為了探索與發(fā)現(xiàn)具有優(yōu)異活性的內(nèi)酯類新煙堿殺蟲劑,利用骨架躍遷引入二硫環(huán)戊烯酮新藥效團(tuán),設(shè)計(jì)合成了一系列結(jié)構(gòu)新穎的1,2-二硫環(huán)戊烯酮類新煙堿化合物.所合成化合物結(jié)構(gòu)均經(jīng)核磁共振（NMR）和高分辨質(zhì)譜（HRMS）等方法確證.初步生物活性測(cè)試表明,目標(biāo)化合物對(duì)苜蓿蚜蟲和褐飛虱都具有一定的殺蟲活性,其中4-氯-5-（（（6-氯吡啶-3-基）甲基）（甲基）氨基）-3H-1,2-二硫醇-3-酮（3a）, 4-氯-5-（（（6-氯吡啶-3-基）甲基）（乙基）氨基）-3H-1,2-二硫醇-3-酮（3b）, 4-氯-5-（（（6-氯吡啶-3-基）甲基）（丙基）氨基）-3H-1,2-二硫醇-3-酮（3c）和4-氯-5-（（（6-氯吡啶-3-基）甲基）（2,2-二氟乙基）氨基）-3H-1,2-二硫醇-3-酮（3g）在100μg/m L濃度下對(duì)苜蓿蚜蟲的致死率均超過(guò)90%, 3g在4μg/m L對(duì)苜蓿蚜具有40%的致死率.此外3g在100μg/m L濃度下對(duì)稻飛虱的致死率超過(guò)70%,可做深入的結(jié)構(gòu)優(yōu)化與殺蟲活性探究. 

【文章來(lái)源】：有機(jī)化學(xué). 2020,40(12)北大核心SCICSCD

【文章頁(yè)數(shù)】：7 頁(yè)

【部分圖文】：

化合物A、B、吡蟲啉、噻蟲嗪和氟吡呋喃酮和的化學(xué)結(jié)構(gòu)式

如Scheme 1所示,以2-氯-5-氯甲基吡啶和脂肪胺或芐胺為原料,常溫下經(jīng)取代反應(yīng)得到中間體1.中間體1再與二氯-1,2-二硫環(huán)戊烯酮在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中經(jīng)邁克爾加成-消除反應(yīng)得到目標(biāo)化合物3.以2-氯-5-氯甲基噻唑和脂肪胺或芐胺為原料,經(jīng)取代反應(yīng)得到中間體2,再與二氯-1,2-二硫環(huán)戊烯酮在DMF中反應(yīng),得到目標(biāo)化合物4.1.2化合物波譜分析

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]一鍋法合成多取代色酮并雙環(huán)吡啶類化合物[J]. 陳亮,王保取,趙宇澄,嚴(yán)勝驕,林軍.  有機(jī)化學(xué). 2017(06)
[2]從分子結(jié)構(gòu)角度解析氟吡呋喃酮及其新穎的丁烯酸內(nèi)酯藥效團(tuán)[J]. 韓醴.  世界農(nóng)藥. 2016(01)
[3]Flupyradifurone:一個(gè)新的丁烯羥酸內(nèi)酯殺蟲劑[J]. 張翼翾.  世界農(nóng)藥. 2015(06)
[4]新型雙環(huán)新煙堿類似物的合成及其生物活性[J]. 陳寅波,范杰,夏爽,程家高,徐曉勇,李忠.  有機(jī)化學(xué). 2014(02)



本文編號(hào)：3523521