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C-S鍵的構(gòu)建和含氮雜環(huán)化合物的合成方法研究

發(fā)布時間:2021-03-24 01:36
  C-S鍵廣泛存在于多種天然產(chǎn)物、生物活性分子和藥物分子中,C-S鍵的構(gòu)建是有機合成中的重要內(nèi)容之一,也是合成含硫化合物的主要途徑。含硫化合物,包含硫醚、硫醇、硫酚、磺胺、亞砜等,在生物化學(xué)、藥物化學(xué)以及高分子科學(xué)領(lǐng)域中發(fā)揮著重要作用。因此,如何簡單、高效地構(gòu)建C-S鍵,是目前有機合成領(lǐng)域的熱點之一。含氮雜環(huán)化合物是指除構(gòu)成環(huán)的原子中的碳原子之外,還包含至少一個氮雜原子的環(huán)狀化合物。含氮雜環(huán)化合物是目前研究最多的化合物之一,是天然產(chǎn)物、醫(yī)藥以及農(nóng)藥的重要結(jié)構(gòu)骨架。這類化合物具有獨特的生物活性,且具有毒性低,內(nèi)吸性高等優(yōu)點,在生物和藥理領(lǐng)域扮演著重要的角色。因此,探索簡單方便的途徑合成含氮雜環(huán)化合物已經(jīng)成為許多化學(xué)家們的研究目標(biāo)之一。本論文主要致力于從簡單易得的反應(yīng)底物出發(fā),在芴的九號位構(gòu)建C-S鍵以及合成喹諾酮、苯并噻唑、三嗪等含氮雜環(huán)化合物的研究。第一章是緒論。我們針對目前關(guān)于C-S鍵的合成方法進行了歸納,并對目前含氮雜環(huán)化合物的研究現(xiàn)狀進行了總結(jié)歸納。第二章介紹了碘催化氧化C-S鍵交叉偶聯(lián)合成9-硫代芴的方法研究。我們提出了一種在室溫,無金屬條件下,使用芴和硫醇作為底物,選擇性地在芴... 

【文章來源】:蘭州大學(xué)甘肅省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】:256 頁

【學(xué)位級別】:博士

【文章目錄】:
中文摘要
Abstract
第一章 緒論
    1.1 引言
    1.2 構(gòu)建C-S鍵的方法
        1.2.1 過渡金屬催化C-H鍵活化構(gòu)建C-S鍵
        1.2.2 直接的C-H鍵活化構(gòu)建C-S鍵
        1.2.3 結(jié)論和展望
    1.3 含氮雜環(huán)化合物的研究現(xiàn)狀
        1.3.1 分子內(nèi)環(huán)化合成含氮雜環(huán)化合物
        1.3.2 分子間的環(huán)化反應(yīng)合成含氮雜環(huán)化合物
        1.3.3 結(jié)論和展望
    參考文獻
第二章 碘催化氧化C-S鍵交叉偶聯(lián)合成9-硫代芴的方法研究
    2.1 引言
    2.2 合成9-硫代芴化合物的條件優(yōu)化和選擇
        2.2.1 氧化劑對反應(yīng)的影響
        2.2.2 堿對反應(yīng)的影響
        2.2.3 溶劑及空氣條件對反應(yīng)的影響
    2.3 實驗結(jié)果與討論
    2.4 反應(yīng)機理的推理研究
    2.5 本章小結(jié)
    2.6 實驗部分
        2.6.1 實驗所需儀器與試劑
        2.6.2 中間體2t的捕捉
        2.6.3 實驗操作流程
    2.7 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征數(shù)據(jù)
    2.8 部分產(chǎn)物表征圖
    參考文獻
第三章 銠催化的[3+3]環(huán)加成反應(yīng)合成4-喹諾酮化合物的方法研究
    3.1 前言
    3.2 喹諾酮類化合物的合成方法
        3.2.1 多步法合成喹諾酮類化合物
        3.2.2 酯化反應(yīng)合成喹諾酮類化合物
        3.2.3 脫羧反應(yīng)合成喹諾酮類化合物
        3.2.4 自身環(huán)化反應(yīng)合成喹諾酮類化合物
        3.2.5 其他方法合成喹諾酮類化合物
    3.3 N-亞硝基苯胺參與的反應(yīng)
        3.3.1 鄰位官能團化
        3.3.2 環(huán)化反應(yīng)
    3.4 合成喹諾酮類化合物的條件優(yōu)化和選擇
        3.4.1 氧化劑對反應(yīng)的影響
        3.4.2 催化劑對反應(yīng)的影響
        3.4.3 添加劑對反應(yīng)的影響
        3.4.4 溶劑對反應(yīng)的影響
        3.4.5 溫度及氣體氛圍的影響
    3.5 實驗結(jié)果與討論
    3.6 [3+3]環(huán)加成反應(yīng)合成4-喹諾酮化合物機理探究
    3.7 本章小結(jié)
    3.8 實驗部分
        3.8.1 實驗中使用的試劑及其儀器
        3.8.2 實驗中環(huán)丙烯酮類化合物的制備
        3.8.3 實驗操作流程
        3.8.4 機理驗證實驗過程
    3.9 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征數(shù)據(jù)
    3.10 部分產(chǎn)物表征圖
    參考文獻
第四章 碘催化的三組分合成苯并噻唑化合物的方法研究
    4.1 引言
    4.2 傳統(tǒng)合成苯并噻唑類化合物的方法
        4.2.1 縮合反應(yīng)
        4.2.2 “硫”參與合成苯并噻唑
        4.2.3 分子內(nèi)環(huán)化合成苯并噻唑
    4.3 目前合成苯并噻唑的新方法
    4.4 三組分合成苯并噻唑化合物的條件優(yōu)化和選擇
        4.4.1 催化劑和添加劑對反應(yīng)的影響
        4.4.2 溶劑對反應(yīng)的影響
        4.4.3 溫度及無水硫酸鈉對反應(yīng)的影響
    4.5 實驗結(jié)果與討論
    4.6 反應(yīng)機理的推理研究
    4.7 本章小結(jié)
    4.8 實驗部分
        4.8.1 實驗中使用的試劑及其儀器
        4.8.2 實驗操作流程
    4.9 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征數(shù)據(jù)
    4.10 部分產(chǎn)物表征圖
    參考文獻
第五章 兩種不同的多米諾途徑合成1,2,4-三嗪類化合物的方法研究
    5.1 引言
    5.2 合成三嗪類化合物的條件優(yōu)化以及實驗結(jié)果討論
        5.2.1 苯乙醛和N-氨基苯甲脒的條件優(yōu)化和選擇
        5.2.2 苯乙醛和N-氨基苯甲脒的實驗結(jié)果及討論
        5.2.3 苯乙醇和N-氨基苯甲脒的條件優(yōu)化和選擇
        5.2.4 苯乙醇和N-氨基苯甲脒的實驗結(jié)果及討論
    5.3 合成三嗪類化合物機理探究
    5.4 本章小結(jié)
    5.5 實驗部分
        5.5.1 實驗中使用的試劑及其儀器
        5.5.2 實驗中三嗪化合物的制備
    5.6 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征數(shù)據(jù)
    5.7 部分產(chǎn)物表征圖
    參考文獻
第六章 結(jié)論
    6.1 主要結(jié)論
    6.2 研究展望
在學(xué)期間的研究成果
致謝



本文編號:3096800

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