本文關(guān)鍵詞：手性氨基醇的制備研究

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【摘要】：手性氨基醇在醫(yī)藥、精細(xì)化工、材料和不對(duì)稱催化的有機(jī)合成領(lǐng)域廣泛應(yīng)用。建立低成本規(guī)模制備手性氨基醇的方法,具有很高的實(shí)用價(jià)值。還原手性氨基酸是得到手性氨基醇的重要方法之一。首先,深入研究了KBH4/Al Cl3體系在還原氨基酸制備手性氨基醇中的應(yīng)用。對(duì)影響氨基醇收率的主要反應(yīng)條件,如還原劑用量、反應(yīng)時(shí)間和溫度等方面采用單因素分析法進(jìn)行優(yōu)化。最佳反應(yīng)條件下,制備11種氨基醇,收率在80%以上。其中,L-苯丙氨醇和L-苯甘氨醇的收率可達(dá)90%以上。其次,改進(jìn)了KBH4/Zn Cl2體系還原方法制備手性氨基醇。對(duì)影響氨基醇收率的主要反應(yīng)條件,如還原劑用量、反應(yīng)時(shí)間和溫度等方面采用單因素分析法進(jìn)行優(yōu)化。最佳反應(yīng)條件下,制備11種氨基醇,收率均在80%以上。改進(jìn)后的方法簡(jiǎn)化了操作,避免了大量有機(jī)溶劑的使用,降低了制備成本,收率高,具有很好的工業(yè)應(yīng)用前景。然后,采用高效毛細(xì)管電泳定量分析方法,研究測(cè)量了上述兩種方法還原得到的L-苯丙氨醇和L-苯甘氨醇的含量。結(jié)果表明,兩種方法所得的兩種產(chǎn)物含量均在90%以上。采用本方法簡(jiǎn)便、準(zhǔn)確,可作為氨基醇質(zhì)量控制方法。最后,以L-苯丙氨酸與鋅離子、鋁離子的配合物為研究對(duì)象,測(cè)定了配合物的紅外光譜,討論了氨基酸金屬配合物的結(jié)構(gòu)和配位機(jī)理。為研究金屬硼氫化物/金屬鹵化物還原體系的還原機(jī)理提供一定的依據(jù)。
【關(guān)鍵詞】：手性氨基醇 KBH4/AlCl3 KBH4/ZnCl2 高效毛細(xì)管電泳 氨基酸配合物
【學(xué)位授予單位】：河北大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號(hào)】：R943
【目錄】：

• 摘要5-6
• Abstract6-9
• 第1章 緒論9-19
• 1.1 手性含義及現(xiàn)實(shí)意義9-10
• 1.2 獲得手性分子的途徑10
• 1.3 手性氨基醇的應(yīng)用10-15
• 1.3.1 在醫(yī)藥方面的應(yīng)用11-12
• 1.3.2 不對(duì)稱催化合成中的應(yīng)用12-15
• 1.4 獲得手性氨基醇的方法15-17
• 1.4.1 BH_3或B_2H_6 還原劑15
• 1.4.2 金屬氫化物類還原劑15-16
• 1.4.3 催化加氫反應(yīng)16-17
• 1.5 本文的研究?jī)?nèi)容17-19
• 1.5.1 本文的研究意義17-18
• 1.5.2 研究?jī)?nèi)容18-19
• 第2章 KBH_4/AlCl_3 體系還原氨基酸19-28
• 2.1 前言19
• 2.2 實(shí)驗(yàn)部分19-21
• 2.2.1 實(shí)驗(yàn)試劑和儀器19
• 2.2.2 氨基酸還原實(shí)驗(yàn)步驟19-20
• 2.2.3 手性氨基醇含量分析20-21
• 2.3 結(jié)果與討論21-27
• 2.3.1 KBH_4/AlCl_3 體系還原條件的選擇21-25
• 2.3.2 HPCE法對(duì)氨基醇的含量測(cè)定25-27
• 2.4 小結(jié)27-28
• 第3章 KBH_4/ZnCl_2 體系還原氨基酸方法改進(jìn)28-38
• 3.1 前言28
• 3.2 實(shí)驗(yàn)部分28-30
• 3.2.1 實(shí)驗(yàn)試劑和儀器28
• 3.2.2 氨基酸還原實(shí)驗(yàn)步驟28-29
• 3.2.3 手性氨基醇含量分析29-30
• 3.2.4 手性氨基酸鹽絡(luò)合物的制備30
• 3.3 結(jié)果與討論30-36
• 3.3.1 KBH_4/ZnCl_2 體系還原條件的選擇30-34
• 3.3.2 HPCE法測(cè)定L-苯丙氨醇和L-苯甘氨醇含量34
• 3.3.3 氨基酸鹽絡(luò)合物紅外譜圖的測(cè)定34-36
• 3.4 小結(jié)36-38
• 第4章 結(jié)論和展望38-39
• 4.1 結(jié)論38
• 4.2 展望38-39
• 參考文獻(xiàn)39-43
• 附圖43-47
• 致謝47-48
• 研究生期間已發(fā)表和待發(fā)表的論文情況48

【參考文獻(xiàn)】

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本文編號(hào)：683479