1,3-偶極環(huán)加成是化學反應中合成五元雜環(huán)化合物的經(jīng)典反應,又被稱為Huisgen反應。該反應是指1,3-偶極體與烯烴、炔烴及其衍生物之間的環(huán)加成反應生成五元雜環(huán)化合物的過程。1,3-偶極體一般分為丙烯基偶極體和炔烯基或丙二烯偶極體,例如甲亞胺葉立德、羰基亞胺、腈氧化物、腈亞胺等等。由于1,3-偶極環(huán)加成反應受溶劑介電常數(shù)和極性影響較小,反應容易進行,反應條件溫和,該反應在有機合成雜環(huán)化合物中得到了廣泛應用。本文主要涉及三類化合物的1,3-偶極環(huán)加成反應:1.有機催化聯(lián)烯酸酯與氯代肟的1,3-偶極環(huán)加成反應異噁唑是五元雜環(huán)化合物中極為重要的一類,具有重要的醫(yī)藥作用及廣泛的生物應用,因此異噁唑的合成成為眾多化學家們的焦點。炔和腈氧化物的1,3-偶極環(huán)加成一般是獲得異噁唑雜環(huán)化合物最直接的途徑。在本文工作中,我們以三乙烯二胺和三乙胺為催化劑催化聯(lián)烯酸酯與腈氧化物通過1,3-偶極環(huán)加成反應生成一系列異噁唑類化合物,反應條件溫和,反應收率高達70-97%,并且當進行克級反應時的收率也能夠達到90%以上,其余各種苯環(huán)取代基的產(chǎn)物都能有相當不錯的結果,受電子效應和位阻效應影響極小,應用性范圍廣泛。... 

【文章來源】：青島大學山東省

【文章頁數(shù)】：115 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
引言
    1 異噁唑類化合物的研究
    2 異噁唑啉類化合物的研究
    3 吡唑類化合物的研究
第一部分 有機催化聯(lián)烯酸酯與氯代肟的1,3-偶極環(huán)加成反應
    材料與方法
        1 實驗儀器
        2 實驗材料
        3 實驗方法
    實驗結果
        1 催化劑對反應的影響
        2 溶劑對反應的影響
        3 催化劑用量對反應的影響
        4 反應物比例對反應的影響
        5 最佳反應條件
        6 氯代醛肟的適應性研究
        7 產(chǎn)物結構
        8 機理研究
        9 擴大化反應
        10 異噁唑類化合物產(chǎn)物數(shù)據(jù)
    討論
第二部分 有機催化聯(lián)烯酸酯與氯代肟的雙1,3-偶極環(huán)加成反應
    材料與方法
        1 實驗儀器
        2 實驗材料
        3 實驗方法
    實驗結果
        1 催化劑對反應的影響
        2 溶劑對反應的影響
        3 催化劑用量對反應的影響
        4 其他因素對反應的影響
        5 最佳反應條件
        6 氯代肟的適應性研究
        7 2-芐基2,3-丁二酸乙酯的適應性研究
        8 產(chǎn)物相對構型
        9 機理研究
        10 衍生反應
        11 克級反應
        12 螺異噁唑啉類化合物產(chǎn)物數(shù)據(jù)
    討論
第三部分 有機催化β-酮酰胺和腈亞胺的1,3-偶極環(huán)加成反應
    材料與方法
        1 實驗儀器
        2 實驗材料
        3 實驗方法
    實驗結果
        1 催化劑對反應的影響
        2 溶劑對反應的影響
        3 反應時間對反應的影響
        4 催化劑用量對反應的影響
        5 最佳反應條件
        6 腈亞胺的適應性研究
        7 β-酮酰胺的適應性研究
        8 產(chǎn)物結構
        9 機理研究
        10 克級反應
        11 吡唑類化合物產(chǎn)物數(shù)據(jù)
    討論
結論
參考文獻
綜述
    綜述參考文獻
攻讀學位期間的研究成果
縮略詞表
附圖
致謝



本文編號：2974794