含氮雜環(huán)化合物四氫喹啉及其衍生物廣泛存在于天然產(chǎn)物和人工合成化合物中,并以其獨(dú)特的生物活性和結(jié)構(gòu)特性成為藥物設(shè)計(jì)中重要的功能骨架。近年來的研究顯示四氫喹啉結(jié)構(gòu)在離子通道、激素受體、酶抑制、手性配體等方面都表現(xiàn)出特異性作用。受四氫喹啉化合物重要作用的發(fā)現(xiàn)驅(qū)動(dòng),相關(guān)的合成方法一直備受關(guān)注。既有的研究顯示多數(shù)的合成方法有反應(yīng)步驟繁多,條件劇烈,并且需要貴重金屬催化的特點(diǎn)。因此,開發(fā)更為溫和、高效、綠色的合成方法具有重要意義。我們選用N-芳基亞胺、丙酮酸乙酯和甲醇通過Povarov反應(yīng),在室溫下合成一系列四氫喹啉化合物。反應(yīng)中使用路易斯酸三氯化鐵作為催化劑,該催化劑不僅成本低,而且具有催化效率高,易與產(chǎn)物分離,利于環(huán)保的特點(diǎn)。在此研究基礎(chǔ)上,我們將合成方法進(jìn)一步優(yōu)化,建立了苯胺、苯甲醛、丙酮酸乙酯和甲醇的四組分一鍋法合成四氫喹啉的路線。我們使用相對(duì)易得的原料和較為環(huán)保的催化劑,通過溫和簡(jiǎn)便的方法合成了一系列四氫喹啉化合物。這種全新的合成方法是四氫喹啉及其衍生物合成策略的重要補(bǔ)充,為四氫喹啉結(jié)構(gòu)在農(nóng)業(yè)、化工業(yè)以及藥物設(shè)計(jì)篩選等領(lǐng)域的應(yīng)用奠定良好的基礎(chǔ)。

【文章頁(yè)數(shù)】：88 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
中文摘要
Abstract
第一章 四氫喹啉及其衍生物合成方法的研究進(jìn)展
    1.1 前言
    1.2 四氫喹啉的合成策略
        1.2.1 喹啉及其衍生物的氫化
        1.2.2 通過形成C-C鍵構(gòu)建四氫喹啉結(jié)構(gòu)
        1.2.3 通過形成C-N鍵構(gòu)建四氫喹啉結(jié)構(gòu)
        1.2.4 同時(shí)形成C-C鍵和C-N鍵構(gòu)建四氫喹啉結(jié)構(gòu)
        1.2.5 三組分一鍋法合成四氫喹啉
    1.3 小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
第二章 三氯化鐵催化的四氫喹啉化合物的合成
    2.1 引言
    2.2 實(shí)驗(yàn)過程及數(shù)據(jù)
        2.2.1 儀器和試劑
        2.2.2 底物的合成
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        2.3.2 底物的擴(kuò)展
        2.3.3 一鍋法(one pot)合成四氫喹啉化合物
        2.3.4 產(chǎn)物相對(duì)構(gòu)型的確定
        2.3.5 反應(yīng)機(jī)理的推測(cè)
    2.4 產(chǎn)物的物理化學(xué)數(shù)據(jù)
    2.5 小結(jié)
    2.6 參考文獻(xiàn)
附錄 化合物譜圖
在學(xué)期間研究成果
致謝



本文編號(hào)：3859093