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一種吖啶酮類熒光探針的合成及其在體內(nèi)外成像中的應(yīng)用

發(fā)布時(shí)間:2020-11-22 03:18
   吖啶酮及其衍生物是一類含氮雜環(huán)的有機(jī)化合物,具有良好的生理、藥理活性,經(jīng)過(guò)合理修飾后,可顯著改善其水溶性和光電性能,且能與生物體內(nèi)DNA、蛋白質(zhì)等物質(zhì)結(jié)合,是一類應(yīng)用前景廣泛的有機(jī)化合物。因此,本文基于吖啶酮母核,合成了一種吖啶酮衍生物—10-甲基-2-氨基吖啶酮(10-Methyl-2-Amino-Acridone,MAA),并將其應(yīng)用于細(xì)胞、斑馬魚及外泌體的成像。本論文正文共兩部分:第一部分:以吖啶酮為原料,通過(guò)取代和還原反應(yīng),合成了一種水溶性好且具有較好光電性能的吖啶酮衍生物(MAA)。其合成路線如下:首先,以吖啶酮為原料,在熱的乙醇鉀溶液中其10位上的氫易發(fā)生去質(zhì)子化,隨后與CH_3I在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶液中發(fā)生親核取代反應(yīng),生成10-甲基吖啶酮。其次,10-甲基吖啶酮在濃硝酸和冰醋酸混合液中,發(fā)生硝化反應(yīng),生成10-甲基-2-硝基吖啶酮。最后,10-甲基-2-硝基吖啶酮與Na_2S發(fā)生還原反應(yīng),生成目標(biāo)產(chǎn)物10-甲基-2-氨基吖啶酮(MAA)。通過(guò)紅外光譜、質(zhì)譜、碳譜和氫譜對(duì)MAA進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征,并進(jìn)一步對(duì)其光學(xué)和電化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行研究。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明:相比于吖啶酮母核,MAA的水溶性顯著提高,且Stokes位移增大,其在紫外燈下呈綠色熒光。MAA熒光量子產(chǎn)率為49%,且熒光性能穩(wěn)定。值得注意的是,MAA在近紅外激發(fā)下,具有較強(qiáng)的雙光子活性。同時(shí),MAA在玻碳電極及其他基底電極上—如金電極、氧化銦錫(Indium Tin Oxide,ITO)電極,均有明顯的電化學(xué)活性,且能與鮭魚精DNA發(fā)生嵌合作用。此外,MAA具有可見(jiàn)光誘導(dǎo)類氧化酶活性,可以氧化TMB(3,3',5,5'-Tetramethylbenzidine,TMB),使其溶液發(fā)生顏色變化。因此,MAA有望用于構(gòu)建一種光電合一和可視化的生物傳感裝置,應(yīng)用于生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域。第二部分:在第一部分的研究基礎(chǔ)上,將MAA作為一種單、雙光子熒光探針,用于細(xì)胞、斑馬魚和外泌體的成像。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明:MAA具有較小的細(xì)胞毒性,良好的細(xì)胞滲透性和生物相容性,可以同時(shí)進(jìn)入細(xì)胞核及細(xì)胞質(zhì)。MAA能被斑馬魚以吞咽和皮膚吸收的方式攝入體內(nèi),主要聚集在頭部、腹部和尾部,在單、雙光子顯微鏡下,均可觀察到綠色熒光。另外,MAA在酸性條件下,易發(fā)生質(zhì)子化,能與帶負(fù)電的外泌體發(fā)生靜電作用,使MAA結(jié)合于外泌體上,進(jìn)而實(shí)現(xiàn)外泌體在HepG2細(xì)胞中成像。因此,MAA作為雙光子熒光探針,在生物成像領(lǐng)域具有潛在的應(yīng)用價(jià)值。
【學(xué)位單位】:福建醫(yī)科大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位年份】:2018
【中圖分類】:R91
【部分圖文】:

吖啶酮,結(jié)構(gòu)式,廠家


A B圖 1.1 吖啶酮(A)和 MAA(B)的結(jié)構(gòu)式Figure 1.1 The structural formula of (A) Acridone and (B) MAA驗(yàn)部分實(shí)驗(yàn)儀器表 1.1 所用儀器及廠家Table1.1 The apparatus and manufacturers儀器 廠家相色譜儀 LC-20AP日本島津公司譜柱(5 μm,250×10 mm)月旭科技(上海)股份有限公司紫外-可見(jiàn)分光光度計(jì) 日本島津公司

路線圖,路線圖,目標(biāo),產(chǎn)物


精密稱取 0.2105 g 中間體 1 于三頸圓底燒瓶中,加入 6 mL 99 wt%冰醋酸,并升溫至 40 ℃使固體溶解,再依次滴加 2 mL 濃硝酸和 2 mL 99 wt %冰醋酸,攪拌加熱至 58~62 ℃,反應(yīng) 2 h,趁熱傾入冰水,冷卻后有金黃色固體析出。抽濾,用約 10 mL 冰水洗滌,將固體置于烘箱中,70 ℃烘干,得金黃色固體,即中間體 2。精密稱取100 mg中間體2于圓底燒瓶中,加入5 mL乙醇和2.5 mL Na2S(30wt %),隨后加水至 50 mL,在通入 N2條件下,加熱至 130 ℃,反應(yīng) 4 h。趁熱傾入冰水,冷卻后有棕黃色固體析出。抽濾,冰水洗滌,將固體置于烘箱中,70 ℃烘干,得棕黃色固體,即目標(biāo)產(chǎn)物 3 粗品。進(jìn)一步用制備型高效液相法分離提純目標(biāo)產(chǎn)物 3。色譜條件如下:以十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑;以乙腈-超純水溶液為流動(dòng)相;檢測(cè)波長(zhǎng)為 254 nm;采用二元高壓梯度洗脫模式;柱溫為 35 ℃;流速為 2.000 mL/min;進(jìn)樣體積為200 μL,目標(biāo)產(chǎn)物 3 的出峰時(shí)間為 9.0 min 左右。(合成路線如圖 1.2)

中間體,吖啶酮,固體


A B圖 1.3 (A) 吖啶酮(a)、中間體 1(b)、中間體 2(c)及 MAA(d)的固體顏色圖片;(B)吖啶酮(a )、中間體 1(b')、中間體 2(c')及 MAA(d')的水溶液圖片。Figure 1.3 (A) The photographs of acridone (a), intermediate 1 (b), intermediate 2 (and MAA solid (d); (B) The photographs of acridone (a'), intermediate 1 (bintermediate 2 (c') and MAA solution (d').1.3.1.2 吖啶酮、中間體 1、中間體 2 及 MAA 的紅外光譜表征為了驗(yàn)證吖啶酮母核修飾上了甲基和氨基基團(tuán),本部分采用紅外光譜法對(duì)合成過(guò)程中一系列產(chǎn)物進(jìn)行表征。結(jié)果如圖 1.4 所示,圖 1.4-A 為吖啶酮的紅外標(biāo)準(zhǔn)譜圖。從圖 1.4-B 可知中間體 1 在 2940 cm-1處有一個(gè)峰,這是甲基的伸縮振
【參考文獻(xiàn)】

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1 席小莉;楊曼曼;楊頻;;表柔比星-銅體系與DNA作用的光譜和電化學(xué)法研究[J];化學(xué)學(xué)報(bào);2008年10期

2 陳敬華;張靜;莊惠生;陳國(guó)南;;10-苯基-3-磺酸基-吖啶酮測(cè)定DNA的熒光分析新體系研究[J];分析測(cè)試學(xué)報(bào);2006年02期

3 陳敬華,張靜,林新華,姚宏,莊惠生;10-苯基-吖啶酮測(cè)定核酸的熒光分析新體系研究[J];分析試驗(yàn)室;2005年12期

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5 孫偉,焦奎,劉曉云;電化學(xué)法研究蛋白質(zhì)和茜素紅S的相互作用[J];分析化學(xué);2002年03期



本文編號(hào):2894024

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