目前,我國(guó)有6種松毛蟲(chóng)對(duì)松林危害嚴(yán)重,包括馬尾松毛蟲(chóng)、落葉松毛蟲(chóng)、油松毛蟲(chóng)、云南松毛蟲(chóng)、赤松毛蟲(chóng)和思茅松毛蟲(chóng)。松毛蟲(chóng)具有很強(qiáng)的繁殖能力,暴發(fā)成災(zāi)時(shí)針葉被全部吃光,嚴(yán)重阻礙林木生長(zhǎng),甚至致其成片死亡;松毛蟲(chóng)危害導(dǎo)致樹(shù)勢(shì)衰弱后還容易引起蛀干害蟲(chóng)入侵,造成松樹(shù)進(jìn)一步大面積死亡,尋找有效的種群監(jiān)測(cè)手段是對(duì)松毛蟲(chóng)進(jìn)行綜合治理的重要環(huán)節(jié)。利用性信息素防治害蟲(chóng)具有特異性強(qiáng)、使用簡(jiǎn)便等優(yōu)點(diǎn),是松毛蟲(chóng)類害蟲(chóng)綜合治理措施中的一個(gè)重要手段。性信息素引誘劑不僅可以用于松毛蟲(chóng)成蟲(chóng)發(fā)生期及種群動(dòng)態(tài)的監(jiān)測(cè),而且還有可能通過(guò)干擾其交配控制其種群數(shù)量和猖獗發(fā)生。目前,6種松毛蟲(chóng)性信息素成分主要包括,順,反-5,7-十二碳二烯-1-醇衍生物和反,順-5,7-十二碳二烯-1-醇衍生物兩大類。其前體化合物分別為順,反-5,7-十二碳二烯-1-醇和反,順-5,7-十二碳二烯-1-醇。順,反-5,7-十二碳二烯-1-醇主要有3種不同的合成路線:1) Wittig反應(yīng),即膦鹽與醛的反應(yīng); 2)碘代烯的偶聯(lián)反應(yīng),即E型碘代烯烴與不飽和烴偶聯(lián)反應(yīng); 3)其他類型反應(yīng),即包括烯烴與炔烴類化合物的反馬氏加成、乙基烯基炔基硼烷重排以及有機(jī)金... 

【文章來(lái)源】：林業(yè)科學(xué). 2020,56(04)北大核心EICSCD

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【部分圖文】：

Huang小組合成順，反-5,7-十二碳二烯-1-醇的路線

Khrimian等(2002)發(fā)現(xiàn)，在甲醇水溶劑中，活潑Zn試劑可將炔鍵高效地還原成順勢(shì)烯鍵(Boland et al.,1987)(圖2)。因此，其設(shè)計(jì)了以下合成路線:在鈀催化下，2-(6-庚炔氧基)四氫-2H-吡喃(27)與反-1-碘代己烯(29)發(fā)生烷基化，生成反-2-(7-烯-5-十二炔氧基)四氫-2H-吡喃(16);使用Zn/Cu/Ag試劑還原三鍵，脫保護(hù)，最終獲得目標(biāo)產(chǎn)物(1)。該方法首次使用Zn/Cu/Ag試劑催化三鍵還原，成功應(yīng)用于順式雙鍵化合物的合成。

圖3 張玉順小組合成順，反-5,7-十二碳二烯-1-醇的路線

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
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碩士論文
[1]油松毛蟲(chóng)性信息素的結(jié)構(gòu)鑒定和誘芯載體中釋放速率的研究[D]. 劉奎偉.山東農(nóng)業(yè)大學(xué) 2012



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