本文關(guān)鍵詞：含季碳中心環(huán)狀氨基原甲酸酯類化合物的非對映選擇性合成

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【摘要】：目的通過簡單快速的方法,在溫和反應(yīng)條件下,高非對映選擇性地制備合成了一類含季碳中心且具有環(huán)狀骨架的氨基原甲酸酯類化合物。方法以2-氨基-3-氰基取代吡喃類化合物為原料,通過醋酸碘苯促進(jìn)的氧化重排反應(yīng),合成出一系列具有并環(huán)結(jié)構(gòu)的α-氨基原甲酸酯類化合物。經(jīng)過條件篩選,確定了最佳反應(yīng)條件為:在室溫下以乙醇作為反應(yīng)溶劑,醋酸碘苯(1.1倍)作為氧化劑,反應(yīng)濃度為0.1mol/L。在該反應(yīng)條件下,通過簡單的過濾和洗滌就能夠分離得到相關(guān)目標(biāo)產(chǎn)物。結(jié)果在確定的最優(yōu)條件下,合成了一系列具有不同電子效應(yīng)、位阻效應(yīng)的結(jié)構(gòu)類似物,分離收率最高可達(dá)92%,非對映選擇性最高可達(dá)95:5d.r.,所有目標(biāo)產(chǎn)物均通過核磁共振和高分辨質(zhì)譜等分析方法確定結(jié)構(gòu)。最后,本文提出了該化學(xué)轉(zhuǎn)化可能的反應(yīng)機(jī)理。結(jié)論具有環(huán)狀骨架的原甲酸酯是一類富有多種潛在生理活性的有機(jī)小分子化合物,對于這類物質(zhì)的合成方法研究已經(jīng)成為藥物化學(xué)及有機(jī)合成的熱點(diǎn)方向之一。通過本研究找到了一種溫和、實(shí)用的方法對這類化合物進(jìn)行快速制備合成,該合成策略為開發(fā)具有創(chuàng)新化學(xué)骨架的藥物,特別是抗生素類藥物提供了新的思路。
【作者單位】： 中國科學(xué)院成都有機(jī)化學(xué)研究所;抗生素研究與再評價(jià)四川省重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室成都大學(xué)四川抗菌素工業(yè)研究所;中國科學(xué)院大學(xué);
【關(guān)鍵詞】： 氨基原甲酸酯 季碳中心 立體選擇性合成 抗菌藥物
【基金】：國家自然科學(xué)基金(NSFC,No.21502009) 四川省科技廳科技支撐計(jì)劃(No.2015SZ0018) 成都大學(xué)青年基金(No.2080515047)
【分類號】：R914.5
【正文快照】： 具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的原甲酸酯,特別是氨基原甲酸酯是很多具有生理活性的天然產(chǎn)物和人工合成藥物中不可缺少的重要結(jié)構(gòu)單元。例如,anthelminthicantibiotic可以作為驅(qū)腸蟲抗生素使用[1],hygromycinB是由吸水鏈霉菌產(chǎn)生的一種氨基糖苷類抗生素[2],austalide B是在深海魚類中發(fā)現(xiàn)的一

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本文編號：778301