【摘要】：Spirastrellolide A是在2003年由Andersen和他的同事從加勒比海旋星海綿屬蚧亞目（Spirastrellolide coccinea）中分離得到的大環(huán)內(nèi)酯類化合物。Spirastrellolides家族化合物具有抗有絲分裂作用，是一種潛在的抗癌以及抗神經(jīng)代謝紊亂的治療劑，從而吸引了很多化學(xué)家致力于該天然產(chǎn)物的合成。我們課題組在開發(fā)了一條非常規(guī)的螺縮酮的合成方法后，開始對(duì)該天然產(chǎn)物的合成產(chǎn)生興趣。本論文旨在通過反應(yīng)原料價(jià)廉易得，反應(yīng)類型常見且易操作的合成路線完成該天然產(chǎn)物的C1-C10及C17-C24片段的合成。 本論文中，我們以1,5-戊二醇為起始原料，通過單羥基保護(hù)，Swern氧化，Wittig成烯反應(yīng)以及DIBAL-H還原得到, β-不飽和羥基化合物，為后面的Sharpless環(huán)氧化進(jìn)而得到所需手性碳原子做準(zhǔn)備。通過環(huán)氧化合物開環(huán)，SO3.Pyr.氧化，Wittig成烯反應(yīng)以及酸催化下的氧原子進(jìn)攻的成環(huán)反應(yīng)，，得到我們需要的四氫吡喃環(huán)。這也為我們課題組后面完成整個(gè)分子的全合成積累了底物。 在第二部分，我們以市場更加常見的L-阿拉伯糖為起始原料，通過羥基保護(hù)，Dess-Martin氧化，Wittig成烯反應(yīng)以及酯交換等經(jīng)典反應(yīng)，得到C17-C24內(nèi)酯環(huán)，該內(nèi)酯環(huán)的合成意義在于完成整個(gè)分子的南片段C11-C24，為此，我們試圖以課題組之前發(fā)表的文獻(xiàn)為依據(jù)，對(duì)C17-C24片段做Model反應(yīng)，期望得到完整的南片段。該方法所需原料和試劑價(jià)廉易得，反應(yīng)類型經(jīng)典便于操作，得到的反應(yīng)產(chǎn)生的中間體方便純化，產(chǎn)率較高，反應(yīng)條件溫和，對(duì)多種官能團(tuán)具有較好的適用性等。 本文應(yīng)用上述方法合成了天然產(chǎn)物SpirastrellolideA中的C1-C10和C11-C24片段，為后面的全合成積累原料和探索了一條合成道路，化合物的結(jié)構(gòu)得到了核磁共振氫譜、碳譜、質(zhì)譜以及高分辨質(zhì)譜、旋光值等數(shù)據(jù)的表征。
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【學(xué)位授予單位】：天津大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2014
【分類號(hào)】：R914.5

【共引文獻(xiàn)】

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本文編號(hào)：2476834