發(fā)布時(shí)間：2018-01-14 06:34

  本文關(guān)鍵詞：苯并三唑綴合喹喔啉類化合物的合成與抗腫瘤活性　出處：《中國(guó)新藥雜志》2017年13期 　論文類型：期刊論文

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【摘要】：目的:合成2-(喹喔啉基)-2-(苯并三唑基)乙腈及其衍生物,并測(cè)試其對(duì)SGC-7901和Hep G2腫瘤細(xì)胞增殖的抑制作用。方法:2,3-二氯喹喔啉和2-(2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)乙腈及其衍生物通過(guò)親核取代反應(yīng)得到2-(3-氯喹喔啉-2-基)-2-(2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)乙腈類化合物及其衍生物(1a~3c),并用MTT法測(cè)試所得產(chǎn)物的抗腫瘤活性。結(jié)果:合成得到9個(gè)相應(yīng)的目標(biāo)化合物,通過(guò)IR和1H NMR確認(rèn)結(jié)構(gòu)。標(biāo)的物對(duì)人胃癌SGC-7901細(xì)胞的抑制效果較人肝癌Hep G2細(xì)胞好,其中化合物2-(3,7-二氯喹喔啉-2-基)-2-(2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)乙腈類化合物(3a~3c)對(duì)人胃癌SGC-7901細(xì)胞的抑制效果都較強(qiáng),喹喔啉單元產(chǎn)物(1b)和6-氯喹喔啉單元產(chǎn)物(3a)對(duì)SGC-7901細(xì)胞增殖抑制IC50值分別為5.05和5.38μg·mL~(-1)。結(jié)論:苯并三唑環(huán)5-位引入甲基或喹喔啉環(huán)6-位引入氯原子可以提高其生物活性,標(biāo)的物(1b,3a)可以進(jìn)行結(jié)構(gòu)優(yōu)化,以期提高其抗腫瘤活性。
[Abstract]:Objective: to synthesize 2-( quinoxalinyl) -2-( benzotriazolyl) acetonitrile and its derivatives, and to test their inhibitory effects on the proliferation of SGC-7901 and Hep G2 cells. 3-Dichloroquinoxaline and 2-O2H-Benzo. [D]. [The nucleophilic substitution reaction of acetonitrile and its derivatives resulted in the synthesis of 2-trichloroquinoxaline -2-oxaline-2-butadiene-2H-benzo by nucleophilic substitution reaction with triazole-2-yl) acetonitrile and its derivatives by nucleophilic substitution reaction. [D]. [The antineoplastic activity of the product was tested by MTT method. Results: nine corresponding target compounds were synthesized. The structure was confirmed by IR and 1H NMR. The inhibitory effect of the subject matter on human gastric cancer SGC-7901 cells was better than that on human hepatoma Hep G2 cells. 7- dichloroquinoxaline-2----. [D]. [The inhibitory effect of triazole-2-yl) acetonitrile compounds on human gastric cancer SGC-7901 cells was stronger. The inhibitory IC50 values of quinoxaline unit product and 6-chloroquine unit product on the proliferation of SGC-7901 cells were 5.05 and 5.38 渭 g 路mL ~ (-1), respectively. Conclusion: the addition of methyl or quinoxaline at 5-site of benzo-triazole ring can improve its biological activity. In order to improve its anti-tumor activity, the subject matter can be optimized for 3 years.
【作者單位】： 福建醫(yī)科大學(xué)藥學(xué)院;
【基金】：福建省自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目(2013J01375,2015J01316)
【分類號(hào)】：R914;R96
【正文快照】： 喹喔啉與苯并三唑是由苯環(huán)與含氮雜環(huán)拼合而成的雜環(huán)類化合物,前者氮雜環(huán)是吡嗪,后者是三唑�；瘜W(xué)結(jié)構(gòu)分析這兩類化合物與堿基腺嘌呤和鳥(niǎo)嘌呤互為生物電子等排體。分子生物學(xué)和生物信息學(xué)研究表明,這些稠雜環(huán)芳香物質(zhì)是構(gòu)成生命物質(zhì)基礎(chǔ)蛋白質(zhì)和核酸的重要成分,且在生物細(xì)胞的

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