【摘要】：五元雜環(huán)結構是許多生物活性物質的重要官能團,呋喃雜環(huán)在這方面的表現(xiàn)尤其突出,呋喃雜環(huán)是各種藥物中的常見官能團甚至是母核,例如:具有鎮(zhèn)痛抗炎作用的κ-阿片受體激動劑Salvadoran B,β-內(nèi)酰胺類抗生素的三代頭孢類藥物頭孢呋噻等。α-鹵代酮與β-二羰基化合物在堿性條件下合成各類呋喃類似物是最常見的合成方法。但是學術界對于這個反應的取代位點一直都有爭議,于是我們課題組針對這個問題做了以下工作:1、該反應的化學選擇性研究結果:a)有一些學者認為,其反應位點位于α-鹵代酮的鹵代碳上,發(fā)生SN2取代反應形成三羰基化合物。得到的產(chǎn)物經(jīng)Paal-Knorr反應得到呋喃。b)還有一些學者認為,其反應位點在α-鹵代酮的羰基碳上,首先發(fā)生羥醛縮合反應,再經(jīng)過分子內(nèi)烷基化形成二氫呋喃,該中間體很容易脫水形成呋喃,這也就是Feist-Bénary反應。2、發(fā)現(xiàn)了選擇性合成三羰基化合物或二氫呋喃的方法。3、我們發(fā)現(xiàn)一種新的反應條件:α-鹵代酮與β-二羰基化合物在不需要堿和溶劑的條件下,直接加熱反應得到呋喃衍生物。
[Abstract]:The quaternary heterocyclic structure is an important functional group of many bioactive substances, especially furan heterocyclic. Furan heterocyclic is the common functional group and even the mother nucleus of all kinds of drugs. For example, the 魏 -opioid receptor agonist Salvadoran B with analgesic and anti-inflammatory effects, the third-generation cephalosporal drug cefuroxime with 尾 -lactam antibiotics, etc. 偽 -halogenone and 尾 -dicarbonyl compounds synthesized various furan analogues under alkaline conditions. The most common method of synthesis. But there has always been controversy in academia about the substitution sites for this reaction, so our team did the following work on this issue: 1, the chemical selectivity of the reaction, and some scholars think, The reaction site is located on halogenated carbon of 偽 -halogenated ketones and SN2 substitution reaction takes place to form tricarbonyl compounds. Some scholars believe that the reaction site of the product is on the carbonyl carbon of 偽 -haloketone, which is first condensed by hydroxaldehyde and then alkylated into dihydrofuran through intramolecular alkylation. The intermediate is easily dehydrated to form furan, This is the Feist-B 茅 nary reaction. 2, the method of selective synthesis of tricarbonyl compounds or dihydrofurans has been found. We have found a new reaction condition: 偽-halogenated ketones and 尾-dicarbonyl compounds without base and solvent. Furan derivatives were obtained by direct heating reaction.
【學位授予單位】：重慶醫(yī)科大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2017
【分類號】：R914

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本文編號：2256122