【摘要】：在眾多的雜環(huán)化合物中,含氮雜環(huán)通常作為天然產物的優(yōu)勢骨架受到了人們的廣泛關注。因此,發(fā)展綠色高效的方法來構建含氮雜環(huán)化合物具有十分重要的意義。在多樣性導向合成中串聯(lián)反應是一種有效的合成策略,與傳統(tǒng)的合成方法相比較,串聯(lián)反應具有許多優(yōu)點。第一,避免了中間體的分離與純化,從而簡化了操作過程,對于敏感的、不穩(wěn)定的中間體,這一優(yōu)點尤為突出;第二,減少了溶劑的使用,有利于環(huán)保;第三,成鍵效率高,有利于實現分子骨架的多樣性和復雜性。本學位論文基于串聯(lián)反應的突出優(yōu)點,利用2-炔基苯甲醛腙、鄰炔基芳基碳二亞胺、鄰烯基芳基碳二亞胺、鄰炔基芳基異硫氰酸酯、鄰烯基芳基異硫氰酸酯、鄰鹵芳基異硫氰酸酯和異氰基乙酸酯為底物,通過串聯(lián)反應實現了一些含氮雜環(huán)化合物的高效合成。首先,基于異喹啉氮氮葉立德中間體能與親核試劑發(fā)生[3+2]環(huán)化反應,我們利用銀催化鄰炔基苯甲醛腙與苯乙醇在氧化劑存在下的串聯(lián)反應,發(fā)展了高效合成H-吡唑并[5,1-a]異喹啉衍生物的新方法。其次,我們發(fā)展了通過異氰基乙酸酯與鄰炔基芳基碳二亞胺的串聯(lián)反應來構建吲哚咪唑類衍生物的新方法。在此過程中,分子的復雜性和多樣性可以很方便的導入。隨后我們實現了在銅催化下的異氰基乙酸酯與鄰烯基芳基碳二亞胺的加成反應合成了4,5-雙氫咪唑并[1,5-a]喹唑啉化合物。該反應具有條件溫和,操作簡便等特點。再次,我們發(fā)展了通過氯化亞銅催化下異氰基乙酸酯與鄰炔基芳基異硫氰酸酯的串聯(lián)反應,構建了含氮、硫雙雜原子化合物5H-苯并[d]咪唑并[5,1-b][[1,3]噻嗪衍生物。反應首先在堿作用下經歷了一個親核加成和[3+2]環(huán)化,接著在銅催化下發(fā)生了一個分子內硫原子對炔烴的親核進攻和關環(huán)。基于以上結果,我們通過銅催化異氰基乙酸酯與鄰烯基芳基異硫氰酸酯的串聯(lián)反應,經過相似的反應機理,又高效合成了5H-苯并[d]咪唑并[5,1-b][[1,3]噻嗪衍生物。最后,我們通過氯化亞銅催化下的異氰基乙酸酯與鄰鹵芳基異硫氰酸酯的串聯(lián)反應,高效構建了苯并[d]咪唑并[5,1-b]噻唑類衍生物。
【學位授予單位】：江西師范大學
【學位級別】：博士
【學位授予年份】：2015
【分類號】：O626

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本文編號：2787372