【摘要】：琥珀酸美托洛爾(Metoprolol Succinate)為選擇性β1受體阻滯劑,是治療高血壓、冠心病、慢性心力衰竭和心律失常的常用藥物.筆者運用一維和二維核磁共振(NMR)波譜技術(shù),對琥珀酸美托洛爾的結(jié)構(gòu)進行了詳細(xì)的解釋,并探討了溶劑、溫度和濃度對其~1H NMR化學(xué)位移的影響.發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)中含有C—N鍵的化合物,由于氮上的孤對電子和C—N鍵的旋轉(zhuǎn)使得氮上所連異丙基的兩個甲基,出現(xiàn)裂分.當(dāng)DMSO-d6作為溶劑時,由于琥珀酸美托洛爾中的活潑氫質(zhì)子與DMSO中硫羰基形成了分子間的氫鍵,使得N上的孤對電子的影響減弱,兩個甲基在同一位置出峰.
【圖文】：

的雙鍵性，旋轉(zhuǎn)困難［２７－２８］，從而使兩個甲基出現(xiàn)兩種不同的化學(xué)位移值．與ＣＤ３ＣＮ，ＣＤＣｌ３，Ｄ２Ｏ和ＣＤ３ＯＤ作為溶劑比較，在ＤＭＳＯ－ｄ６溶劑中，琥珀酸美托洛爾分子結(jié)構(gòu)中各個氫質(zhì)子的化學(xué)位移都在較高場，應(yīng)該是由于溶劑的作用使得其在不同溶劑中所受的屏蔽效應(yīng)不一樣而發(fā)生的溶劑效應(yīng)．琥珀酸美托洛爾在ＣＤ３ＣＮ，ＣＤＣｌ３，Ｄ２Ｏ，ＣＤ３ＯＤ和ＤＭＳＯ－ｄ６中的詳細(xì)化學(xué)位移見表２，對比圖見圖１．圖１琥珀酸美托洛爾在不同溶劑中的１ＨＮＭＲ譜圖Ｆｉｇ．１１ＨＮＭＲｓｐｅｃｔｒｕｍｏｆＭｅｔｏｐｒｏｌｏｌＳｕｃｃｉｎａｔｅｉｎｄｉｆｆｅｒｅｎｔｓｏｌｖｅｎｔ·５３７·第５期蘇鳳，等：琥珀酸美托洛爾的核磁共振波譜研究

旋轉(zhuǎn)造成的化學(xué)環(huán)境的差異，使得它們在不同的位置出峰．分別對５種０．０１ｍｏｌ／Ｌ的琥珀酸美托洛爾溶液做了變溫實驗，發(fā)現(xiàn)在ＤＭＳＯ－ｄ６作為溶劑的樣品中，當(dāng)溫度升高時，Ｈ－１４和Ｈ－１５沒有發(fā)生什么變化，仍舊是一個雙峰．但是在其他溶劑中，隨著溫度的升高，兩個雙峰慢慢變成一個雙峰，見圖２．這說明，當(dāng)溫度升高時，氮上孤對電子的影響減弱，Ｃ—Ｎ鍵的旋轉(zhuǎn)阻力減弱，使得兩個甲基所處的化學(xué)環(huán)境逐漸趨于一致．其他位置上的氫質(zhì)子并沒有發(fā)生很大的變化．圖２Ｈ－１４和Ｈ－１５在不同溫度時的變化情況（溶劑為ＣＤ３ＣＮ）Ｆｉｇ．２ＴｈｅｃｈａｎｇｅｓｏｆＨ－１４ａｎｄＨ－１５ａｔｄｉｆｆｅｒｅｎｔｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ（ｓｏｌｖｅｎｔＣＤ３ＣＮ）３結(jié)論通過對琥珀酸美托洛爾在不同溶劑和不同溫度下的１ＨＮＭＲ化學(xué)位移和裂分情況的研究，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)中含有Ｃ—Ｎ鍵的化合物，氮上所連異丙基的兩個甲基，也會受到影響，原因可能是氮上的孤對電子和Ｃ—Ｎ鍵的旋轉(zhuǎn)造成的．但是在ＤＭＳＯ－ｄ６作為溶劑時，Ｈ－１４和Ｈ－１５在同一位置出峰，為一個明顯的雙峰，是由于琥珀酸美托洛爾中的活潑氫質(zhì)子與ＤＭＳＯ中硫羰基形成了分子間的氫鍵，使得Ｎ上孤對電子的影響減弱，兩個甲基在同一位置出峰．而在ＣＤ３ＣＮ，ＣＤＣｌ３，Ｄ２Ｏ和ＣＤ３ＯＤ溶劑中，是由于溶劑的作用使得其在不同溶劑中所受的屏蔽效應(yīng)不一樣發(fā)生的溶劑效應(yīng)，，使得Ｈ－１４和Ｈ－１５在不同的位置出峰．參考文獻：［１］趙衛(wèi)國，崔潔．β１受體阻滯劑琥珀酸美托


本文編號：2577387