石胡荽,又名鵝不食草,是我國(guó)傳統(tǒng)藥用植物。研究表明,石胡荽中含有大量的倍半萜類化學(xué)成分,其中,有多種愈創(chuàng)木內(nèi)酯型倍半萜已被證明具有抗炎、抗腫瘤、抗氧化活性及抗病毒活性等方面的生物活性。文章總結(jié)了植物石胡荽中已分離鑒定得到的33種倍半萜化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)特征及其藥理活性作用,為更加合理地利用石胡荽的植物資源提供參考依據(jù)。
【部分圖文】：

Jorh[18]總結(jié)倍半萜類化合物的主要生物合成途徑一般可大致分為不同的階段，首先是以乙酰輔酶A為原料生成3-羥基-3-甲基戊二酸單酰輔酶A(HMG-CoA），后者經(jīng)酶還原生成甲戊二羥酸（MVA）。MVA經(jīng)數(shù)步的酶促反應(yīng)還原得到焦磷酸異戊烯酯（IPP）及其雙鍵異構(gòu)體焦磷酸二甲基烯丙酯（DMPP），兩者經(jīng)環(huán)化酶[16]還原縮合為相應(yīng)的焦磷酸香葉酯類，然后進(jìn)一步與IPP反應(yīng)縮合成焦磷酸金合歡酯（FPP）。倍半萜類化合物生源上的關(guān)系來(lái)自于FPP這一前體化合物，不同的倍半萜類生物合成的酶與FPP結(jié)合，經(jīng)過(guò)異構(gòu)化、離子化、重排等反應(yīng)過(guò)程形成結(jié)構(gòu)各異的倍半萜類化合物，見(jiàn)圖2。在機(jī)理上，這主要是因?yàn)槠浜铣蛇^(guò)程和反應(yīng)中環(huán)的數(shù)量和位置的明顯差異所致。1998年從菊苣中分離得到吉馬烷A合成酶[（+）-germacrene A synthase]證明了吉馬烷A(germacrene A）是愈創(chuàng)木烷型和桉烷型的前體[17-18]，而吉馬烷A前體C4-C5環(huán)氧化形成愈創(chuàng)木內(nèi)酯型骨架結(jié)構(gòu)[19]。石胡荽倍半萜內(nèi)酯屬于愈創(chuàng)木內(nèi)酯，A環(huán)含α，β-不飽和內(nèi)酯基團(tuán)，C/B環(huán)在7,8位相連，而6位大多數(shù)具有當(dāng)歸酰、甲基丙烯酰和甲基巴豆酰等基團(tuán)取代，特異性很強(qiáng)，增強(qiáng)了化合物的生理活性[20-21]，因此，該類化合物有望成為抗腫瘤，特別是抗鼻咽癌藥物的先導(dǎo)化合物。3 生物活性

近年來(lái)，研究者對(duì)石胡荽抗鼻咽癌活性的興趣愈發(fā)濃厚，郭育卿[36]在研究中發(fā)現(xiàn)，石胡荽乙醇提取物對(duì)人鼻咽癌上皮細(xì)胞（CNE-1）具有明顯的抑制增殖和誘導(dǎo)凋亡的作用。最近的研究表明，從石胡荽中分離得到具有抗鼻咽癌活性的倍半萜內(nèi)酯類化合物。林雨珊[37]在體外研究中發(fā)現(xiàn)，石胡荽中的brevilin A(1）、arnicolide C(2）、arnicolide D(3)3種愈創(chuàng)木內(nèi)酯型倍半萜具有明顯的抗鼻咽癌活性。另外，Su[38]發(fā)現(xiàn)石胡荽中的一種倍半萜內(nèi)酯2β-（isobutyryloxy)-florilenalin(20）對(duì)人鼻咽癌上皮細(xì)胞（CNE-1）生長(zhǎng)具有時(shí)間依賴性抑制和誘導(dǎo)CNE細(xì)胞凋亡的作用。這種誘導(dǎo)與線粒體膜電位（（ΔΨm）降低和細(xì)胞色素C釋放到胞漿中調(diào)節(jié)Bcl-2家族蛋白的表達(dá)有關(guān)，這些行為導(dǎo)致了細(xì)胞凋亡的過(guò)程。圖3 α-亞甲基-γ-丁內(nèi)酯母核結(jié)構(gòu)

α-亞甲基-γ-丁內(nèi)酯母核結(jié)構(gòu)
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