吡咯酮類化合物及其相關(guān)衍生物是一類含N元素的重要的化合物,具有特殊的生理活性,尤其是在抗癌、抗腫瘤方面,具有非常潛在的藥物研發(fā)前景。另外,吡咯酮類化合物能夠通過催化氧化等方法轉(zhuǎn)化成高效的N-酰基亞胺離子,而這個離子能被不同的親核試劑捕捉,生成一些重要的先導(dǎo)化合物,因此吸引了眾多研究組的目光。通過文獻查閱,我們發(fā)現(xiàn)目前的催化氧化方法主要集中在使用金屬作催化劑和過氧化物作氧化劑的結(jié)合,這種方法存在一定的危險以及反應(yīng)溫度高等問題,因此發(fā)展一種綠色安全的方法是非常有必要的。本文介紹了一種由金屬鐵Fe試劑和氧氣O2結(jié)合催化氧化吡咯酮類化合物發(fā)生氧化脫氫偶聯(lián)反應(yīng)的方法。該方法具有以下特點:1)實現(xiàn)了較難氧化的酰胺的氧化;2)使用了氧氣作氧化劑,更綠色安全;3)合成了一系列的吡咯酮類化合物;4)構(gòu)建了新的C-C鍵、C-O鍵。我們以多種取代基取代的吡咯酮類化合物為底物,以Fe（OTf）3（三氟甲磺酸鐵）為催化劑、以O(shè)2為氧化劑,與醇類及芳烴類親核試劑在乙腈中加熱反應(yīng),共制備了20個具有潛在藥理活性的吡咯酮類化合物。所有的產(chǎn)物都進行了核磁共振氫譜、碳譜、紅外光譜、低分辨質(zhì)譜及高分辨質(zhì)譜表征。同時我們還提... 

【文章來源】：天津大學天津市 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】：125 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
中文摘要
ABSTRACT
第一章 研究背景
    1.1. 引言
    1.2. 具有吡咯酮結(jié)構(gòu)的天然產(chǎn)物
    1.3. 氧化脫氫偶聯(lián)反應(yīng)
        1.3.1. 金屬催化的N鄰位C的氧化脫氫偶聯(lián)反應(yīng)
            1.3.1.1. 金屬Ru催化的N鄰位C的氧化脫氫偶聯(lián)反應(yīng)
            1.3.1.2. 金屬Cu催化的N鄰位C的氧化脫氫偶聯(lián)反應(yīng)
            1.3.1.3. 金屬Fe催化的N鄰位C的氧化脫氫偶聯(lián)反應(yīng)
            1.3.1.4. 金屬Pd催化的N鄰位C的氧化脫氫偶聯(lián)反應(yīng)
            1.3.1.5. 金屬Rh催化的N鄰位C的氧化脫氫偶聯(lián)反應(yīng)
            1.3.1.6. 金屬Mo、V、Pt、Zr催化的N鄰位C的氧化脫氫偶聯(lián)反應(yīng)
        1.3.2. 非金屬催化的N鄰位C的氧化脫氫偶聯(lián)反應(yīng)
第二章 課題設(shè)計及研究內(nèi)容
    2.1. 引言
    2.2. Communesin的逆合成分析
    2.3. 本文的研究內(nèi)容及意義
第三章 研究結(jié)果及討論
    3.1. 反應(yīng)條件的優(yōu)化與討論
    3.2. 底物的適用范圍及討論
    3.3. 底物 138d與不同醇的氧化偶聯(lián)
    3.4. 底物 138d和 1,3,5-三甲氧基苯的氧化偶聯(lián)
    3.5. 底物 138d和其他親核試劑的氧化偶聯(lián)
    3.6. 可能的反應(yīng)機理及討論
    3.7. 方法的可應(yīng)用性
第四章 結(jié)論與展望
第五章 實驗部分
    5.1. 試劑來源及規(guī)格
    5.2. 分析方法和儀器
    5.3. 底物的制備
        5.3.1. 底物 138c-138f、138h-138k的合成
        5.3.2. 底物 138a和 138b的合成
        5.3.3. 底物 138g的合成
        5.3.4. 底物 138l和 138m的合成
        5.3.5. 底物 138n-138p的合成
        5.3.6. 底物 138q和 138s的合成
        5.3.7. 底物 138r的合成
        5.3.8. 底物 138t的合成
    5.4. 親核試劑的制備
        5.4.1. 親核試劑146的制備
        5.4.2. 親核試劑147的制備
        5.4.3. 親核試劑148的制備
        5.4.4. 親核試劑149的制備
    5.5. 產(chǎn)物的制備
    5.6. 該方法學在合成天然產(chǎn)物方面的應(yīng)用
    5.7. 化合物的表征數(shù)據(jù)
        5.7.1. 底物的表征數(shù)據(jù)
        5.7.2. 親核試劑的表征數(shù)據(jù)
        5.7.3. 產(chǎn)物的表征數(shù)據(jù)
        5.7.4. 相關(guān)化合物的表征數(shù)據(jù)
參考文獻
發(fā)表論文和科研情況說明
附錄一 部分化合物縮寫簡表
附錄二 部分代表性化合物的~1H & ~(13)C-NMR譜圖
致謝



本文編號：3518236