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基于3-氨基氧化吲哚底物的不對(duì)稱Mannich反應(yīng)與親核取代/C(sp 2 )-N交叉偶聯(lián)串聯(lián)反應(yīng)的研究

發(fā)布時(shí)間:2021-05-10 03:53
  第一部分:不對(duì)稱有機(jī)催化3-氨基氧化吲哚與原位生成N-Boc芳香醛亞胺的不對(duì)稱Mannich反應(yīng)用于合成氧化吲哚-1,2-二胺的研究目的:實(shí)現(xiàn)結(jié)構(gòu)新穎的手性1,2-二胺氧化吲哚類化合物的高立體選擇性合成,并建立其手性化合物庫(kù),為手性四取代3-氨基氧化吲哚類化合物的合成提供有效的補(bǔ)充方法。方法:以手性雙功能硫脲作為催化劑,通過(guò)系列反應(yīng)條件的篩選,建立最佳的不對(duì)稱有機(jī)催化反應(yīng)體系;在此最佳反應(yīng)體系下,通過(guò)3-氨基氧化吲哚與原位生成的N-Boc芳香醛亞胺的不對(duì)稱Mannich反應(yīng),高立體選擇性構(gòu)建系列結(jié)構(gòu)新穎的氧化吲哚-1,2-二胺類化合物,并通過(guò)衍生化實(shí)驗(yàn),合成螺環(huán)氧化吲哚類衍生物,化合物結(jié)構(gòu)通過(guò)核磁、高分辨質(zhì)譜與單晶衍射表征。結(jié)果:(1)確立了最佳的有機(jī)催化反應(yīng)體系:1020mol%的(R,R)-環(huán)己基乙二胺衍生的手性雙功能硫脲為最佳催化劑,1,1,1-三氯乙烷為溶劑,飽和的碳酸鈉溶液作堿,底物的摩爾比為1:1.5,反應(yīng)溫度為2520oC;(2)在最佳反應(yīng)體系下,高收率和高立體選擇性合成得到了20個(gè)結(jié)構(gòu)新穎的手性氧化吲哚-1,2-二胺類化合物,產(chǎn)物的收率高達(dá)99%,ee值和dr值分別高達(dá)... 

【文章來(lái)源】:遵義醫(yī)科大學(xué)貴州省

【文章頁(yè)數(shù)】:179 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

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第一部分:不對(duì)稱有機(jī)催化 3-氨基氧化吲哚與原位生成N-Boc芳香醛亞胺的不對(duì)稱Mannich反應(yīng)用于合成氧化吲哚-1,2-二胺的研究
    前言
    材料與方法
    實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
    結(jié)論
    反應(yīng)產(chǎn)物的表征和HPLC結(jié)果的測(cè)定
第二部分:3-氨基氧化吲哚與2-溴芐溴的親核取代/C(sp~2)-N交叉偶聯(lián)串聯(lián)反應(yīng)用于合成2,3'-螺二[吲哚啉]2酮的研究
    前言
    材料與方法
    實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
    結(jié)論
    反應(yīng)產(chǎn)物的表征
參考文獻(xiàn)
部分化合物圖譜
綜述
    參考文獻(xiàn)
致謝
作者簡(jiǎn)介



本文編號(hào):3178626

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