本文關(guān)鍵詞：碘代三氟乙烷與（雜）芳基羧酸鹽的脫羧偶聯(lián)及3-吡啶硼酸與烯丙醇的偶聯(lián)反應(yīng)研究

  更多相關(guān)文章： 脫羧偶聯(lián)反應(yīng) 三氟乙基化反應(yīng) 氧化偶聯(lián)反應(yīng)

【摘要】：本論文主要研究了碘代三氟乙烷與(雜)芳基羧酸鹽的脫羧偶聯(lián)反應(yīng)以及烯丙醇與3-吡啶硼酸的氧化偶聯(lián)反應(yīng)。1.碘代三氟乙烷與(雜)芳基羧酸鹽的脫羧偶聯(lián)反應(yīng)的研究a)(雜)芳基羧酸鹽的合成以帶有各種官能團(tuán)的(雜)芳基羧酸為原料,和叔丁醇鉀反應(yīng),共得到相應(yīng)的(雜)芳基羧酸鹽19個(gè)(Scheme 1)。b)碘代三氟乙烷與(雜)芳基羧酸鹽的脫羧偶聯(lián)反應(yīng)的研究通過研究碘代三氟乙烷與(雜)芳基羧酸鹽的脫羧偶聯(lián)反應(yīng),我們發(fā)現(xiàn)了一種新的把三氟乙基直接引入到(雜)芳環(huán)的方法。通過對(duì)催化劑、配體、溶劑、添加物、溫度、時(shí)間的篩選,在現(xiàn)有的實(shí)驗(yàn)條件下得到了最好的反應(yīng)條件:在氬氣保護(hù)下以Pd Cl2為催化劑,PPh3為配體,Cu I為添加物,DMA作溶劑,油浴150℃反應(yīng)4 h,共得到三氟乙基類化合物15個(gè)(Scheme 2)。2.烯丙醇與3-吡啶硼酸的氧化偶聯(lián)反應(yīng)的研究通過研究烯丙醇與3-吡啶硼酸的氧化偶聯(lián)反應(yīng),我們發(fā)現(xiàn)了一種合成β-(雜)芳基羰基化合物的方法。通過對(duì)催化劑、配體、溶劑、添加物、溫度、時(shí)間的篩選,得到了最好的反應(yīng)條件:在空氣氛圍下以Pd(OAc)2為催化劑,BPy為配體,Cu Cl為添加物,DMSO作溶劑,在油浴80℃下,反應(yīng)12 h(Scheme 3)。
【關(guān)鍵詞】：脫羧偶聯(lián)反應(yīng) 三氟乙基化反應(yīng) 氧化偶聯(lián)反應(yīng)
【學(xué)位授予單位】：鄭州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：R914
【目錄】：

• 摘要4-6
• Abstract6-10
• 第一章 緒論10-33
• 1.1 有機(jī)氟化物的概述10-11
• 1.2 直接引入三氟乙基的方法的概述11-14
• 1.3（雜）芳基羧酸與鹵代烴的脫羧偶聯(lián)反應(yīng)的概述14-22
• 1.3.1 苯基羧酸類化合物與鹵代烴的脫羧偶聯(lián)反應(yīng)15-19
• 1.3.2 雜環(huán)羧酸類化合物與鹵代烴的脫羧偶聯(lián)反應(yīng)19-22
• 1.4 β-芳基羰基化合物的合成方法概述22-27
• 1.4.1 芳基硼酸與烯丙醇類化合物的氧化偶聯(lián)反應(yīng)23-24
• 1.4.2 鹵代芳烴與烯丙醇類化合物的偶聯(lián)反應(yīng)24-26
• 1.4.3 其它類型的偶聯(lián)反應(yīng)26-27
• 1.5 課題的引出27-29
• 參考文獻(xiàn)29-33
• 第二章 碘代三氟乙烷與（雜）芳基羧酸鹽的制備及二者的脫羧偶聯(lián)反應(yīng)的研究33-54
• 2.1 引言33
• 2.2 碘代三氟乙烷的合成33-34
• 2.3（雜）芳基羧酸鹽的合成34-37
• 2.4 碘代三氟乙烷與（雜）芳基羧酸鹽的脫羧偶聯(lián)反應(yīng)的研究37-47
• 2.4.1 初始條件的選擇37-38
• 2.4.2 催化劑及其用量的篩選38-39
• 2.4.3 配體及其用量的篩選39-40
• 2.4.4 添加物及其用量的篩選40-41
• 2.4.5 溶劑及其用量的篩選41-42
• 2.4.6 反應(yīng)溫度和時(shí)間的篩選42-43
• 2.4.7 封管反應(yīng)及微波反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)43
• 2.4.8 底物適用性的研究43-47
• 2.5 小結(jié)47
• 2.6 實(shí)驗(yàn)部分47-53
• 2.6.1 儀器與試劑47-48
• 2.6.2 碘代三氟乙烷的合成48
• 2.6.3 （雜）芳基羧酸鹽的合成48-49
• 2.6.4 碘代三氟乙烷與（雜）芳基羧酸鹽的脫羧偶聯(lián)反應(yīng)49
• 2.6.5 產(chǎn)物表征49-53
• 參考文獻(xiàn)53-54
• 第三章 烯丙醇與 3-吡啶硼酸的氧化偶聯(lián)反應(yīng)的研究54-64
• 3.1 引言54
• 3.2 結(jié)果與討論54-61
• 3.2.1 反應(yīng)溫度和時(shí)間的篩選54-55
• 3.2.2 反應(yīng)底物比例的篩選55-56
• 3.2.3 溶劑的篩選56-57
• 3.2.4 配體及其用量的篩選57-58
• 3.2.5 催化劑及其用量的篩選58-59
• 3.2.6 添加物及其用量的篩選59-60
• 3.2.7 保護(hù)氣體的篩選60-61
• 3.3 小結(jié)61
• 3.4 實(shí)驗(yàn)部分61-63
• 3.4.1 儀器與試劑61-62
• 3.4.2 烯丙醇與 3-吡啶硼酸類化合物的氧化偶聯(lián)反應(yīng)62
• 3.4.3 產(chǎn)物表征62-63
• 參考文獻(xiàn)63-64
• 總結(jié)論64-65
• 附錄65-79
• 個(gè)人簡(jiǎn)歷79
• 在學(xué)期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文79-80
• 致謝80

【相似文獻(xiàn)】

中國(guó)期刊全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前8條

1 光麗霞,袁發(fā)煥,劉立,趙聰敏,溫恩懿,奚敏,艾友萍,王升啟,王小紅,姜中興;薄層色譜法純化卟啉錳修飾的TFO[J];重慶醫(yī)學(xué);2002年11期

2 高文濤,楊錦宗;3-[(4'-羧基)-2'-喹啉基]怡酚酮的合成及溴代和偶聯(lián)反應(yīng)[J];化學(xué)試劑;1999年04期

3 Li JH;蔣旭東;;無溶劑的Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)[J];中國(guó)醫(yī)藥工業(yè)雜志;2009年01期

4 曾志定;多階半微分電分析法測(cè)定食品中亞硝酸鹽[J];中國(guó)公共衛(wèi)生;1993年05期

5 彭小麗,陳連植,郁通;芳基硼酸與溴代芳烴的三苯基膦鈀催化偶聯(lián)反應(yīng)[J];中國(guó)醫(yī)藥工業(yè)雜志;1998年03期

6 高文濤,張淑芬,楊錦宗;3-[(4′-羧基)-2′-喹啉基]怡酚酮的合成及溴代和偶聯(lián)反應(yīng)[J];大連理工大學(xué)學(xué)報(bào);1999年05期

7 范田運(yùn);董芬;劉晟;郝小江;穆淑珍;;N-(2-(1,3-二氧代異吲哚啉-2-基)-丙�；�)-5-甲氧基)甲酰胺的合成[J];貴州大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版);2014年03期

8 ;[J];;年期

中國(guó)重要會(huì)議論文全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前10條

1 于林濤;吳之清;周向葛;;水溶性銅配合物催化水相偶聯(lián)反應(yīng)[A];第十六屆全國(guó)金屬有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)討論會(huì)論文集[C];2010年

2 雷愛文;;偶聯(lián)反應(yīng)中的機(jī)理及動(dòng)力學(xué)研究[A];中國(guó)化學(xué)會(huì)第七屆有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)會(huì)議圖文摘要集[C];2011年

3 李鐵生;張齊英;徐占輝;付志華;吳養(yǎng)潔;;自組裝膜催化碳炭偶聯(lián)反應(yīng)[A];中國(guó)化學(xué)會(huì)第27屆學(xué)術(shù)年會(huì)第16分會(huì)場(chǎng)摘要集[C];2010年

4 韓自省;張金莉;吳養(yǎng)潔;;杯[4]乙酯與氯化鈀鈉萃合物在酰氯、酸酐與芳基硼酸的偶聯(lián)反應(yīng)中的應(yīng)用[A];第十六屆全國(guó)金屬有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)討論會(huì)論文集[C];2010年

5 金明;鄭禮康;張敬先;韓世清;;水相體系醇胺類化合物與鹵代芳烴的催化偶聯(lián)反應(yīng)[A];中國(guó)化學(xué)會(huì)第28屆學(xué)術(shù)年會(huì)第6分會(huì)場(chǎng)摘要集[C];2012年

6 Deepak P.Shelar;何平;王斌;陳勇;;銅(I)配合物光催化脫氫偶聯(lián)反應(yīng)[A];中國(guó)化學(xué)會(huì)第29屆學(xué)術(shù)年會(huì)摘要集——第21分會(huì)：光化學(xué)[C];2014年

7 李靖;馮金娟;石先瑩;魏俊發(fā);;固載雙層離子液體-Pd(0)催化劑在Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)中的應(yīng)用[A];中國(guó)化學(xué)會(huì)第27屆學(xué)術(shù)年會(huì)第01分會(huì)場(chǎng)摘要集[C];2010年

8 倪振杰;王靜;莫松;沈增明;;鈀催化的分子內(nèi)脫羧偶聯(lián)反應(yīng):在低溫下有效生成雜環(huán)的一種方法[A];第十六屆全國(guó)金屬有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)討論會(huì)論文集[C];2010年

9 崔冬梅;張辰;;鎳金屬絡(luò)合物催化下的三成分碳-碳鍵連續(xù)偶聯(lián)反應(yīng)的研究[A];中國(guó)化學(xué)會(huì)第四屆有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)會(huì)議論文集（上冊(cè)）[C];2005年

10 劉廣宇;龔軍芳;吳養(yǎng)潔;;環(huán)鈀化二茂鐵亞胺-三苯基膦配合物催化的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)[A];中國(guó)化學(xué)會(huì)第九屆全國(guó)絡(luò)合催化學(xué)術(shù)討論會(huì)論文集[C];2005年

中國(guó)博士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前10條

1 密霞;自由基反應(yīng)及鈀催化偶聯(lián)反應(yīng)在C-C/C-P鍵構(gòu)筑中的應(yīng)用[D];鄭州大學(xué);2015年

2 李鵬斌;大位阻富電子有機(jī)膦配體參與的鈀催化偶聯(lián)反應(yīng)研究[D];浙江大學(xué);2015年

3 王嗣昌;過渡金屬鈀、銅催化的碳—碳、碳—雜原子偶聯(lián)反應(yīng)研究[D];浙江大學(xué);2015年

4 李靖;有機(jī)鋅試劑參與的偶聯(lián)反應(yīng)中重要基元反應(yīng)的動(dòng)力學(xué)和機(jī)理研究[D];武漢大學(xué);2015年

5 李翔;取代丙炔酸和二氟乙酸參與的脫羧偶聯(lián)反應(yīng)研究[D];鄭州大學(xué);2016年

6 孫健;納米鈀催化插羰和羧化偶聯(lián)反應(yīng)研究[D];大連理工大學(xué);2016年

7 劉景輝;銅催化或參與的飽和碳—碳鍵上的反應(yīng)研究[D];中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué);2016年

8 陸熹;鎳催化還原偶聯(lián)反應(yīng)研究：天然產(chǎn)物的合成與修飾[D];中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué);2016年

9 熊自常;Ⅰ新型[PSiP]鐵、鈷和鎳鉗式配合物的合成及催化性質(zhì)研究 Ⅱ氟代芳香化合物的生成及鐵氫化合物反應(yīng)性質(zhì)的反應(yīng)機(jī)理研究[D];山東大學(xué);2016年

10 唐建生;鈀催化炔鹵化合物偶聯(lián)反應(yīng)研究[D];湖南大學(xué);2016年

中國(guó)碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前10條

1 張智才;鈀與金催化的炔羰基化合物與烯烴的反應(yīng)研究[D];華南理工大學(xué);2015年

2 李范美;銦催化氧化的交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)[D];山東中醫(yī)藥大學(xué);2015年

3 黃興;1微波輔助Cu催化Suzuki反應(yīng)的研究;2喹唑啉二酮的合成研究[D];四川農(nóng)業(yè)大學(xué);2014年

4 操?gòu)?qiáng);過渡金屬催化的C-S鍵偶聯(lián)反應(yīng)研究[D];武漢工程大學(xué);2015年

5 張展;鎳催化鹵代芳烴與烯丙基鹵化物的偶聯(lián)反應(yīng)研究[D];浙江理工大學(xué);2016年

6 趙恒民;銅催化下釤試劑-DMF促進(jìn)的偶聯(lián)反應(yīng)研究[D];青島科技大學(xué);2016年

7 張春伶;Pd/γ-Al_2O_3催化萘醌與4-碘苯甲醚偶聯(lián)反應(yīng)的催化性能研究[D];內(nèi)蒙古師范大學(xué);2015年

8 牛志勇;氮雜環(huán)卡賓鈀磁性納米催化劑的合成及其在Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)中的應(yīng)用[D];蘭州大學(xué);2013年

9 薛媛;DDQ促進(jìn)環(huán)縮醛與氧親核試劑的偶聯(lián)反應(yīng)研究[D];長(zhǎng)沙理工大學(xué);2014年

10 賴俊汕;2-氯-1,3-二噻烷與醛、炔烴的自由基偶聯(lián)反應(yīng)及多取代呋喃的合成研究[D];蘭州大學(xué);2016年

，

本文編號(hào)：778586