本文關(guān)鍵詞：連翹苷，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

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連翹中的連翹脂素及連翹苷都是雙環(huán)氧木脂素,是由兩分子苯丙素側(cè)鏈相互連接形成兩個(gè)環(huán)氧結(jié)構(gòu)的一類木脂素，天然存在的雙環(huán)氧木脂素結(jié)構(gòu)中都具有順式連接的雙駢四氫呋喃環(huán)。
木脂素是一類由兩分子苯丙素衍生物（即C6-C3單體）聚合而成的天然化合物，多數(shù)呈游離狀態(tài)，少數(shù)與糖結(jié)合成苷而存在于植物的木部和樹脂中，故而得名。
　　組成木脂素的單體有桂皮酸、桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯等。它們可脫氫，形成不同的游離基，各游離基相互縮合，即形成各種不同類型的木脂素，結(jié)合位置多在β位結(jié)合，也有在其他位置結(jié)合的。
　　一、結(jié)構(gòu)與分類
　　木脂素是一類由苯丙素雙分子聚合而成的天然成分，組成木脂素的單體有四種：①桂皮酸，偶有桂皮醛。②桂皮醇。③丙烯苯。④烯丙苯。
分類依據(jù)：按木脂素的基本碳架和縮合情況進(jìn)行分類。
　　（一）簡(jiǎn)單木脂素[基本碳架]
　�。ǘ﹩苇h(huán)氧木脂素
　　兩分子C6-C3單元，除8-8′相連外，還有7-0-7′，9-0-9′，，7-0-9′等形成的環(huán)氧結(jié)構(gòu)（形成呋喃或四氫呋喃環(huán)）。[舉例說(shuō)明]其代表物有畢澄茄脂素。
　�。ㄈ┠局瑑�(nèi)酯
　　木脂內(nèi)酯是由單環(huán)氧木脂素中的四氫呋喃環(huán)氧化成內(nèi)酯環(huán)，它常與其去氫化合物共存于同一植物中。[結(jié)構(gòu)式略]
　　例如牛蒡子中的牛蒡子苷和牛蒡子苷元即屬于木脂內(nèi)酯。
　�。ㄋ模┉h(huán)木脂素
　　由簡(jiǎn)單木脂素環(huán)合而成的環(huán)木脂素[結(jié)構(gòu)式略]。其代表物為異紫杉脂素。
　　（五）環(huán)木脂內(nèi)酯
　　由環(huán)木脂素C9-C9′間環(huán)合成內(nèi)酯環(huán)即是環(huán)木脂內(nèi)酯。[鬼臼毒脂素]
　　（六）雙環(huán)氧木脂素
　　這是由兩分子苯丙素側(cè)鏈相互連接形成兩個(gè)環(huán)氧結(jié)構(gòu)的一類木脂素，天然存在的雙環(huán)氧木脂素結(jié)構(gòu)中都具有順式連接的雙駢四氫呋喃環(huán)。
　　連翹中的連翹脂素及連翹苷都是雙環(huán)氧木脂素。
　　（七）聯(lián)苯環(huán)辛烯型木脂素
　　這類木脂素的結(jié)構(gòu)中既有聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)，又具有聯(lián)苯與側(cè)鏈環(huán)合成的八元環(huán)結(jié)構(gòu)，五味子中的木脂素即屬于此類。[聯(lián)苯環(huán)辛烯型]
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　　這類木脂素中兩個(gè)苯丙素連接的位置常常是由苯環(huán)與側(cè)鏈相連接，或者通過氧鍵連接，其側(cè)鏈γ-碳原子多為未氧化型。[厚樸酚][和厚樸酚]

二、理化性質(zhì)
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　　1. 性狀
　　多數(shù)為無(wú)色結(jié)晶，一般無(wú)揮發(fā)性，不能隨水蒸氣蒸餾，只有少數(shù)木脂素在常壓下能因加熱而升華。
　　2. 溶解度
　　游離的木脂素是親脂性的，一般難溶于水，易溶于親脂性有機(jī)溶劑和乙醇中。
　　具有酚羥基的木脂素還可溶于堿性水溶液中。 木脂素與糖結(jié)合成苷時(shí)則親水性增加，對(duì)水的溶解性也增大。
　　3．光學(xué)活性
　　木脂素分子中常具有多個(gè)手性碳原子或手性中心結(jié)構(gòu)，所以大部分都有光學(xué)活性。木脂素的生理活性常與手性碳的構(gòu)型有關(guān)，因此在提取過程中應(yīng)注意操作條件，以避免提取的成分發(fā)生結(jié)構(gòu)改變。
　　4．酸堿異構(gòu)化作用
　　許多木脂素類成分，由于飽和的環(huán)狀結(jié)構(gòu)部分可能有立體異構(gòu)存在，在受到酸堿作用后，很容易發(fā)生異構(gòu)化轉(zhuǎn)變成立體異構(gòu)體。此外雙環(huán)氧木脂素類常具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，在酸的作用下，呋喃環(huán)上的氧原子與芐基碳原子之間的鍵易于開裂，在重新閉環(huán)時(shí)構(gòu)型即發(fā)生了變化。某些木脂素類遇到礦酸后還能引起結(jié)構(gòu)的重排。[具體實(shí)例1][具體實(shí)例2]
　　5．功能團(tuán)反應(yīng)
　　木脂素分子中常有醇羥基、酚羥基、甲氧基、亞甲二氧基、羧基及內(nèi)酯等基團(tuán)，因而也具有這些功能團(tuán)的性質(zhì)和反應(yīng)。三氯化鐵或重氮化試劑可用于酚羥基的檢查，Labat試劑（沒食子酸濃硫酸試劑）或Ecgrine試劑（變色酸濃硫酸試劑）可用于亞甲二氧基的檢查。
　　三、提取分離
　　（一）提取
　　游離的木脂素是親脂性的，能溶于乙醚等低極性溶劑，可用低極性有機(jī)溶劑直接提取，或用乙醇（或丙酮）提取，提取液濃縮后，用石油醚或乙醚溶解，經(jīng)過多次溶出，即可得到純品。[注意事項(xiàng)：其在植物體內(nèi)往往與樹脂共存，溶劑處理是容易樹脂化，不宜分離。]
　　木脂素苷親水性強(qiáng)，可以按苷類的提取方法進(jìn)行提取，由于苷元分子相對(duì)較大，應(yīng)采用中低極性的溶劑。具內(nèi)酯結(jié)構(gòu)的木脂素也可利用其溶于堿液的性質(zhì)，而與其他非皂化的親脂性成分分離，但要注意木脂素的異構(gòu)化，尤其不適用于有旋光活性的木脂素。
　　（二）分離
　　木脂素的分離可因被提取的木脂素的性質(zhì)不同而采用溶劑萃取法、分級(jí)沉淀法、重結(jié)晶等方法，進(jìn)一步分離還需要依靠色譜分離法，吸附柱色譜及分配柱色譜在木脂素的分離中都有廣泛的應(yīng)用。
　　三、色譜檢識(shí)
　　木脂素類成分一般具有較強(qiáng)的親脂性，在色譜檢識(shí)中多采用吸附色譜法可獲得較好的分離效果。
　　常用的展開劑：常用硅膠薄層色譜，展開劑一般以親脂性的溶劑如苯、氯仿、氯仿-甲醇（9:1）、氯仿-二氯甲烷（1:1）、氯仿-乙酸乙酯（9:1）和乙酸乙酯-甲醇（95:5）等系統(tǒng)。
　　常用的顯色劑：
　　1．茴香醛濃硫酸試劑　110℃ 加熱5min。
　　2．5％或10％磷鉬酸乙醇溶液　120℃ 加熱至斑點(diǎn)明顯出現(xiàn)。
　　3．10％硫酸110℃加熱5min。
　　4．三氯化銻試劑100℃加熱10min，在紫外光下觀察。
　　5. 碘蒸氣　熏后觀察應(yīng)呈黃棕色或置紫外燈下觀察熒光。

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