【摘要】：黃花草木犀(Melilotus off icinalis(Linn.)Pall.)為豆科草木犀屬一年或兩年生的草本植物,味苦、性涼,具有清熱解毒、消炎、消腫的功效。本文以黃花草木犀為對(duì)象,對(duì)其70%醇提物化學(xué)成分及其抗氧化、抗炎、抗腫瘤活性進(jìn)行研究,并針對(duì)抗腫瘤活性較好的總皂苷有效部位,采用高效液相色譜法(HPLC)建立其指紋圖譜。首先,本文采用硅膠柱層析色譜、Sephadex LH-20柱層析色譜以及半制備型高效液相色譜等多種分離純化方法與IR、MS、NMR等多種結(jié)構(gòu)鑒別方法,對(duì)黃花草木犀70%乙醇提取物的化學(xué)成分進(jìn)行研究,共鑒定出了29個(gè)化合物。其中,包括11個(gè)黃酮類化合物:山奈酚-3-O-α-L-鼠李糖苷(12)、山柰酚-3-O-蕓香糖苷(13)、美迪紫檀素-3-O-β-葡萄糖吡喃糖苷(14)、蘆丁(15)、芹菜素-7-O-β-D-蘆丁糖苷(16)、robinin(17)、clovin(18)、異槲皮苷(19)、木犀草素(20)、芹菜素(21)、5,7,4’-三羥基-6,3’-二甲氧基黃酮(22)。7個(gè)三萜皂苷類化合物:α-香樹脂醇(6)、Melilotus-saponin O_2(10)、22α,24-dihydroxy-β-amyrin-3-β-D-glucuropyranoside(11)、3β,22α,24,-trihydroxy-olean-12en-3-o-β-D-glucopyranosy1-(1→2)-o-β-D-glucurpyranoside(26)、3β,22α,24,-trihydroxy-olean-12en-3-o-β-D-glucopyranosy1-(1→2)-o-β-D-glucopyranosy l-(1→2)-α-L-rhamnopyranoside(27)、soyasapogenols B(28)、soyasapogenols E(29)。5個(gè)酚酸類化合物:水楊酸(1)、阿魏酸(5)、咖啡酸(9)、Benzoic acid 4-o-α-D-mannopyanosyl(1→3)-α-L-rhamnopyranoside(24)、Benzoic acid4-o-α-L-rhamnopyranosyl(1→6)-α-D-mannopyanosyl(1→3)-α-L-rhamnopyrano-side(25)。3個(gè)香豆素類化合物:香豆素(2)、東莨菪內(nèi)酯(3)、二甲基七葉內(nèi)酯(4)。1個(gè)生物堿類化合物:甜菜堿(23)。2個(gè)甾醇類化合物:β-谷甾醇(7)、β-胡蘿卜苷(8)。其中化合物11、24、25、26為新化合物。其次,本文分別采用DPPH·及ATBS~+清除法、脂多糖(LPS)誘導(dǎo)的RAW264.7細(xì)胞炎癥體外模型、CCK-8法對(duì)上述29個(gè)化合物進(jìn)行抗氧化、抗炎、抗腫瘤(MCF-7及PM3C)活性篩選�？寡趸钚詫�(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,酚酸類(化合1、9、24、25)及黃酮類(化合物15、17、18、19、20、21、22)化合物具有較好的抗氧化活性。進(jìn)一步對(duì)酚酸及黃酮類化合物進(jìn)行抗炎活性研究,結(jié)果表明,在50μg/mL的質(zhì)量濃度范圍內(nèi),酚酸及黃酮類化合物對(duì)LPS刺激RAW264.7細(xì)胞釋放炎癥因子(NO、TNF-α和IL-6)均具有顯著的抑制作用,其中化合物1及化合物9對(duì)炎癥因子的抑制作用較強(qiáng)。抗腫瘤活性實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,黃花草木犀總皂苷及總酚酸有效部位具有較好的抗腫瘤活性,進(jìn)一步對(duì)這兩類化合物進(jìn)行抗腫瘤活性研究發(fā)現(xiàn)2個(gè)酚酸類化合物(化合物24、25)及6個(gè)齊墩果酸型皂苷類化合物(化合物6、11、26、27、28、29)對(duì)人乳腺癌及前列腺癌具有良好的抑制作用。最后,針對(duì)抗腫瘤活性較強(qiáng)的黃花草木犀總皂苷有效部位,采用Agilent-DAD HPLC色譜議,運(yùn)用HPLC指紋圖譜技術(shù)確定最佳提取物色譜條件,建立HPLC指紋圖譜。應(yīng)用由國家委員會(huì)頒布的中藥色譜指紋圖譜相似度評(píng)價(jià)系統(tǒng)(2004 A)對(duì)十批樣品的HPLC圖譜進(jìn)行處理,建立了17個(gè)共有峰的評(píng)價(jià)模式,并利用對(duì)照品保留時(shí)間比對(duì)法對(duì)共有峰成分進(jìn)行指認(rèn),共指認(rèn)3個(gè)色譜峰,分別為14號(hào)峰(化合物11)、15號(hào)峰(化合物26)、17號(hào)峰(化合物27)。
【圖文】：

黃酮類化合物結(jié)構(gòu)

香豆素類化合物結(jié)構(gòu)
【學(xué)位授予單位】：長春中醫(yī)藥大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2019
【分類號(hào)】：R284.1;R285.5

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本文編號(hào)：2639732