本文關(guān)鍵詞：一種新型8-5’新木脂烷類木脂素的合成研究，，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：木脂素類化合物是由苯丙素單元通過(guò)氧化等作用聚合而成的一類天然產(chǎn)物,是自然界中分布最為廣泛的化合物之一,具有廣泛的生理活性和藥理活性,是許多藥用植物中的有效活性成分,很早就引起了科學(xué)家們的廣泛關(guān)注。本論文主要對(duì)一種新型8-5'新木脂烷類木脂素的合成進(jìn)行了研究探索,內(nèi)容包括以下三部分：第一部分綜述,介紹了木脂素類化合物的研究進(jìn)展以及其定義、分類、理化性質(zhì)、生物活性和提取分離方法等。闡述了關(guān)于8-5'新木脂烷類木脂素化合物的合成研究進(jìn)展,并根據(jù)當(dāng)前的研究現(xiàn)狀提出了本課題的研究方向。第二部分詳細(xì)介紹了(E, E)-N, N-dityramin-4,4'-dihydroxy-3,5'-dimethoxy-β,3'-bicinnamamide這種8-5'新木脂烷類木脂素的首次全合成研究。從分子結(jié)構(gòu)上看主要由兩部分組成,一分子的木脂素母體和兩分子的酪胺中間體通過(guò)酰胺鍵結(jié)合。廉價(jià)的香草醛與丙二酸二乙酯經(jīng)過(guò)Knoevenagel反應(yīng)生成阿魏酸乙酯,兩分子的阿魏酸乙酯在氧化銀的催化作用下發(fā)生仿生氧化偶聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建起苯并二氫呋喃環(huán)結(jié)構(gòu),再經(jīng)堿性條件下開(kāi)環(huán)構(gòu)建8-5'新木脂烷木脂素結(jié)構(gòu),這是本合成路線的關(guān)鍵步驟,僅用簡(jiǎn)單的兩步反應(yīng)就構(gòu)建了8-5'木脂素母體骨架；再經(jīng)過(guò)羥基保護(hù)、水解作用得到有兩個(gè)羧基的中間體；以酪胺為原料,經(jīng)過(guò)氨基的�；Ｗo(hù)、酚羥基的氯甲基甲醚保護(hù)以及選擇性的脫除酪胺氨基保護(hù)基一系列反應(yīng),得到了選擇性專一的酪胺中間體。一分子木脂素母體和兩分子選擇性保護(hù)了的酪胺中間體經(jīng)�；磻�(yīng)結(jié)合,最后脫羥基上的氯甲基甲醚保護(hù)基得到最終目標(biāo)化合物(E, E)-N, N-dityramin-4,4'-dihydroxy-3,5'-dimethoxy-β,3'-bicinnamamide。第三部分主要對(duì)合成(E, E)-N, N-dityramin-4,4'-dihydroxy-3,5'-dimethoxy-β,3'-bicinnamamide的實(shí)驗(yàn)過(guò)程中關(guān)鍵性反應(yīng)進(jìn)行了討論,如二聚阿魏酸乙酯的合成及其開(kāi)環(huán)等；并且對(duì)部分反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)條件做了大量的對(duì)比實(shí)驗(yàn),如溫度、溶劑、投料比以及反應(yīng)時(shí)間等,從而得到最佳的反應(yīng)條件。為8-5'新木脂烷類木脂素的合成研究提供了新的方法和經(jīng)驗(yàn)。
【關(guān)鍵詞】：新木脂素 香草醛 酪胺 氧化偶聯(lián) 開(kāi)環(huán)反應(yīng)
【學(xué)位授予單位】：青島科技大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號(hào)】：R914.5
【目錄】：

• 摘要3-4
• Abstract4-9
• 第1章 緒論9-31
• 1.1 引言9
• 1.2 木脂素的分類9-13
• 1.3 木脂素的物理、化學(xué)性質(zhì)13-14
• 1.3.1 物理性質(zhì)13
• 1.3.2 化學(xué)性質(zhì)13-14
• 1.4 木脂素類化合物的生物活性研究14-19
• 1.5 木脂素類化合物的提取、分離純化19-20
• 1.5.1 木脂素類化合物的提取19-20
• 1.5.2 木脂素類化合物的分離純化20
• 1.6 木脂素類化合物的合成研究進(jìn)展20-29
• 1.6.1 天然木脂素類化合物的合成研究進(jìn)展21-27
• 1.6.2 8-5'木脂素的合成研究進(jìn)展27-29
• 1.7 選題背景及課題研究?jī)?nèi)容29-31
• 第2章 (E,E)-N,N-dityramin-4,4'-dihydroxy-3,5'-dimethoxy-β,3'-bicinnamamide的合成研究31-47
• 2.1 引言31-32
• 2.2 目標(biāo)產(chǎn)物(E,E)-N,N-dityramin-4,4'-dihydroxy-3,5'-dimethoxy-β,3'-bicinnamamide的反合成分析32-33
• 2.3 合成路線設(shè)計(jì)33-34
• 2.4 實(shí)驗(yàn)部分34-47
• 2.4.1 實(shí)驗(yàn)試劑34-36
• 2.4.2 實(shí)驗(yàn)儀器及設(shè)備36
• 2.4.3 (E,E)-N,N-dityramin-4,4'-dihydroxy-3,5'-dimethoxy-β,3'-bicinnamamide母體的合成36-42
• 2.4.4 酪胺中間體的合成42-44
• 2.4.5 木脂素骨架的合成44
• 2.4.6 (E,E)-N,N-dityramin-4,4'-dihydroxy-3,5'-dimethoxy-β,3'-bicinnamamide的合成44-45
• 2.4.7 本章小結(jié)45-47
• 第3章 結(jié)果討論與分析47-61
• 3.1 對(duì)酚羥基進(jìn)行保護(hù)的討論47-48
• 3.2 關(guān)于氯甲基甲醚制備的討論48-50
• 3.2.1 反應(yīng)機(jī)理48-49
• 3.2.2 注意事項(xiàng)49-50
• 3.3 關(guān)于阿魏酸乙酯的合成討論50-51
• 3.3.1 阿魏酸乙酯的合成50
• 3.3.2 克腦文蓋爾(Knoevenagal)反應(yīng)機(jī)理討論50-51
• 3.3.3 實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)51
• 3.4 關(guān)于二聚阿魏酸乙酯的合成討論51-54
• 3.4.1 制備方法51-52
• 3.4.2 反應(yīng)機(jī)理52-53
• 3.4.3 注意事項(xiàng)53
• 3.4.4 實(shí)驗(yàn)條件的討論53-54
• 3.5 關(guān)于二聚阿魏酸乙酯開(kāi)環(huán)的討論54-58
• 3.5.1 實(shí)驗(yàn)條件的討論55-57
• 3.5.2 反應(yīng)機(jī)理57-58
• 3.6 酪胺氨基的保護(hù)基選擇與脫除58-59
• 3.6.1 甲酸甲酯保護(hù)氨基58
• 3.6.2 注意事項(xiàng)58-59
• 3.7 雙酸與酪胺配體�；磻�(yīng)的討論59-61
• 3.7.1 酰化方法59
• 3.7.2 注意事項(xiàng)59-61
• 結(jié)論61-63
• 參考文獻(xiàn)63-69
• 附錄69-79
• 致謝79-81
• 攻讀學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文81-83

【參考文獻(xiàn)】

中國(guó)期刊全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前2條

1 顧文鑫,厙學(xué)功,景崤壁,李安排,潘鑫復(fù);Hermosillol及其類似物的全合成[J];廈門大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版);1999年S1期

2 李曉光,羅煥敏;南五味子屬植物化學(xué)成分及其活性研究進(jìn)展[J];中國(guó)中藥雜志;2003年12期

  本文關(guān)鍵詞：一種新型8-5’新木脂烷類木脂素的合成研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

本文編號(hào)：505073