本文關(guān)鍵詞：一價(jià)銅催化的端炔、重氮酰胺、靛紅亞胺參與的三組分反應(yīng)

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【摘要】：本論文主要介紹了一價(jià)銅催化下,靛紅亞胺、端炔與重氮酰胺參與的這樣一個(gè)多組分反應(yīng)。重氮化合物是現(xiàn)代有機(jī)合成方法學(xué)中一類重要的化合物,合成方法成熟,反應(yīng)活性較高,而且具有豐富的反應(yīng)性質(zhì),在不同種金屬催化劑及條件作用下,可以發(fā)生多種反應(yīng)。而多組分反應(yīng)所具備的高原子經(jīng)濟(jì)性,高步驟經(jīng)濟(jì)性的雙重優(yōu)勢,使得通過較短的步驟,從簡單易得原料出發(fā),快速高效的獲得具有多樣化官能團(tuán)的復(fù)雜結(jié)構(gòu)化合物成為可能。這些特點(diǎn)都符合理想合成的概念。本文介紹的是,在一價(jià)銅催化下,端炔與重氮酰胺化合物形成較為活潑的烷基銅中間體,靛紅亞胺作為親電試劑對該活性中間體進(jìn)行捕捉的這樣一類反應(yīng)。我們通過嘗試,發(fā)現(xiàn)了一些亞胺化合物能夠?qū)钚酝榛~中間體進(jìn)行捕捉的現(xiàn)象；我們通過篩選底物,確定了以靛紅亞胺、重氮酰胺、苯乙炔作為反應(yīng)底物；之后我們進(jìn)一步篩選了金屬催化劑和溶劑,確定了標(biāo)準(zhǔn)反應(yīng)條件,優(yōu)化了反應(yīng)的非對映選擇性；最后我們合成了一系列具有不同取代基電性效應(yīng)和位阻效應(yīng)的底物,觀察不同性質(zhì)反應(yīng)底物對反應(yīng)的影響,拓展了反應(yīng)的底物范圍,合成了一系列化合物。我們還研究了反應(yīng)的機(jī)理,通過兩組分對照控制實(shí)驗(yàn),我們排除了端炔先與重氮形成插入產(chǎn)物,然后插入產(chǎn)物再對亞胺發(fā)生加成的可能,論證了本課題中反應(yīng)是多組分的捕捉反應(yīng)機(jī)理的正確性。
【關(guān)鍵詞】：烷基銅中間體 一價(jià)銅 端炔 三組分反應(yīng)
【學(xué)位授予單位】：華東師范大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號】：O621.251;R914
【目錄】：

• 摘要6-7
• Abstract7-9
• 第一章 緒論9-50
• 1.1 重氮化合物的概述9-10
• 1.1.1 重氮化合物的性質(zhì)和分類9-10
• 1.1.2 重氮化合物的合成10
• 1.2 金屬卡賓簡介10-25
• 1.2.1 金屬卡賓及常用相關(guān)金屬催化劑12-16
• 1.2.2 金屬卡賓參與的反應(yīng)16-25
• 1.3 多組分反應(yīng)(MCRs)簡介25-27
• 1.4 基于葉立德捕捉的多組分反應(yīng)27-35
• 1.5 端炔與卡賓前體參與的反應(yīng)35-48
• 1.5.1 端炔與重氮參與的反應(yīng)35-39
• 1.5.2 端炔與腙參與的反應(yīng)39-45
• 1.5.3 端炔與其他卡賓前體參與的反應(yīng)45-48
• 1.6 小結(jié)48-50
• 第二章 Cu(I)催化的芳香乙炔、重氮酰胺和靛紅亞胺的三組分反應(yīng)50-67
• 2.1 研究意義50-53
• 2.2 反應(yīng)的初步研究53-56
• 2.3 反應(yīng)條件的篩選56-58
• 2.4 反應(yīng)底物的拓展及相對構(gòu)型的確定58-62
• 2.5 反應(yīng)不對稱研究62-64
• 2.6 反應(yīng)機(jī)理的討論64-66
• 2.7 本章小結(jié)66-67
• 第三章 實(shí)驗(yàn)部分(數(shù)據(jù)與譜圖)67-112
• 3.1 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑67-68
• 3.2 第二章相關(guān)底物的合成68-74
• 3.3 與第二章有關(guān)的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)74-90
• 3.4 部分譜圖示例90-112
• 參考文獻(xiàn)112-121
• 致謝121

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本文編號：1038372