本文關(guān)鍵詞：以“疊氮化合物”為合成子串聯(lián)反應(yīng)合成含氮雜環(huán)化合物的方法學(xué)研究

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【摘要】：含氮雜環(huán)化合物是一類重要的有機(jī)化合物,因其特殊的性質(zhì)和結(jié)構(gòu),在生物、醫(yī)藥及材料等領(lǐng)域具有舉足輕重的地位,尤其在醫(yī)藥領(lǐng)域,含氮雜環(huán)小分子化合物在臨床藥物中占有很大的比例。隨著科學(xué)技術(shù)的發(fā)展,單純的提取和利用天然化合物已無法滿足人們的需要。所以,設(shè)計(jì)和探索新的具有特殊功能和用途的含氮雜環(huán)化合物的合成方法是當(dāng)今一個(gè)重要的研究方向,并且利用一些簡(jiǎn)單有效的新方法構(gòu)建數(shù)量巨大的化合物庫對(duì)先導(dǎo)化合物的發(fā)現(xiàn)具有重要的意義。本文詳細(xì)地綜述了烯烴疊氮的合成方法及其在雜環(huán)化合物的構(gòu)建中的應(yīng)用。并且,介紹了兩種通過串聯(lián)反應(yīng)合成含氮雜環(huán)化合物的新方法。烯烴疊氮是一類重要的新型合成子,因其同時(shí)具有親核性和親電性,備受化學(xué)家們的關(guān)注。近年來,化學(xué)家們開發(fā)了大量以烯烴疊氮為合成子構(gòu)建雜環(huán)化合物的新方法。但一些方法還是存在著大量問題,如選擇性差,反應(yīng)條件苛刻,使用昂貴的金屬催化劑等。我們開發(fā)了一種以烯烴疊氮、芳香醛和對(duì)甲苯磺酰肼為原料三組分“一鍋法”合成吡唑類衍生物的新方法,并提出了一種反應(yīng)可能的反應(yīng)機(jī)理。我們用該反應(yīng)共合成了21個(gè)含吡唑母核的化合物,收率54%到92%。此方法具有原料易得、操作簡(jiǎn)便、反應(yīng)溫和、底物適用范圍廣等特點(diǎn),它為吡唑類衍生物的合成提供一種新途徑。此外,我們還發(fā)展了一種多取代吡啶的合成方法,與之前文獻(xiàn)報(bào)道的反應(yīng)不同(酮基疊氮與炔發(fā)生點(diǎn)擊反應(yīng)得到三氮唑類化合物),我們發(fā)現(xiàn)兩分子酮基疊氮和炔發(fā)生串聯(lián)反應(yīng),[2+2+2]環(huán)合得到吡啶類衍生物。我們用該反應(yīng)共合成了19個(gè)含吡啶母核的化合物,收率32%到81%。并且,根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果,我們推測(cè)酮基疊氮在反應(yīng)中表現(xiàn)出兩種方式,一分子酮基疊氮作為親核試劑而另一分子酮基疊氮離去一分子氮?dú)�。此方法具有反�?yīng)簡(jiǎn)單,溫和,無需金屬催化劑并適用于多種取代基等優(yōu)點(diǎn)。
【學(xué)位授予單位】：浙江大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號(hào)】：R914.5

【共引文獻(xiàn)】

中國期刊全文數(shù)據(jù)庫 前2條

1 張磊;王京;李文峗;姚其正;;吡唑類化合物的活性研究進(jìn)展[J];國外醫(yī)藥(抗生素分冊(cè));2014年04期

2 杜威;祝英忠;王慧;趙雪松;吳杰穎;田玉鵬;;Synthesis, Crystal Structure, Theoretical Studies and Sensitive Response toward Fe~(3+) of a Novel Tripyrazole Derivative Ligand[J];結(jié)構(gòu)化學(xué);2014年11期

中國博士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫 前3條

1 申世立;吡唑衍生物合成、生物活性及羅丹明B類pH熒光探針[D];山東大學(xué);2014年

2 袁繼文;以EGFR為靶點(diǎn)的抗腫瘤化合物的設(shè)計(jì)、合成及生物活性評(píng)價(jià)[D];南京大學(xué);2014年

3 劉新華;二氫吡唑類骨架化合物的設(shè)計(jì)合成及生物活性評(píng)價(jià)[D];南京大學(xué);2011年

中國碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫 前7條

1 陳青;靶向端粒酶的新型芳基2H吡唑的設(shè)計(jì)合成與抗癌活性篩選[D];安徽醫(yī)科大學(xué);2013年

2 喻建波;新型嘧啶酮及四嗪衍生物的合成與性質(zhì)[D];華中師范大學(xué);2013年

3 王鳳;5-氨基吡唑、1,2,4-吡唑膦衍生物及其Cu~Ⅱ、Fe~Ⅱ配合物的合成與結(jié)構(gòu)研究[D];山西師范大學(xué);2014年

4 李妲;系列吡唑類化合物的生物活性研究[D];大連醫(yī)科大學(xué);2014年

5 楊小東;吡唑類化合物的合成及生物活性測(cè)定[D];上海師范大學(xué);2014年

6 馮浩;吡咯類化合物的合成研究[D];揚(yáng)州大學(xué);2014年

7 姬文娟;取代的雙吡唑類化合物的合成及殺蟲活性[D];浙江工業(yè)大學(xué);2011年

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本文編號(hào)：1170937