【摘要】：在眾多的雜環(huán)化合物中,含氮雜環(huán)通常作為天然產(chǎn)物的優(yōu)勢骨架受到了人們的廣泛關(guān)注。因此,發(fā)展綠色高效的方法來構(gòu)建含氮雜環(huán)化合物具有十分重要的意義。在多樣性導(dǎo)向合成中串聯(lián)反應(yīng)是一種有效的合成策略,與傳統(tǒng)的合成方法相比較,串聯(lián)反應(yīng)具有許多優(yōu)點。第一,避免了中間體的分離與純化,從而簡化了操作過程,對于敏感的、不穩(wěn)定的中間體,這一優(yōu)點尤為突出;第二,減少了溶劑的使用,有利于環(huán)保;第三,成鍵效率高,有利于實現(xiàn)分子骨架的多樣性和復(fù)雜性。本學(xué)位論文基于串聯(lián)反應(yīng)的突出優(yōu)點,利用2-炔基苯甲醛腙、鄰炔基芳基碳二亞胺、鄰烯基芳基碳二亞胺、鄰炔基芳基異硫氰酸酯、鄰烯基芳基異硫氰酸酯、鄰鹵芳基異硫氰酸酯和異氰基乙酸酯為底物,通過串聯(lián)反應(yīng)實現(xiàn)了一些含氮雜環(huán)化合物的高效合成。首先,基于異喹啉氮氮葉立德中間體能與親核試劑發(fā)生[3+2]環(huán)化反應(yīng),我們利用銀催化鄰炔基苯甲醛腙與苯乙醇在氧化劑存在下的串聯(lián)反應(yīng),發(fā)展了高效合成H-吡唑并[5,1-a]異喹啉衍生物的新方法。其次,我們發(fā)展了通過異氰基乙酸酯與鄰炔基芳基碳二亞胺的串聯(lián)反應(yīng)來構(gòu)建吲哚咪唑類衍生物的新方法。在此過程中,分子的復(fù)雜性和多樣性可以很方便的導(dǎo)入。隨后我們實現(xiàn)了在銅催化下的異氰基乙酸酯與鄰烯基芳基碳二亞胺的加成反應(yīng)合成了4,5-雙氫咪唑并[1,5-a]喹唑啉化合物。該反應(yīng)具有條件溫和,操作簡便等特點。再次,我們發(fā)展了通過氯化亞銅催化下異氰基乙酸酯與鄰炔基芳基異硫氰酸酯的串聯(lián)反應(yīng),構(gòu)建了含氮、硫雙雜原子化合物5H-苯并[d]咪唑并[5,1-b][[1,3]噻嗪衍生物。反應(yīng)首先在堿作用下經(jīng)歷了一個親核加成和[3+2]環(huán)化,接著在銅催化下發(fā)生了一個分子內(nèi)硫原子對炔烴的親核進(jìn)攻和關(guān)環(huán)。基于以上結(jié)果,我們通過銅催化異氰基乙酸酯與鄰烯基芳基異硫氰酸酯的串聯(lián)反應(yīng),經(jīng)過相似的反應(yīng)機理,又高效合成了5H-苯并[d]咪唑并[5,1-b][[1,3]噻嗪衍生物。最后,我們通過氯化亞銅催化下的異氰基乙酸酯與鄰鹵芳基異硫氰酸酯的串聯(lián)反應(yīng),高效構(gòu)建了苯并[d]咪唑并[5,1-b]噻唑類衍生物。
【學(xué)位授予單位】：江西師范大學(xué)
【學(xué)位級別】：博士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號】：O626

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4 吳R

本文編號：2787372