異海松酸是從松香中單離出來的一種重要的海松酸型樹脂酸,其化學(xué)結(jié)構(gòu)中含有可反應(yīng)的官能團羧基及雙鍵,因此可將其作為化工中間體或以其骨架結(jié)構(gòu)作為藥理活性中心,對其結(jié)構(gòu)進行修飾或改造,開發(fā)具有更廣泛和高效生物活性的新型異海松酸類衍生物,這對提高異海松酸利用率及開發(fā)松香深加工產(chǎn)品具有重要的意義。本研究以異海松酸為母體分子,以其羧基為反應(yīng)點,通過化學(xué)反應(yīng),構(gòu)建了4種含N/S原子酰胺、酰腙、硫脲和磺酰胺砌塊到異海松酸分子上,合成了4個系列共57種異海松酸衍生物,并采用FT-IR、1H NMR、13C NMR、HRMS和元素分析等現(xiàn)代分析方法對異海松酸衍生物的結(jié)構(gòu)進行了表征與鑒定。采用肉湯稀釋法測試了異海松酸衍生物對2種細菌（金黃色葡萄球菌和大腸桿菌）和1種真菌（白色念珠菌）的抑菌活性。結(jié)果表明,所有的異海松酸衍生物對兩種細菌表現(xiàn)出較弱的抑制活性,而大部分酰胺、酰腙和硫脲類化合物對白色念珠菌表現(xiàn)出比異海松酸更強的抗真菌活性,其中化合物2e對白色念珠菌的MIC值為3.9 mg/L,與陽性對照藥物利福平的抑菌活性相當;此外,化合物2j、3i和4l對白色念珠菌的MIC值均為7.8 mg/L,也表現(xiàn)出較顯著的... 

【文章來源】：中國林業(yè)科學(xué)研究院北京市

【文章頁數(shù)】：181 頁

【學(xué)位級別】：博士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 緒論
    1.1 引言
        1.1.1 研究背景
        1.1.2 研究目的和意義
        1.1.3 項目來源與經(jīng)費支持
    1.2 國內(nèi)外研究現(xiàn)狀與評述
        1.2.1 異海松酸及其衍生物的化學(xué)性質(zhì)
        1.2.2 異海松酸及其衍生物在生物活性方面的應(yīng)用
        1.2.3 異海松酸在生物活性應(yīng)用方面的研究展望
    1.3 含N/S原子結(jié)構(gòu)化合物的生物活性研究概述
    1.4 研究內(nèi)容與目標
        1.4.1 研究目標
        1.4.2 研究內(nèi)容
    1.5 研究技術(shù)路線
        1.5.1 總體技術(shù)路線圖
        1.5.2 異海松酸衍生物的合成
        1.5.3 異海松酸衍生物的生物活性研究
    1.6 本論文的創(chuàng)新點
第二章 異海松酸酰胺衍生物的合成與表征
    2.1 引言
    2.2 儀器與試劑
    2.3 實驗方法
        2.3.1 異海松酸原料的分離提純
        2.3.2 異海松酸酰氯的合成與表征
        2.3.3 異海松酸酰胺的合成與表征
    2.4 結(jié)果與討論
        2.4.1 異海松酸酰胺化合物的合成
        2.4.2 異海松酸酰胺化合物的結(jié)構(gòu)鑒定
    2.5 本章小結(jié)
第三章 異海松酸酰腙衍生物的合成與表征
    3.1 引言
    3.2 儀器與試劑
    3.3 實驗方法
        3.3.1 異海松酸酰肼的合成與表征
        3.3.2 異海松酸酰腙的合成與表征
    3.4 結(jié)果與討論
        3.4.1 異海松酸酰腙化合物的合成
        3.4.2 異海松酸酰腙化合物的結(jié)構(gòu)鑒定
    3.5 本章小結(jié)
第四章 異海松酸酰（氨）基硫脲衍生物的合成與表征
    4.1 引言
    4.2 儀器與試劑
    4.3 實驗方法
        4.3.1 異海松酸酰氯的合成與表征
        4.3.2 異海松�；惲蚯杷狨サ暮铣杀碚�
        4.3.3 異海松酰基硫脲衍生物的合成與表征
        4.3.4 N-異海松酰氨基硫脲衍生物的合成與表征
    4.4 結(jié)果與討論
        4.4.1 異海松酸酰（氨）基硫脲化合物的合成
        4.4.2 異海松酸酰（氨）基硫脲化合物的結(jié)構(gòu)鑒定
    4.5 本章小結(jié)
第五章 N-[4-（異海松酸酰胺基）苯基]-芳磺酰胺衍生物的合成與表征
    5.1 引言
    5.2 儀器與試劑
    5.3 實驗方法
        5.3.1 異海松酸酰氯的合成與表征
        5.3.2 N-（4-氨基苯基）苯磺酰胺的合成與表征
        5.3.3 N-[4-（異海松酰胺基）苯基]-芳磺酰胺的合成與表征
    5.4 結(jié)果與討論
        5.4.1 N-[4-（異海松酰胺基）苯基]-芳磺酰胺化合物的合成
        5.4.2 N-[4-（異海松酰胺基）苯基]-芳磺酰胺化合物的結(jié)構(gòu)鑒定
    5.5 本章小結(jié)
第六章 異海松酸衍生物的生物活性研究
    6.1 引言
    6.2 儀器與試劑
    6.3 實驗方法
        6.3.1 抑菌活性測試
        6.3.2 抗癌活性測試
    6.4 結(jié)果與討論
        6.4.1 異海松酸衍生物的抑菌活性
        6.4.2 異海松酸衍生物對人腫瘤細胞的增殖抑制率
        6.4.3 異海松酸衍生物對人腫瘤細胞的半數(shù)抑制濃度（IC50）
        6.4.4 異海松酸衍生物對人正常細胞的細胞毒性
        6.4.5 細胞形態(tài)變化
    6.5 本章小結(jié)
第七章 含N/S活性砌塊對異海松酸生物活性的影響
    7.1 引言
    7.2 含N/S活性砌塊對異海松酸抗真菌活性的影響
        7.2.1 含N的酰胺砌塊對增強異海松酸抑制白色念珠菌活性的影響
        7.2.2 含N的酰腙砌塊對異海松酸抑制白色念珠菌活性的影響
        7.2.3 含N和S的硫脲砌塊對增強異海松酸抑制白色念珠菌活性的影響
    7.3 含N/S活性砌塊對異海松酸抗癌活性的影響
        7.3.1 針對不同的腫瘤細胞分析
        7.3.2 針對不同的含N/S的活性砌塊分析
    7.4 本章小結(jié)
第八章 結(jié)論與展望
    8.1 結(jié)論
    8.2 展望
參考文獻
附錄A 部分代表性化合物的FT-IR譜圖
1H NMR譜圖">附錄B 部分代表性化合物的 ¹H NMR譜圖
13C NMR譜圖">附錄C 部分代表性化合物的 ¹³C NMR譜圖
附錄D 部分代表性化合物的HRMS譜圖
在讀期間的學(xué)術(shù)研究
致謝


【參考文獻】：
期刊論文
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本文編號：2905570