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利用串聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建新型雜環(huán)化合物.pdf

發(fā)布時(shí)間:2016-10-31 14:10

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SOOCHOW UNIVERSITY 博 士 學(xué) 位 論 文 論 文 題 目 利用串聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建新型雜環(huán)化合物 研 究 生 姓 名 付蕾 指導(dǎo)教師姓名 史達(dá)清(教授) 專 業(yè) 名 稱 有機(jī)化學(xué) 研 究 方 向 應(yīng)用有機(jī)合成 論文提交日期 2015 年 4 月 2 利用串聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建新型雜環(huán)化合物 中文摘要 利用串聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建新型雜環(huán)化合物 中文摘要 雜環(huán)化合物是一類重要的有機(jī)化合物,它廣泛存在于天然產(chǎn)物中。由于雜環(huán)化合 物具有獨(dú)特的結(jié)構(gòu)特性和重要的生物活性,使其在醫(yī)藥、農(nóng)藥、材料等領(lǐng)域具有重要 的應(yīng)用價(jià)值。發(fā)展各種新型雜環(huán)化合物的合成方法研究是有機(jī)合成工作者所追求的。 串聯(lián)反應(yīng)是構(gòu)建結(jié)構(gòu)多樣性和復(fù)雜性生物活性有機(jī)分子的重要手段,,在類天然雜環(huán)骨 架的構(gòu)建中具有廣泛的應(yīng)用。本論文以一些簡單、易得的具有多個(gè)活性中心的合成子 為原料,利用串聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建了一些結(jié)構(gòu)新穎的橋雜環(huán)或多雜環(huán)骨架。本論文分五個(gè)部 分: 第一部分綜述了近年來串聯(lián)反應(yīng)在構(gòu)建不同類型的雜環(huán)骨架中的應(yīng)用。 第二部分利用微波輻射下戊二醛、丙二腈、環(huán)狀 1,3-二羰基化合物及胺的六組分 Domino 反應(yīng)構(gòu)建了一類新型橋雜環(huán)骨架 2H-9,15,10- 橋丁[1,1,4]三基 -2,6-橋亞胺苯 并[4,5]氮雜辛烷并[1,2-a][1,3]二氮雜辛烯-9,15-二甲腈,在反應(yīng)中一步高效地構(gòu)建了 11 個(gè)新鍵和 5 個(gè)新環(huán)。提出了可能的反應(yīng)機(jī)理,并通過控制實(shí)驗(yàn)和一些關(guān)鍵中間體 1 13 的理論計(jì)算對(duì)機(jī)理進(jìn)行了支撐。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過 IR 、 HNMR 、 C NMR 和 HRMS 進(jìn)行確定,化合物 5aa 和 7b 的結(jié)構(gòu)進(jìn)一步通過單晶X-射線衍射分析進(jìn)行了確證。該 方法具有區(qū)域選擇性好、高效、原子經(jīng)濟(jì)性好、環(huán)境友好等優(yōu)點(diǎn)。 第三部分研究了利用 2-氯喹啉-3- 甲醛與烯胺酮或達(dá)米酮的


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本文編號(hào):160002

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