【摘要】：本論文在對(duì)氮雜環(huán)和碳苷類化合物的研究進(jìn)展進(jìn)行概述分析的基礎(chǔ)上,以核糖為原料,設(shè)計(jì)合成出一系列的核糖修飾的氮雜環(huán)衍生物,主要的研究?jī)?nèi)容如下:1.以核糖為原料,與乙酰丙酮糖苷化后,又與不同取代的苯甲醛通過(guò)Claisen-Schmidt縮合反應(yīng),得到了α,β-不飽和酮碳苷化合物(化合物2-8);再經(jīng)過(guò)溴和雙鍵的加成反應(yīng),最后與水合肼、苯肼、鹽酸羥胺環(huán)合生成吡唑碳苷化合物、N-苯基吡唑碳苷化合物和異惡唑碳苷化合物。2.為了避免使用液溴,對(duì)合成路線進(jìn)一步優(yōu)化:以核糖為原料,通過(guò)上述步驟得到了α,β-不飽和酮碳苷化合物(化合物2-8);然后與對(duì)甲苯磺酰肼、苯肼、鹽酸羥胺和鹽酸氨基脲反應(yīng),得到吡唑碳苷化合物、N-苯基吡唑碳苷化合物、異惡唑碳苷化合物和α,β-不飽和氨基脲碳苷類化合物。3.通過(guò)以上兩種方法合成30種化合物,對(duì)所合成的化合物進(jìn)行核磁、紅外以及高分辨質(zhì)譜的檢測(cè)確定其結(jié)構(gòu),30種均為新化合物;推測(cè)了幾種類型的吡唑碳苷化合物的反應(yīng)機(jī)理。
[Abstract]:In this paper, a series of ribose-modified nitrogen heterocyclic derivatives are designed and synthesized based on the summarization and analysis of the research progress of nitrogen heterocyclic and carbon glycosides. The main research contents are as follows: 1. 偽, 尾 -unsaturated ketone carboside (compound 2-8) was synthesized by Claisen-Schmidt condensation with different substituted benzaldehyde after glycosylation with acetylacetone from ribose, and then by addition reaction of bromine and double bond with hydrazine hydrate and phenylhydrazine. Hydroxylamine hydrochloride cyclization to form pyrazole carboside compounds, N-phenylpyrazole carboside compounds and isooxazole carboside compounds. 2. In order to avoid the use of liquid bromine, the synthesis route was further optimized: 偽, 尾 -unsaturated ketone carboglycosides (compounds 2-8) were obtained from ribose as raw materials, and then reacted with p-toluenesulfonyl hydrazine, phenylhydrazine, hydroxylamine hydrochloride and semicarbazone hydrochloride, Pyrazole carboside, N-phenylpyrazole carboside, isoxazole carboside and 偽, 尾 -unsaturated semicarbazone were obtained. Thirty compounds were synthesized by the above two methods. The structures of the compounds were determined by NMR, IR and high resolution mass spectrometry, and 30 compounds were new compounds. The reaction mechanism of several types of pyrazole carboside compounds was deduced.
【學(xué)位授予單位】：鄭州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號(hào)】：R914

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本文編號(hào)：2287840