煙堿對映異構體[S-（-）-煙堿和R-（+）-煙堿]的手性分離是研究其藥理學差異的基礎,是近幾年的研究熱點。綜述了近40年煙堿對映異構體的手性分離方法,如液相色譜法、超臨界流體色譜法、氣相色譜法、毛細管電泳法和核磁共振法等,對各方法進行了討論,并對該領域的發(fā)展前景作了展望。其中,基于改性多糖類及大環(huán)抗生素類手性固定相的液相色譜法和超臨界流體色譜法具有快速、高效、靈敏和環(huán)保等優(yōu)勢,在煙堿手性分離中應用最為廣泛。 

【文章來源】：煙草科技. 2020,53(09)北大核心CSCD

【文章頁數】：9 頁

【部分圖文】：

煙堿對映異構體的結構式

纖維素（衍生物）類CSP法主要分為兩種：涂覆型和鍵合型。涂覆型CSP法利用沉淀法或蒸發(fā)溶劑法把溶于有機溶劑的纖維素衍生物涂覆在載體（如硅膠）表面，具有很好的手性識別能力，且耐高壓，是最常用的CSP法。鍵合型CSP法利用化學反應將纖維素衍生物連接到載體上，其穩(wěn)定性較高，溶劑使用無限制（正相、反相皆可），可與包括質譜在內的多種檢測器串聯使用，且使用壽命相對較長，可修復再生，但其手性識別能力通常略差于同類涂覆型CSP法。用于煙堿手性分離的多糖衍生物涂覆型LC柱主要包括Chiralcel OJ[固定相為硅膠表面涂覆有纖維素三（4-甲基苯甲酸）酯][6,32]、Chiralcel OD/OD-H[固定相為硅膠表面涂覆有纖維素三（3,5-二甲基苯基氨基甲酸）酯][7,22-23]等。該類色譜柱應用范圍較廣，適合在正相流動相中使用，選擇性高；但缺點是溶劑耐受性差，流動相選擇有限，不與質譜兼容等。

1998年，Perfetti等[48]建立了GC-MS測定煙堿對映體的方法，并分析了煙草種子、再造煙葉、煙葉（白肋煙、烤煙等）及卷煙煙氣中的煙堿對映體，該法采用一種死體積較低的迷你連接組件串聯兩根GC柱，第一根是Cyclodex-B色譜柱（30 m×0.25mm×0.25μm），第二根是Rt-BDEXsm色譜柱（30 m×0.25 mm×0.25μm），目標物出峰時間約為160 min，色譜分析時間約為190 min，對R-（+）-煙堿的定量限為2.5%。結果表明，卷煙煙氣中R-（+）-煙堿的比例為2.6%～3.4%，但其他樣品均低于定量限。2008年，Liu等[9,49]建立了測定煙草和卷煙煙氣中煙堿手性組成的中心切割-多維氣相色譜方（MDGC）法，其中，一維色譜柱為DB-1(30 m×0.25 mm×0.25μm），檢測器為FID；二維色譜柱為DB-Cyclodex-B(60 m×0.25 mm×0.25μm），手性固定相是10.5%全甲基化β-環(huán)糊精分散于DB-1701色譜柱，檢測器為NPD。該方法能夠實現煙堿對映體的基線分離，目標物出峰時間為150 min，分析時間為170 min，方法對R-（+）-煙堿的檢出限為0.5%。結果發(fā)現，大部分煙葉及卷煙煙絲樣品中的R-（+）-煙堿低于檢出限，而主流煙氣中的R-（+）-煙堿為2.6%～3.6%。

【參考文獻】：
期刊論文
[1]手性色譜柱-HPLC-DAD法分離分析煙草與煙草制品中煙堿旋光異構體[J]. 余晶晶,蔡君蘭,王冰,秦亞瓊,趙曉東,劉克建,薛聰,張曉兵,劉紹鋒.  輕工學報. 2018(05)

博士論文
[1]纖維素類和環(huán)糊精類手性固定相的制備及手性農藥拆分研究[D]. 劉潤強.湖南農業(yè)大學 2014
[2]煙草和卷煙煙氣中生物堿手性組成的多維氣相色譜/質譜分析[D]. 劉百戰(zhàn).中國科學技術大學 2009



本文編號：3547113