植物內(nèi)生真菌生物活性成分研究進(jìn)展
發(fā)布時(shí)間:2021-06-10 13:22
植物內(nèi)生真菌是寄居植物組織內(nèi),與植物共生的真菌種類。植物內(nèi)生真菌的次生代謝產(chǎn)物具有結(jié)構(gòu)和生物活性多樣性的特點(diǎn),因而可為醫(yī)藥及農(nóng)藥創(chuàng)制提供先導(dǎo)結(jié)構(gòu),具有巨大的研究和開發(fā)價(jià)值。本文綜述了近三年來(2017~2019年)從植物內(nèi)生真菌中分離出來的具有生物活性的生物堿、聚酮、萜類、甾醇、蒽醌以及其他類化合物,并分別簡要概述了其生物活性研究進(jìn)展,以期為植物內(nèi)生真菌活性代謝產(chǎn)物的研究與利用提供參考。
【文章來源】:天然產(chǎn)物研究與開發(fā). 2020,32(08)北大核心CSCD
【文章頁數(shù)】:19 頁
【部分圖文】:
生物堿類化合物(1~26)的化學(xué)結(jié)構(gòu)
植物內(nèi)生真菌中的部分甾醇類化合物同樣具有細(xì)胞毒活性。從三七(Panax notoginseng)葉片中的內(nèi)生真菌Xylaria sp.PH30434的固體發(fā)酵產(chǎn)物中分離得到的甾醇衍生物(24R)-22,23-dihydroxy-ergosta-4,6,8(14)-trien-3-one 23-β-D-glucopyranoside(92)在濃度為40 μM時(shí),對(duì)乳腺癌細(xì)胞株MCF-7表現(xiàn)出明顯的抑制作用,抑制率為72%[50];翅莢決明(Cassia alata Linn.)葉片中的內(nèi)生真菌Fusarium solani的發(fā)酵產(chǎn)物中的3,5,9-trihydroxyergosta-7,22-diene-6-one(93),在抗細(xì)胞增殖活性測試中,對(duì)非洲綠猴腎細(xì)胞株表現(xiàn)出顯著的細(xì)胞毒作用,致死率接近35%[51];5個(gè)甾體化合物demethylincisterol A3(94)、ergosta-5,7,22-trien-3-ol(95)、stigmastan-3-one(96)、stigmast-4-en-3-one(97)和stigmast-4-en-6-ol-3-one(98)從紅樹植物紅茄苳(Rhizophora mucronata Poir.)內(nèi)生真菌Pestalotiopsis sp.中分離得到,在體外細(xì)胞毒活性測試中,均對(duì)3種供試癌細(xì)胞株(Hela、A549和HepG2)表現(xiàn)出顯著的細(xì)胞毒性,其中94的活性最好,此外,研究表明94主要以劑量依賴的方式抑制了G0/G1期的細(xì)胞周期,顯著誘導(dǎo)了晚期細(xì)胞凋亡或壞死,并對(duì)3種供試細(xì)胞均同時(shí)產(chǎn)生了嚴(yán)重?fù)p害,說明94是一個(gè)潛在的抗癌藥物[52];(22E,24R)-5α,8α-epidioxyergosta-6,22-dien-3β-ol(99)是從煙草(Nicotiana tabacum L.)內(nèi)生真菌Fusarium sambucinum TE-6的發(fā)酵產(chǎn)物中分離得到的,對(duì)人腎癌細(xì)胞Caki-1表現(xiàn)出較好的細(xì)胞毒活性,其在24 h和48 h的IC50值分別為7.81和0.83 μg/mL[53];demethylincisterol A3(94)和A5(100)從云南紅豆杉(Taxus yunnanensis Cheng et L.K.Fu)樹皮中的內(nèi)生真菌Aspergillus tubingensis YP-2中分離得到,體外細(xì)胞毒活性結(jié)果表明,以阿霉素(0.94和1.16 μM)為參考,94對(duì)A549和HepG2的抑制作用較強(qiáng),其IC50值分別為5.34和12.03 μM,而100對(duì)供試細(xì)胞株的活性較弱,IC50值分別為11.05和19.15 μM[54]。植物內(nèi)生真菌中的甾體化合物常見的活性還有抗炎作用。從青灰葉下珠(Phyllanthus glaucus Wall.ex Muell.Arg)內(nèi)生真菌Phomopsis sp.TJ507A中分離得到的3個(gè)麥角甾烷型甾體化合物phomopsterone B(101)、dankasterone A(102)和calvasterol B(103)體外抗炎活性結(jié)果表明,在小鼠巨噬細(xì)胞RAW264.7中,均對(duì)脂多糖(LPS)誘導(dǎo)一氧化氮(NO)產(chǎn)生表現(xiàn)出較強(qiáng)的抑制作用,其IC50值分別為4.65、13.04和8.7 μM[55,56];而海洋鹽生植物蘆葦(Phragmites communis)根莖中的內(nèi)生真菌Gaeumannomyces sp.JS0464中的β-sitosterol(104)、5α,8α-epidioxyergosta-6,9(11),22-trien-3-ol(105)、ergosterol peroxide(106)和5α,8α-epidioxy-(22E,24R)-23-methylergosta-6,22-dien-3β-ol(107),在體外抗炎活性測試中,均能使脂多糖刺激BV-2小膠質(zhì)細(xì)胞產(chǎn)生的一氧化氮減少,但106對(duì)細(xì)胞具有毒性作用,而104、105和107卻不會(huì)使細(xì)胞失活[57]。
(異)香豆素類化合物(158~172)的化學(xué)結(jié)構(gòu)
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]Alkaloids from the endophytic fungus Penicillium brefeldianum and their cytotoxic activities[J]. Na Gao,Zhi-Chun Shang,Pei Yu,Jie Luo,Kai-Li Jian,Ling-Yi Kong,Ming-Hua Yang. Chinese Chemical Letters. 2017(06)
本文編號(hào):3222452
【文章來源】:天然產(chǎn)物研究與開發(fā). 2020,32(08)北大核心CSCD
【文章頁數(shù)】:19 頁
【部分圖文】:
生物堿類化合物(1~26)的化學(xué)結(jié)構(gòu)
植物內(nèi)生真菌中的部分甾醇類化合物同樣具有細(xì)胞毒活性。從三七(Panax notoginseng)葉片中的內(nèi)生真菌Xylaria sp.PH30434的固體發(fā)酵產(chǎn)物中分離得到的甾醇衍生物(24R)-22,23-dihydroxy-ergosta-4,6,8(14)-trien-3-one 23-β-D-glucopyranoside(92)在濃度為40 μM時(shí),對(duì)乳腺癌細(xì)胞株MCF-7表現(xiàn)出明顯的抑制作用,抑制率為72%[50];翅莢決明(Cassia alata Linn.)葉片中的內(nèi)生真菌Fusarium solani的發(fā)酵產(chǎn)物中的3,5,9-trihydroxyergosta-7,22-diene-6-one(93),在抗細(xì)胞增殖活性測試中,對(duì)非洲綠猴腎細(xì)胞株表現(xiàn)出顯著的細(xì)胞毒作用,致死率接近35%[51];5個(gè)甾體化合物demethylincisterol A3(94)、ergosta-5,7,22-trien-3-ol(95)、stigmastan-3-one(96)、stigmast-4-en-3-one(97)和stigmast-4-en-6-ol-3-one(98)從紅樹植物紅茄苳(Rhizophora mucronata Poir.)內(nèi)生真菌Pestalotiopsis sp.中分離得到,在體外細(xì)胞毒活性測試中,均對(duì)3種供試癌細(xì)胞株(Hela、A549和HepG2)表現(xiàn)出顯著的細(xì)胞毒性,其中94的活性最好,此外,研究表明94主要以劑量依賴的方式抑制了G0/G1期的細(xì)胞周期,顯著誘導(dǎo)了晚期細(xì)胞凋亡或壞死,并對(duì)3種供試細(xì)胞均同時(shí)產(chǎn)生了嚴(yán)重?fù)p害,說明94是一個(gè)潛在的抗癌藥物[52];(22E,24R)-5α,8α-epidioxyergosta-6,22-dien-3β-ol(99)是從煙草(Nicotiana tabacum L.)內(nèi)生真菌Fusarium sambucinum TE-6的發(fā)酵產(chǎn)物中分離得到的,對(duì)人腎癌細(xì)胞Caki-1表現(xiàn)出較好的細(xì)胞毒活性,其在24 h和48 h的IC50值分別為7.81和0.83 μg/mL[53];demethylincisterol A3(94)和A5(100)從云南紅豆杉(Taxus yunnanensis Cheng et L.K.Fu)樹皮中的內(nèi)生真菌Aspergillus tubingensis YP-2中分離得到,體外細(xì)胞毒活性結(jié)果表明,以阿霉素(0.94和1.16 μM)為參考,94對(duì)A549和HepG2的抑制作用較強(qiáng),其IC50值分別為5.34和12.03 μM,而100對(duì)供試細(xì)胞株的活性較弱,IC50值分別為11.05和19.15 μM[54]。植物內(nèi)生真菌中的甾體化合物常見的活性還有抗炎作用。從青灰葉下珠(Phyllanthus glaucus Wall.ex Muell.Arg)內(nèi)生真菌Phomopsis sp.TJ507A中分離得到的3個(gè)麥角甾烷型甾體化合物phomopsterone B(101)、dankasterone A(102)和calvasterol B(103)體外抗炎活性結(jié)果表明,在小鼠巨噬細(xì)胞RAW264.7中,均對(duì)脂多糖(LPS)誘導(dǎo)一氧化氮(NO)產(chǎn)生表現(xiàn)出較強(qiáng)的抑制作用,其IC50值分別為4.65、13.04和8.7 μM[55,56];而海洋鹽生植物蘆葦(Phragmites communis)根莖中的內(nèi)生真菌Gaeumannomyces sp.JS0464中的β-sitosterol(104)、5α,8α-epidioxyergosta-6,9(11),22-trien-3-ol(105)、ergosterol peroxide(106)和5α,8α-epidioxy-(22E,24R)-23-methylergosta-6,22-dien-3β-ol(107),在體外抗炎活性測試中,均能使脂多糖刺激BV-2小膠質(zhì)細(xì)胞產(chǎn)生的一氧化氮減少,但106對(duì)細(xì)胞具有毒性作用,而104、105和107卻不會(huì)使細(xì)胞失活[57]。
(異)香豆素類化合物(158~172)的化學(xué)結(jié)構(gòu)
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]Alkaloids from the endophytic fungus Penicillium brefeldianum and their cytotoxic activities[J]. Na Gao,Zhi-Chun Shang,Pei Yu,Jie Luo,Kai-Li Jian,Ling-Yi Kong,Ming-Hua Yang. Chinese Chemical Letters. 2017(06)
本文編號(hào):3222452
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