苯并二氫呋喃類木脂素是一類由苯丙素單元（C₆-C₃）氧化偶聯(lián)而形成的天然次級代謝產(chǎn)物,廣泛分布在植物中,具有多種生物活性,如抗腫瘤、抗氧化、抗炎、保肝、抗血小板凝集等作用。由于此類木脂素具有可發(fā)生多種類型取代的苯并二氫呋喃類母核和多個官能團及手性中心,使得此類木脂素結構多樣,這些生物及化學特點使得苯并二氫呋喃類木脂素成為化學合成或結構修飾的目標化合物。本文主要對苯并二氫呋喃類木脂素Quiquesetinerviusins A及其衍生物的全合成進行了研究探索,內(nèi)容包括以下三部分:第一部分為綜述,對木脂素研究狀況包括其定義。、分類、提取分離方法。、生物合成途徑及生物活性等方面進行了綜述,并對苯并呋喃和苯并二氫呋喃類木脂素的合。成研究進展進行了總結。通過分析已有的合成路線和當前研究狀況,提出了苯并二氫呋喃類木脂素Quiquesetinerviusins A及其衍生物的全合成路線。第二部分介紹了苯并二氫呋喃類木脂素Quiquesetinerviusins A及其衍生物的首次全合成研究。先以對羥基苯甲酸為原料合成了MOM保護的對酚羥基苯甲酸配體,再經(jīng)香... 

【文章來源】：青島科技大學山東省

【文章頁數(shù)】：82 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
第1章 緒論
    1.1 引言
    1.2 木脂素的概述
        1.2.1 木脂素類化合物的分類
    1.3 木脂素類化合物的提取與分離
        1.3.1 木脂素類化合物的提取
        1.3.2 木脂素類化合物的分離純化
    1.4 木脂素類化合物的生物合成途徑
        1.4.1 松柏醇的生物合成途徑
        1.4.2 木脂素及其糖苷的生物合成途徑
    1.5 木脂素類化合物的生物活性
        1.5.1 抗腫瘤活性
        1.5.2 抗氧化活性和肝保護作用
        1.5.3 抗炎活性
        1.5.4 抗HIV病毒活性
        1.5.5 免疫抑制作用
        1.5.6 血小板活化因子（PAF）抑制作用
        1.5.7 其他作用
    1.6. 苯并呋喃類木脂素合成研究進展
        1.6.1 苯并呋喃類木脂素合成研究進展
        1.6.2 苯并二氫呋喃類木脂素合成研究進展
    1.7 本論文選題背景及課題研究內(nèi)容
第2章 苯并二氫呋喃類木脂素及其衍生物的合成
    2.1 引言
    2.2 目標產(chǎn)物的逆合成分析
    2.3 目標產(chǎn)物的合成路線設計
    2.4 實驗部分
        2.4.1 實驗試劑
        2.4.2 實驗儀器及設備
        2.4.3 化合物Quiquesetinerviusins A及其衍生物全合成
    2.5 本章小結
第3章 結果討論與分析
    3.1 酚羥基保護的討論
        3.1.1 酚羥基的保護基團
        3.1.2 氯甲基甲醚MOMCI保護的配體酸的合成討論
        3.1.3 THP保護的二聚體阿魏酸乙酯的合成討論
    3.2 阿魏酸乙酯合成的討論
2O催化氧化偶聯(lián)反應的討論">    3.3 Ag₂O催化氧化偶聯(lián)反應的討論
2O催化偶聯(lián)合成苯并二氫呋喃骨架的反應機理">        3.3.1 Ag₂O催化偶聯(lián)合成苯并二氫呋喃骨架的反應機理
2O催化偶聯(lián)的副反應討論">        3.3.2 Ag₂O催化偶聯(lián)的副反應討論
        3.3.3 AgO催化合成苯并二氫呋喃木脂素的討論
    3.4 THP保護的二聚體阿魏酸乙酯的還原反應討論
        3.4.1 DIBAL-H選擇性還原THP保護的二聚體阿魏酸乙酯的討論
        3.4.2 LiAlH4選擇性還原THP保護的二聚體阿魏酸乙酯的討論
    3.5 選擇性氧化烯丙醇
    3.6 苯并二氫呋喃環(huán)開環(huán)討論
        3.6.1 苯并二氫呋喃環(huán)開環(huán)產(chǎn)物
        3.6.2 苯并二氫呋喃環(huán)開環(huán)機理討論
    3.7 本章小結
結論
參考文獻
致謝
攻讀學位期間發(fā)表的學術論文


【參考文獻】：
期刊論文
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碩士論文
[1]新型牛蒡子活性成分衍生物體外抗SGC-7901、HepG2、Hela細胞增殖作用[D]. 祁英文.蘭州大學 2016



本文編號：2903450