為以下三章:第一章介紹了吲唑類化合物的生物活性,概述了1-砜基-1H-吲唑的合成及其參與的化學(xué)反應(yīng),重點介紹了氧化亞銅催化鄰鹵代芳基苯磺酰腙有效制備1-砜基-1H-吲唑的方法。第二章概述了Kemp消除反應(yīng)的研究狀況及其在（-）-Cocaine、Aeroplysinin-1和烏頭堿A環(huán)中間體等合成中的應(yīng)用,總結(jié)了我們實驗室之前對1-砜基-1H-吲唑的研究,在此基礎(chǔ)上合成了一系列2-（對-甲苯磺酰氨基）-苯甲腈類化合物,并以1-砜基-1H-吲唑為底物通過一鍋法合成了一系列苯并氮雜環(huán)類化合物。第三章介紹了白葉藤類生物堿的分離提取研究,總結(jié)了它們的藥理活性,概述了它們的合成方法,最后重點介紹了我們以1-砜基-1H-吲唑為底物,經(jīng)Kemp消除反應(yīng),親核取代反應(yīng),Thorpe-Ziegler反應(yīng)等關(guān)鍵步驟,合成Quindolinone、Cryptolepinone、Quindoline和白葉藤堿N-甲基位置異構(gòu)體的方法。 

【文章來源】：蘭州大學(xué)甘肅省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】：69 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【部分圖文】：

自然界存在的生物堿

圖 1-2 人工合成的吲唑類化合物1.2 1-砜基-1H-吲唑的合成概述2007 年，Sakamoto 等人報道了在過渡金屬 Pd 催化下，鄰鹵代芳基對甲苯磺酰腙，分子內(nèi)環(huán)化新構(gòu)建 C-N 鍵，合成 3-取代的 1-砜基-1H-吲唑類化合物（圖1-3）[6]。首先，鄰鹵代芳基酮與對甲苯磺酰肼反應(yīng)生成 Z-構(gòu)型和 E-構(gòu)型的鄰鹵代芳基對甲苯磺酰腙混合物，然后分離 Z-構(gòu)型和 E-構(gòu)型，分別進(jìn)行實驗，Z-構(gòu)型鄰鹵代芳基對甲苯磺酰腙在實驗條件下以很高的產(chǎn)率生成 3-取代的 1-砜基-1H-吲唑，而 E-構(gòu)型由于空間結(jié)構(gòu)關(guān)系沒有生成產(chǎn)物。

圖 1-2 人工合成的吲唑類化合物1.2 1-砜基-1H-吲唑的合成概述2007 年，Sakamoto 等人報道了在過渡金屬 Pd 催化下，鄰鹵代芳基對甲苯磺酰腙，分子內(nèi)環(huán)化新構(gòu)建 C-N 鍵，合成 3-取代的 1-砜基-1H-吲唑類化合物（圖1-3）[6]。首先，鄰鹵代芳基酮與對甲苯磺酰肼反應(yīng)生成 Z-構(gòu)型和 E-構(gòu)型的鄰鹵代芳基對甲苯磺酰腙混合物，然后分離 Z-構(gòu)型和 E-構(gòu)型，分別進(jìn)行實驗，Z-構(gòu)型鄰鹵代芳基對甲苯磺酰腙在實驗條件下以很高的產(chǎn)率生成 3-取代的 1-砜基-1H-吲唑，而 E-構(gòu)型由于空間結(jié)構(gòu)關(guān)系沒有生成產(chǎn)物。

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]烏頭堿A環(huán)中間體的合成[J]. 王志秀,夏棟梁,宋顥.  合成化學(xué). 2017(03)
[2]YC-1 exerts inhibitory effects on MDA-MB-468 breast cancer cells by targeting EGFR in vitro and in vivo under normoxic condition[J]. Ying Cheng1,Wei Li2,Ying Liu1,Huan-Chen Cheng2,Jun Ma2 and Lin Qiu2 1Jilin Tumor Hospital,Changchun,Jilin 130012,P.R.China;2Harbin Institute of Hematology and Tumor,Harbin,Heilongjiang 150010,P.R.China..  癌癥. 2012(05)



本文編號：3251699