閩產(chǎn)白花鬼針草乙酸乙酯部位化學成分研究
發(fā)布時間：2020-12-22 13:47
目的:研究閩產(chǎn)白花鬼針草乙酸乙酯部位化學成分。方法:以硅膠色譜、Sephadex LH-20色譜及C18反相硅膠色譜分離純化乙酸乙酯部位的化學成分,以1H-NMR、13C-NMR以及質譜鑒定化學結構。結果:從白花鬼針草乙酸乙酯部位分離、純化、鑒定了6個黃酮類化合物,分別為:3,3’-二甲氧基槲皮素（1）、2’-羥基-4,4’-二甲氧基查耳酮（2）、山奈酚（3）、槲皮素-3-甲氧基-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）、槲皮素-3,3’-二甲氧基-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（5）、奧卡寧4’-O-β-D-（2″,4″,6″-三乙酰基）-吡喃葡萄糖苷（6）。結論:6個化合物均首次從白花鬼針草中分離得到,其中,3,3’-二甲氧基槲皮素（1）、槲皮素-3-甲氧基-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）、槲皮素-3,3’-二甲氧基-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（5） 3個化合物屬于首次從鬼針草屬藥用植物中分離鑒定。
【文章來源】：中國藥師. 2020年07期
【文章頁數(shù)】：3 頁
【部分圖文】：
化合物1的化學結構
(2)化合物2:6"-羥基-4,4"-二甲氧基查耳酮。黃色針狀晶體(甲醇);13C NMR(DMSO-d6,100 MHz)δ(ppm),55.4(OCH3-6),55.7(OCH3-4"),100.9(C-6),107.3(C-5),113.8(C-9),114.4(C-3",5"),118.6(C-2),127.2(C-1"),131.1(C-2",6"),132.5(C-9),144.2(C-1),161.6(C-4"),165.7(C-7),165.8(C-4),191.9(C-3)，以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[5,6]報道基本一致，故化合物2鑒定為6"-羥基-4,4"-二甲氧基查耳酮，結構式見圖2。(3)化合物3:山奈酚。黃色粉末，mp274～275℃，相對分子質量286，分子式為C15H10O6，易溶于甲醇，EI-MS m/z:285[MH]+(100),286[M]+(15),1H-NMR(400 MHz,CD3OD)δ(ppm):12.45(1H,s,H-5),8.07(2H,d,J=8.7 Hz,H-2",6"),6.89(2H,d,J=8.7 Hz,H-3",5"),6.40(1H,d,J=2.2 Hz,H-8),6.28(1H,d,J=2.2 Hz,H-6)。13C-NMR(100 MHz,CD3OD):148.4(C-2),137.5(C-3),177.7(C-4),162.8(C-5),99.6(C-6),165.5(C-7),94.8(C-8),158.6(C-9),104.1(C-10),121.8(C-1"),131.0(C-2",6"),115.0(C-3",5"),160.7(C-4")。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[7]報道基本一致，故化合物3鑒定為山奈酚，結構式見圖3。
(3)化合物3:山奈酚。黃色粉末，mp274～275℃，相對分子質量286，分子式為C15H10O6，易溶于甲醇，EI-MS m/z:285[MH]+(100),286[M]+(15),1H-NMR(400 MHz,CD3OD)δ(ppm):12.45(1H,s,H-5),8.07(2H,d,J=8.7 Hz,H-2",6"),6.89(2H,d,J=8.7 Hz,H-3",5"),6.40(1H,d,J=2.2 Hz,H-8),6.28(1H,d,J=2.2 Hz,H-6)。13C-NMR(100 MHz,CD3OD):148.4(C-2),137.5(C-3),177.7(C-4),162.8(C-5),99.6(C-6),165.5(C-7),94.8(C-8),158.6(C-9),104.1(C-10),121.8(C-1"),131.0(C-2",6"),115.0(C-3",5"),160.7(C-4")。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[7]報道基本一致，故化合物3鑒定為山奈酚，結構式見圖3。(4)化合物4:槲皮素-3-甲氧基-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。淡黃色放射狀晶體，相對分子質量為478，分子式C22H22012，溶于甲醇，EI-MS m/z 479[M+H]+;1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):7.58(1H,d,J=2.1Hz,H-2"),7.48(1H,dd,J=2.1Hz,8.6 Hz,H-6"),6.93(1H,d,J=8.6 Hz,H-5"),6.76(1H,d,J=2.0 Hz,H-8)6.44(1H,d,J=2.1 Hz,H-6),3.80(3H,s,OMe),5.55(1H,d,J=7.6 Hz,glu-1=-H-1″)，4.58(1H,dd,J=1.5 Hz,3.48 Hz,H-3″)，4.63(1H,dd,J=1.5 Hz,11.8 Hz,H-6″)。13C-NMR(100 MHz,DMSO-d6):156.4(C-2),138.4(C-3),178.6(C-4),161.4(C-5),99.7(C-6),163.4(C-7),94.9(C-8),156.7(C-9),106.3(C-10),121.4(C-1"),116.2(C-2"),145.7(C-3"),149.3(C-4"),116.1(C-5"),121.0(C-6"),60.2(OCH3),100.3(C-1″)，73.6(C-2″)，76.8(C-3″)，70.0(C-4″)，76.8(C-5″)，69.9(C-6″)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[8]報道基本一致，故化合物4鑒定為槲皮素-3-甲氧基-7-0-β-D-吡喃葡萄糖苷，結構式見圖4。
【參考文獻】：
期刊論文
[1]以槲皮素為先導化合物的抗癌劑研究進展[J]. 李珂,張方瑞,李書平. 中草藥. 2018(19)
[2]鬼針草屬藥用植物化學成分研究進展[J]. 曾曉燕,張婷,潘衛(wèi)松,王霆. 中藥材. 2017(03)
[3]大狼把草的化學成分研究[J]. 樂佳美,吳志軍,熊筱娟. 中國藥學雜志. 2014(20)
[4]白花鬼針草化學成分研究[J]. 陳君,韋建華,蔡少芳,張宏健,張小華,梁文靜,伍善廣. 中藥材. 2013(03)
[5]三葉鬼針草中的黃酮類成分(英文)[J]. 田昕,周思祥,魏荷琳,胡南,代志,劉志剛,韓正洲,屠鵬飛. Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences. 2011(05)
[6]閩產(chǎn)白花鬼針草對人結腸癌RKO細胞的抑制作用及誘導凋亡[J]. 萬仲賢,吳建國,蔡巧燕,吳巖斌,鄒秀紅,吳錦忠. 福建中醫(yī)藥大學學報. 2011(01)
[7]婆婆針的化學成分[J]. 王佳,楊輝,林中文,孫漢董. 云南植物研究. 1997(03)
本文編號：2931868
【文章來源】：中國藥師. 2020年07期
【文章頁數(shù)】：3 頁
【部分圖文】：
化合物1的化學結構
(2)化合物2:6"-羥基-4,4"-二甲氧基查耳酮。黃色針狀晶體(甲醇);13C NMR(DMSO-d6,100 MHz)δ(ppm),55.4(OCH3-6),55.7(OCH3-4"),100.9(C-6),107.3(C-5),113.8(C-9),114.4(C-3",5"),118.6(C-2),127.2(C-1"),131.1(C-2",6"),132.5(C-9),144.2(C-1),161.6(C-4"),165.7(C-7),165.8(C-4),191.9(C-3)，以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[5,6]報道基本一致，故化合物2鑒定為6"-羥基-4,4"-二甲氧基查耳酮，結構式見圖2。(3)化合物3:山奈酚。黃色粉末，mp274～275℃，相對分子質量286，分子式為C15H10O6，易溶于甲醇，EI-MS m/z:285[MH]+(100),286[M]+(15),1H-NMR(400 MHz,CD3OD)δ(ppm):12.45(1H,s,H-5),8.07(2H,d,J=8.7 Hz,H-2",6"),6.89(2H,d,J=8.7 Hz,H-3",5"),6.40(1H,d,J=2.2 Hz,H-8),6.28(1H,d,J=2.2 Hz,H-6)。13C-NMR(100 MHz,CD3OD):148.4(C-2),137.5(C-3),177.7(C-4),162.8(C-5),99.6(C-6),165.5(C-7),94.8(C-8),158.6(C-9),104.1(C-10),121.8(C-1"),131.0(C-2",6"),115.0(C-3",5"),160.7(C-4")。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[7]報道基本一致，故化合物3鑒定為山奈酚，結構式見圖3。
(3)化合物3:山奈酚。黃色粉末，mp274～275℃，相對分子質量286，分子式為C15H10O6，易溶于甲醇，EI-MS m/z:285[MH]+(100),286[M]+(15),1H-NMR(400 MHz,CD3OD)δ(ppm):12.45(1H,s,H-5),8.07(2H,d,J=8.7 Hz,H-2",6"),6.89(2H,d,J=8.7 Hz,H-3",5"),6.40(1H,d,J=2.2 Hz,H-8),6.28(1H,d,J=2.2 Hz,H-6)。13C-NMR(100 MHz,CD3OD):148.4(C-2),137.5(C-3),177.7(C-4),162.8(C-5),99.6(C-6),165.5(C-7),94.8(C-8),158.6(C-9),104.1(C-10),121.8(C-1"),131.0(C-2",6"),115.0(C-3",5"),160.7(C-4")。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[7]報道基本一致，故化合物3鑒定為山奈酚，結構式見圖3。(4)化合物4:槲皮素-3-甲氧基-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。淡黃色放射狀晶體，相對分子質量為478，分子式C22H22012，溶于甲醇，EI-MS m/z 479[M+H]+;1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):7.58(1H,d,J=2.1Hz,H-2"),7.48(1H,dd,J=2.1Hz,8.6 Hz,H-6"),6.93(1H,d,J=8.6 Hz,H-5"),6.76(1H,d,J=2.0 Hz,H-8)6.44(1H,d,J=2.1 Hz,H-6),3.80(3H,s,OMe),5.55(1H,d,J=7.6 Hz,glu-1=-H-1″)，4.58(1H,dd,J=1.5 Hz,3.48 Hz,H-3″)，4.63(1H,dd,J=1.5 Hz,11.8 Hz,H-6″)。13C-NMR(100 MHz,DMSO-d6):156.4(C-2),138.4(C-3),178.6(C-4),161.4(C-5),99.7(C-6),163.4(C-7),94.9(C-8),156.7(C-9),106.3(C-10),121.4(C-1"),116.2(C-2"),145.7(C-3"),149.3(C-4"),116.1(C-5"),121.0(C-6"),60.2(OCH3),100.3(C-1″)，73.6(C-2″)，76.8(C-3″)，70.0(C-4″)，76.8(C-5″)，69.9(C-6″)。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻[8]報道基本一致，故化合物4鑒定為槲皮素-3-甲氧基-7-0-β-D-吡喃葡萄糖苷，結構式見圖4。
【參考文獻】：
期刊論文
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[7]婆婆針的化學成分[J]. 王佳,楊輝,林中文,孫漢董. 云南植物研究. 1997(03)
本文編號：2931868
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