本文關(guān)鍵詞：2,4-雙取代喹唑啉衍生物的合成研究

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【摘要】：喹唑啉骨架廣泛存在于很多天然產(chǎn)物和藥物分子中,具有多種生物活性,因此,喹唑啉及其衍生物的合成一直是有機(jī)合成領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)之一。關(guān)于喹唑啉衍生物合成方法有很多文獻(xiàn)報道,但這些方法仍然存在著如需要使用POCl3等污染較大的鹵化試劑、催化劑用量大、底物適用范圍窄等不足。因此,有必要開發(fā)高效、便捷、綠色的有機(jī)合成方法來構(gòu)建喹唑啉衍生物。本論文在總結(jié)喹唑啉化合物的合成方法基礎(chǔ)上,結(jié)合本課題組的研究工作,發(fā)展了幾種具有潛在生物活性的2,4-雙取代喹唑啉衍生物的合成新方法。(1)為探究將雜環(huán)基引入喹唑啉衍生物C-4位的方法,利用4-(對甲苯磺�；�)-喹唑啉與格氏試劑的交叉偶聯(lián)反應(yīng),發(fā)展了一種高效合成4-(雜)芳基喹唑啉衍生物的新方法。(2)基于銦試劑在烷基化反應(yīng)中的廣泛應(yīng)用,利用4-(對甲苯磺�；�)-喹唑啉與有機(jī)銦試劑的交叉偶聯(lián)反應(yīng),合成了系列2,4-雙取代喹唑啉衍生物,發(fā)展了一種合成4-(雜)芳基/烷基喹唑啉衍生物的新方法。同時,對該反應(yīng)進(jìn)行了進(jìn)一步的優(yōu)化,實(shí)現(xiàn)了以4-喹唑啉酮為原料,TsCl為C-O鍵活化劑,利用原位生成的4-(對甲苯磺�；�)-喹唑啉“一鍋法”串聯(lián)與有機(jī)銦試劑的交叉偶聯(lián)反應(yīng),高效合成了2,4-雙取代喹唑啉衍生物。反應(yīng)條件溫和,且可兼容多種烷基和雜環(huán)官能團(tuán)。(3)基于鉍試劑價廉、穩(wěn)定易儲存的特點(diǎn),通過4-(對甲苯磺�；�)-喹唑啉與有機(jī)鉍試劑的交叉偶聯(lián)反應(yīng),合成了系列2,4-雙取代喹唑啉衍生物,發(fā)展了一種合成4-(雜)芳基/烷基喹唑啉衍生物的新方法。該方法反應(yīng)原料簡單易得,官能團(tuán)兼容性強(qiáng)。(4)基于吲哚的重要生物活性,把吲哚和喹唑啉兩個結(jié)構(gòu)單元拼接,期望發(fā)揮“協(xié)同效應(yīng)”,使底物具有更好的生物活性。通過4-(對甲苯磺�；�)-喹唑啉與吲哚的C-N交叉偶聯(lián)反應(yīng),發(fā)展了一種合成4-N-吲哚基-喹唑啉衍生物的新方法。(5)利用4-(對甲苯磺�；�)-喹唑啉與亞磷酸酯的交叉偶聯(lián)反應(yīng),發(fā)展了一種合成4-磷酰基喹唑啉衍生物的新方法。該方法操作簡便,官能團(tuán)普適性好。(6)研究了1,2-二氫喹唑啉-3-氧化物的脫氫氧化反應(yīng),以活性MnO2為氧化劑,高效構(gòu)建了系列新型結(jié)構(gòu)的2,4-雙取代喹唑啉-3-氧化物。與2-位為H或脂肪烴取代的喹唑啉氮氧偶極子不同,2,4-二取代喹唑啉氮氧偶極子的反應(yīng)有一定的特殊性和新穎性,與丁炔二酸二甲酯經(jīng)1,3-偶極環(huán)加成-重排反應(yīng)可以合成結(jié)構(gòu)新穎的苯并二氮卓類衍生物。我們課題組將以合成的2,4-(雜)芳基/烷基喹唑啉-3-氧化物為骨架,繼續(xù)探究以期望拓展新的有機(jī)合成方法。
【學(xué)位授予單位】：江西師范大學(xué)
【學(xué)位級別】：博士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號】：O626

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