【摘要】：苯并呋喃是一類非常重要的芳香含氧雜環(huán)有機(jī)化合物,廣泛存在于具有潛在生物活性的天然產(chǎn)物和藥物分子中,這類化合物因良好的生理和藥理作用引起了化學(xué)工作者和藥學(xué)工作者的廣泛興趣。因天然產(chǎn)物提取分離效率的限制,目前為止,人工合成是苯并呋喃衍生物的重要獲取途徑。苯并呋喃衍生物的合成目前主要采取兩種策略,基于取代苯環(huán)的呋喃環(huán)化策略和基于取代呋喃的苯環(huán)芳構(gòu)化策略。這兩種策略主要通過(guò)過(guò)渡金屬催化,路易斯酸催化或促進(jìn)以及其他有機(jī)試劑促進(jìn)來(lái)實(shí)現(xiàn)。盡管這些方法取得了顯著的成果,但也存在不可忽視的局限性,如需要多組分催化劑,反應(yīng)條件苛刻,反應(yīng)試劑昂貴,反應(yīng)效率低等問(wèn)題。基于原子經(jīng)濟(jì)性和操作簡(jiǎn)便性的考慮,我們發(fā)展了一種全新的合成策略,即在對(duì)甲苯磺酸的促進(jìn)下通過(guò)一鍋法實(shí)現(xiàn)呋喃環(huán)化和芳構(gòu)化來(lái)高效構(gòu)建苯并呋喃結(jié)構(gòu)單元。該方法能夠在溫和的條件下進(jìn)行,不需要金屬催化劑,不需要額外的氧源,并且具有很好的取代基官能團(tuán)耐受性,能夠以較高收率(達(dá)99%)高效合成系列多取代的苯并呋喃衍生物。這些多取代的苯并呋喃類衍生物不僅具有潛在的生物活性,同時(shí)還具有潛在的光電性質(zhì)。此外,在反應(yīng)機(jī)理研究方面,我們對(duì)反應(yīng)的反應(yīng)中間體進(jìn)行了淬滅分離,結(jié)果表明該反應(yīng)是通過(guò)呋喃環(huán)化和芳構(gòu)化的一鍋法而實(shí)現(xiàn)。
【學(xué)位授予單位】：重慶大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號(hào)】：R914

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本文編號(hào)：2624401