在海洋惡劣生態(tài)環(huán)境的壓迫下,海洋微生物與海洋生物(如珊瑚、海綿等)形成了復(fù)雜的共生關(guān)系。這些海洋微生物在與其宿主的共生過(guò)程中,形成了自己獨(dú)特的代途徑,產(chǎn)生了許多結(jié)構(gòu)新穎、活性顯著的次級(jí)代謝產(chǎn)物。近年來(lái),海洋來(lái)源微生物活性天然產(chǎn)物的研究已經(jīng)成為了海洋藥物研究的熱點(diǎn)。本研究以三種東沙珊瑚共附生真菌Pseudallescheria boydii、Arthrinium sp.及Curvularia lunata.為研究對(duì)象,對(duì)其次級(jí)代謝產(chǎn)物進(jìn)行了研究。通過(guò)正反相硅膠柱色譜、Sephadex LH-20凝膠柱層析、制備高效液相等多種現(xiàn)代色譜分離技術(shù),從菌株發(fā)酵液的乙酸乙酯浸膏中共分離得到24個(gè)化合物。通過(guò)紫外,紅外,一維二維核磁譜等多種現(xiàn)代波普技術(shù)并結(jié)合文獻(xiàn)報(bào)道,鑒定了這些化合物的結(jié)構(gòu),包括大環(huán)內(nèi)酯類化合物、萜類化合物、甾體類化合物等,其中新化合物6個(gè)。從第一種珊瑚共附生真菌Pseudallescheria boydii發(fā)酵液乙酸乙酯提取物中共分離得到13個(gè)化合物:(5S,6S,7R)-2,6,7-trimethyl-1,9-dimethylene-3-((2S,3S,Z)-3-methylhept-4-en-2-yl)-7-(1-phenylvinyl)spiro[4.4]non-2-ene(E-1)、2-((1S*,4S*,5S*)-4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)-6-methylhept-5-ene-1,2-diol(E-3)、(3S,5S,8S,10R,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-((R,E)-6-methylhept-3-en-2-yl)-1,3,4,10,12,13,14,15,16,17-decahydro-2H-5,8-epidioxycyclopenta[a]phenanthren-3-ol(E-8)、(3S,5S,8S,10R,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-((R,E)-6-methylhept-3-en-2-yl)-1,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-2H-5,8-epidioxycyclopenta[a]phenanthren-3-ol(E-9)、(3S,4a R,5a R,9R,9a R,11b R)-9-((2R,5R,E)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl)-3-hydroxy-9a,11b-dimethyltetradecahydr ocyclopenta[1,2]phenanthro[8a,9-b]oxiren-6(5a H)-one(E-10)、(2S,3S,4R,4a R,5R,6R,8a R)-4,4a,6,8a-tetrahydroxy-5-methoxy-2,4-dimethyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)decahydro-2λ3-isothiochromene-2-oxide(E-11),(2S,3S,4R,4a R,5S,8a R)-4,4a,8a-trihydroxy-5-methoxy-2,4-dimethyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)octahydro-2l3-isothiochromen-6(2H)-one-2-oxide(E-12),(10R,13R)-17-((2R,5R,E)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl)-10,13-dimethyl-1,2,9,10,11,12,13,15,16,17-decahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one(E-22),(5R,6R)-5-(chloromethyl)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-6-((2S,3R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)oxiran-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one(E-27),N-((4S,5R,7S,9S)-7-ethyl-9-hydroxy-8,8-dimethyl-2-oxo-1,6-dioxaspiro[4.5]decan-4-yl)acetamide(E-40),(1R)-4-methyl-1-(6-methyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]heptan-6-yl)pent-3-en-1-ol(E-29),(3S,4R,4a R,5S,8a R)-4,4a,8a-trihydroxy-5-methoxy-4-methyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)octahydro-6H-isothiochromen-6-one(E-51),(2S,3R,4R)-4-(chloromethyl)-3,4-dihydroxy-2-methoxy-3-((2S,3R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)oxiran-2-yl)cyclohexan-1-one(E-63)。其中包括一些萜類和甾體類化合物。在這些萜類化合物中含有多種取代,有鹵素氯取代的、硫取代的、磺�；〈�,充分說(shuō)明了微生物代謝途徑的復(fù)雜性及獨(dú)特性�；衔顴-11,E-12以及E-51中兩個(gè)六元環(huán)均為反式稠合。從第二種軟珊瑚共附生真菌Arthrinium sp.發(fā)酵液乙酸乙酯提取物中共分離得到6個(gè)化合物:5-hydroxy-3-isopropyl-4-methoxyfuranone(B-1)、(S)-11,13-dihydroxy-4-methyl-4,5,6,7,8,9-hexahydro-2H-benzo[d][1]oxacyclododecine-2,10(1H)-dione(B-2)、24-Methylcholesta-7,22-diene-3β,5ɑ,6β-triol(B-3)、3β-hydroxy-5,9-epoxy-(22E,24R)-ergosta-7,22-dien-6-one(B-5)、(S)-3,4-Dihydro-8-hydroxy-3-methylisochromen-1-one(B-12)、3a,7-dihydroxy-6,6,9a-trimethyldecahydronaphtho[1,2-c]furan-3(1H)-one(B-21)。這些化合物均為已知化合物,包括大環(huán)內(nèi)酯、甾體、萜類、聚酮等。從第三種軟珊瑚共附生真菌Curvularia lunata.發(fā)酵液乙酸乙酯提取物中共分離得到5個(gè)化合物:(3S,5E,7S,8S,9S,11E)-7,8,9,14,16-pentahydroxy-3-methyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclotetradecin-1-one(C-1)、(3S,5E,7S,8S,9S,11E)-7,8,9,16-tetrahydroxy-14-methoxy-3-methyl-3,4,7,8,9,10-hexahydro-1H-benzo[c][1]oxacyclotetra decin-1-one(C-2)、(4b R,5a R,7S,8S,9S,13S,E)-1,3,7,8,9-pentahydroxy-13-methyl-4b,5a,6,7,8,9,12,13-octahydro-15H-benzo[c]oxireno[2,3-e][1]oxacyclotetradecin-15-one(C-3)、(3a S,5a R,8a R)-6-((2R,5R,E)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl)-3a-hydroxy-5a-methyl-3a,4,5,5a,6,7,8,8a-octahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-2-one(C-4)、3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one(C-5)。這些化合物都是已知化合物,主要是大環(huán)內(nèi)酯類化合物。本文首次對(duì)化合物C-1的核磁數(shù)據(jù)進(jìn)行了報(bào)道。
【學(xué)位單位】：中國(guó)人民解放軍海軍軍醫(yī)大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位年份】：2019
【中圖分類】：R284.1
【部分圖文】：

真菌Pseudallescheriaboydii的分離流程圖

三種東沙珊瑚共附生真c35.4)、C-10 (δc124.3)、C-11 (δc132.4)相關(guān)，H-8 (δHC-7 (δc73.9)、C-9 (δc22.6)、C-14 (δc66.4)相關(guān)，從,2 庚二醇-2 基的骨架。H-15 (δH3.61, 2H, s)和 C-3 (δ1.6)有 BC 相關(guān)，H-6 (δH1.92, 1H, m；δH1.73, 1H, ov8)、C-4 (δc82.0)、C-5 (δc31.6)有 BC 相關(guān)，H-2 (δH0.81H, t, J = 4.6Hz)和 C-1 (δc33.7)、C-3 (δc26.2)、C-4 (3.9)有 BC 相關(guān)，從而確定了 E-3 中存在一個(gè)環(huán)己醇。至此，化合物 E-3 中還有一個(gè)不飽和度，因此推測(cè)來(lái)的六元環(huán)分割成了一個(gè)三元環(huán)和一個(gè)五元環(huán)，其中

化合物 E-3 的1H-1H COSY 和 HMBC 主要相關(guān)信號(hào) 的相對(duì)構(gòu)型由 NOE 譜進(jìn)行確定。假定 H-3 是α方向，，故側(cè)鏈和 H-3 同處五元環(huán)面下。在 NOE 譜(如圖 H0.75）均有 NOE 相關(guān)，從而確定了 H-15 處于五元上的季醇碳，相對(duì)構(gòu)型的確定相對(duì)較難，目前還沒(méi)確要借助單晶衍射或化學(xué)計(jì)算等手段確認(rèn)。
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本文編號(hào)：2888728