陸續(xù)在中藥、天然藥物及花粉中提取發(fā)現(xiàn)的吡咯螺縮酮類生物堿,由于其特殊嗎啉環(huán)結(jié)構(gòu)和良好的抗氧化活性,受到國內(nèi)外化學(xué)和藥學(xué)工作者的關(guān)注,自2011年以來,已有10條不同的路線對(duì)這類天然生物堿進(jìn)行了全合成�？v觀現(xiàn)有合成路線,N-取代5-羥甲基-吡咯-2-甲醛是全合成此類生物堿的關(guān)鍵中間體,是合成路線繁雜的原因之一。本文針對(duì)兩種吡喃糖環(huán)吡咯螺縮酮生物堿Pollenopyrroside A和Shensongine A,利用氨基糖與糖的Maillard反應(yīng)構(gòu)建N-取代5-羥甲基-吡咯-2-甲醛關(guān)鍵中間體結(jié)構(gòu),進(jìn)而完成天然生物堿的全合成。本論文設(shè)計(jì)了三種關(guān)鍵中間體合成方案。合成方案1:設(shè)計(jì)以氨基糖化合物1,3-二脫氧-1-氨基果糖作為Maillard反應(yīng)的底物。以D-葡萄糖為原料,經(jīng)異丙叉雙保護(hù),Barton-McCombie脫羥基,脫異丙叉保護(hù)基等4步反應(yīng)得到3-脫氧-D-葡萄糖,再與二芐胺進(jìn)行Amadori重排反應(yīng),卻并未得到單一構(gòu)型的1,3-二脫氧-1-氨基果糖。合成方案2:設(shè)計(jì)以氨基糖化合物1-脫氧-1-氨基果糖作為Maillard反應(yīng)的底物。以D-葡萄糖為原料,與二芐胺反應(yīng)生成果糖二芐胺,...

【文章頁數(shù)】：82 頁

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
引言
1 文獻(xiàn)綜述
    1.1 吡咯螺縮酮生物堿的研究背景與意義
        1.1.1 吡咯螺縮酮生物堿的發(fā)現(xiàn)
        1.1.2 吡咯螺縮酮生物堿的活性
        1.1.3 吡咯螺縮酮生物堿的合成工作進(jìn)展
    1.2 Maillard縮合反應(yīng)機(jī)理與應(yīng)用
        1.2.1 糖與氨基化合物的Maillard縮合反應(yīng)
        1.2.2 Maillard反應(yīng)在5-羥甲基-吡咯-2-甲醛類化合物合成中的應(yīng)用
    1.3 本論文主要研究思路
2 實(shí)驗(yàn)部分
    2.1 合成路線設(shè)計(jì)
    2.2 材料與儀器
        2.2.1 儀器與設(shè)備
        2.2.2 原料與試劑
    2.3 化學(xué)合成部分
        2.3.1 3-脫氧-D-葡萄糖的合成
        2.3.2 1-脫氧氨基果糖的合成
        2.3.3 二氫吡喃酮的合成
        2.3.4 Maillard縮合反應(yīng)
        2.3.5 酸性條件下螺環(huán)化反應(yīng)
        2.3.6 Barton-McCombie脫羥基反應(yīng)
        2.3.7 ShensongineA及PollenopyrrosideA的合成1
        2.3.8 3,4,5-三羥基吡咯螺縮酮生物堿的合成
3 結(jié)果與討論
    3.1 Amadori重排反應(yīng)
    3.2 糖環(huán)上羥基的異丙叉保護(hù)與脫保護(hù)反應(yīng)
    3.3 Pd/C催化脫芐基反應(yīng)
    3.4 還原糖與氨基糖的Maillard反應(yīng)
    3.5 果糖脫水合成5-HMF的探討
    3.6 Maillard縮合反應(yīng)條件優(yōu)化
    3.7 螺環(huán)化反應(yīng)的探討
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
附錄A 部分化合物譜圖
攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表學(xué)術(shù)論文情況
致謝



本文編號(hào)：3867333