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基于串聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建氮稠雜環(huán)化合物及其活性研究

發(fā)布時(shí)間:2023-04-24 23:56
  含氮稠雜環(huán)化合物是雜環(huán)化合物的一個(gè)重要組成部分,其中吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚和咪唑并[1,2-a]吡啶類(lèi)衍生物存在于天然產(chǎn)物,現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、有機(jī)材料、農(nóng)藥等領(lǐng)域。本文采用串聯(lián)反應(yīng)策略,以快速高效、安全友好和原子經(jīng)濟(jì)性的方式,設(shè)計(jì)合成了一系列吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚和咪唑并[1,2-a]吡啶類(lèi)衍生物。主要研究?jī)?nèi)容和結(jié)果如下:1.本文實(shí)現(xiàn)了可見(jiàn)光誘導(dǎo)的中氮茚與烯烴的分子間[3+2]烯基化-環(huán)化串聯(lián)反應(yīng)。該反應(yīng)提供了一種新穎的無(wú)金屬雙C(Sp2)-H鍵氧化偶聯(lián)反應(yīng),通過(guò)這種串聯(lián)反應(yīng)合成了一系列具有大π體系的吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚衍生物。研究表明,該方法具有原料易得、官能團(tuán)耐受性好、步驟經(jīng)濟(jì)、效率高、條件溫和等特點(diǎn),為吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚的構(gòu)建提供了一條綠色環(huán)保的新策略。此外,合成了吡啶環(huán)取代的吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚并初步研究了其光物理性質(zhì),發(fā)現(xiàn)其具有較強(qiáng)的藍(lán)色熒光。2.本文發(fā)展了一種酸催化2-氨基吡啶和炔醛類(lèi)化合物的三組分串聯(lián)反應(yīng)策略,高區(qū)域選擇性地構(gòu)建了一系列咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。該策略底物適用性廣、反應(yīng)條件溫和、操作簡(jiǎn)單,為...

【文章頁(yè)數(shù)】:104 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
abstract
第一章 緒論
    1.1 串聯(lián)反應(yīng)的概述
    1.2 含氮稠雜環(huán)化合物的概述
    1.3 吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚衍生物的合成研究進(jìn)展及應(yīng)用
        1.3.1 吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚衍生物的概述
        1.3.2 吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚衍生物的合成研究進(jìn)展
    1.4 咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的合成研究進(jìn)展及應(yīng)用
        1.4.1 咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的概述
        1.4.2 咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的合成研究進(jìn)展
    1.5 課題研究的設(shè)計(jì)思路及內(nèi)容
第二章 可見(jiàn)光誘導(dǎo)吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚衍生物的合成及熒光活性研究
    2.1 引言
    2.2 實(shí)驗(yàn)材料
        2.2.1 實(shí)驗(yàn)試劑
        2.2.2 化合物表征設(shè)備
    2.3 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
        2.3.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        2.3.2 底物適用性研究
        2.3.3 反應(yīng)機(jī)理的探討
        2.3.4 熒光性質(zhì)的測(cè)定
    2.4 化合物合成路線
    2.5 化合物結(jié)構(gòu)表征
    2.6 本章小結(jié)
第三章 三組份串聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物及抗腫瘤活性研究
    3.1 引言
    3.2 實(shí)驗(yàn)材料
        3.2.1 實(shí)驗(yàn)試劑
        3.2.2 化合物表征設(shè)備
    3.3 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
        3.3.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        3.3.2 底物適用性研究
        3.3.3 反應(yīng)機(jī)理的探討
    3.4 化合物合成路線
    3.5 體外抗腫瘤活性的篩選
    3.6 化合物結(jié)構(gòu)表征
    3.7 本章小結(jié)
第四章 總結(jié)與展望
    4.1 全文總結(jié)
    4.2 展望
參考文獻(xiàn)
附錄
部分化合物高分辨圖譜
致謝
攻讀碩士學(xué)位期間參與發(fā)表的論文



本文編號(hào):3800282

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