【摘要】：糖類化合物是組成生命的三大物質(zhì)之一,它作為信息傳導(dǎo)物質(zhì),干預(yù)和調(diào)控著各種生理或病理過程。寡糖是糖類化合物中重要的一部分,是2-10個單糖以糖苷鍵連接而成的糖聚合體,由于單體分子、連接部位和連接類型的差異,使其結(jié)構(gòu)種類繁多,生物學(xué)功能各異,從而表現(xiàn)出奇特的生理性質(zhì)。由于降解法難于準(zhǔn)確得到特定聚合度、特定構(gòu)型的寡糖,化學(xué)合成寡糖準(zhǔn)確可控的優(yōu)點(diǎn)受到追捧。本文著重探討合成了N-乙酰乳糖胺,N,N-二乙�；鶜ざ呛蚇,N-全乙酰殼二糖。N-乙酰乳糖胺廣泛存在于細(xì)胞膜表面寡糖抗原sLea/x中,該Lewis抗原是-系列含有巖藻糖基和N-乙酰乳糖胺結(jié)構(gòu)的衍生物,在癌癥檢測及診斷上有潛在的應(yīng)用價值。此外,含有N-乙酰氨基乳糖胺結(jié)構(gòu)單元的多糖可中和半乳糖苷酶抗原,抑制排斥反應(yīng),因此研究N-乙酰乳糖胺的合成顯得尤為重要。本文以氨基葡萄糖鹽酸鹽和半乳糖為原料,采用化學(xué)合成法,以乙酰保護(hù)的半乳糖硫苷為供體,用經(jīng)濟(jì)、低毒的催化劑,經(jīng)多步反應(yīng)合成了N-乙酰氨基乳糖胺,得到較好的產(chǎn)率,建立了可以較大量合成N-乙酰氨基乳糖胺的方法。同時對乙酰保護(hù)的半乳糖硫苷和施密特試劑為供體與同一受體的反應(yīng)做了比較性研究。甲殼素低聚二糖(1→4-β-雙氨基葡萄糖),甲殼素是由N-乙酰氨基葡萄糖以β-1→4糖苷鍵連接縮合而成的高分子有機(jī)化合物。將甲殼素和殼聚糖降解后,得到的含有2-10個N-乙酰氨基葡萄糖(或氨基葡萄糖)的片段稱為殼寡糖(甲殼低聚糖)。N,N-二乙�；鶜ざ鞘呛铣蓺す烟堑幕�,文獻(xiàn)報道通過降解得到N,N-二乙酰基殼二糖的方法很多,但化學(xué)合成的方法卻很難找到。本文以氨基葡萄糖鹽酸鹽為原料,采用化學(xué)方法,探討合成了N,N-二乙�；鶜ざ呛蚇,N-全乙酰殼二糖：以2-位乙酰保護(hù)的氨基葡萄糖為受體,用2-位Troc保護(hù)的氨基葡萄糖施密特試劑為供體,經(jīng)多步反應(yīng)合成了N,N-全乙酰殼二糖和N,N-二乙�；鶜ざ�,得到較好的產(chǎn)率,建立了可以較大量合成它們的方法。同時研究了不同受體和不同供體在合成中的有效性。
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【學(xué)位授予單位】：山西大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2014
【分類號】：R914.5;O629.12

【參考文獻(xiàn)】

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1 覃彩芹,肖玲,杜予民,樊木,施曉文;過氧化氫氧化降解殼聚糖的可控性研究[J];武漢大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版);2000年02期

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本文編號：2438706