【摘要】：2-吲哚酮結(jié)構(gòu)廣泛存在于多種藥用分子和天然產(chǎn)物分子中，是一類十分重要的雜環(huán)母核結(jié)構(gòu)。正因如此，該雜環(huán)結(jié)構(gòu)的構(gòu)建一直倍受有機化學(xué)研究者的關(guān)注。此外，某些特殊的3-單取代-2-吲哚酮衍生物更是許多天然產(chǎn)物（如horsfiline,welwitindolinoneC,CPC-1）的全合成路線中不可或缺的中間體化合物。 目前已經(jīng)報道有多種方法來構(gòu)建2-吲哚酮骨架。其中最為常見的方法是通過各種金屬（銥、銅、銠、金等）催化劑介導(dǎo)的酰胺類底物的分子內(nèi)碳碳鍵氧化偶聯(lián)反應(yīng)來合成2-吲哚酮類衍生物。 本文報道了一種新型的使用高價碘試劑來制備3-單取代-2-吲哚酮類化合物的方法。在該類反應(yīng)中，高價碘試劑介導(dǎo)了酰胺類底物的分子內(nèi)sp2-sp2碳碳鍵氧化偶聯(lián)，從而促成了底物的環(huán)化反應(yīng)。通過本文所述方法，我們成功合成了一系列從未報道過的3-單取代-2-吲哚酮類化合物，，并對其進行了核磁氫譜、碳譜、高分辨質(zhì)譜、紅外光譜的表征；該方法還被成功的應(yīng)用于制備天然產(chǎn)物horsfiline重要中間體化合物中。 本方法具有操作簡單，反應(yīng)原料以及反應(yīng)試劑易得，反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)物取代基類型多樣，無需金屬參與，收率較高等優(yōu)點。
[Abstract]:2-indole ketone (2-indole ketone) is a kind of important heterocyclic parent nucleus structure, which exists widely in many medicinal and natural products. Therefore, the construction of 2-indole ketone heterocyclic structure has attracted much attention of organic chemistry researchers. In addition, some special 3-monosubstituted-2-indole ketone derivatives are many natural products (such as horsfiline, welwitin). DolinoneC (CPC-1) is an indispensable intermediate compound in the total synthetic route.
Many methods have been reported to construct 2-indoleone skeleton. The most common method is to synthesize 2-indoleone derivatives by intramolecular carbon-carbon bond coupling reaction of amide substrates mediated by various metal catalysts (iridium, copper, rhodium, gold, etc.).
A new method of preparing 3-monosubstituted-2-indole ketones by using high valent iodine reagents is reported. In these reactions, high valent iodine reagents mediate the oxidation coupling of intramolecular sp2-sp2 carbon bonds of amide substrates, thus facilitating the cyclization of substrates. Unreported 3-monosubstituted-2-indole ketones were characterized by 1H NMR, C NMR, HRMS and IR spectra, and the method was also successfully applied to the preparation of important intermediate compounds of horsfiline.
The method has the advantages of simple operation, easy availability of raw materials and reagents, mild reaction conditions, various substituents, no metal involvement and high yield.
【學(xué)位授予單位】：天津大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2014
【分類號】：R914

【共引文獻】

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本文編號：2238782