酚酸作為一種重要的天然酚類化合物,不僅是人類從自然界直接攝入的重要的酚類物質(zhì),也是大分子多酚重要的體內(nèi)代謝物,它具有抗癌、抗病毒、抗炎和抗氧化等生物活性。為了進一步了解它的活性機制,特別是在抗氧化方面的量效和構效關系,本文選取了多種藥用、藥食同源植物材料,對其總酚和抗氧化能力進行相關性分析,然后以常見的幾種酚酸為母核,通過實驗測定酚酸的抗氧化活性,并運用密度泛函理論（Density Functional Theory,DFT）研究酚酸抗氧化能力和推測抗氧化機制。篩選出可以大規(guī)模利用的多酚來源的植物材料,并研究酚酸抗氧化的構效關系為酚酸的分子改性提供理論支持。主要研究結果如下:（1）選取藥用、藥食同源植物材料54種,對植物材料的總酚與總黃酮、總抗氧化能力（FRAP）、自由基清除能力進行測定和相關性分析。以總酚含量為基礎將54種植物材料分為5組:A組（n=4）總酚含量>200 mg/g;B組（n=8）總酚含量為100²00mg/g;C組（n=11）、D組（n=27）和E組（n=3）總酚含量均<100 mg/g�？偡雍颗cFRAP顯著相關,且線性擬合度高,r... 

【文章來源】：中北大學山西省

【文章頁數(shù)】：102 頁

【學位級別】：碩士

【部分圖文】：

槲皮素在腸道中的分解：（A）槲皮素，（B）3,4-二羥基苯乙酸，（C）3-羥基苯乙酸，（D）原兒茶酸，（E）馬尿酸Fig.1.1Quercetindecompositionintheintestine:(A)quercetin,(B)3,4-dihydroxyphenylaceticacid,(C)

中北大學學位論文4進入血液循環(huán)的酚類，一部分經(jīng)過腎臟進入尿液被直接排出體外，一部分進入臟器組織中進行代謝并參與到一系列生理活動中去。在肝臟中代謝發(fā)生氧化、甲基化、磷酸化、硫酸化和糖基化等反應[21]。在腎臟中可以轉(zhuǎn)化為馬尿酸和4-羥基馬尿酸，也可作為人體內(nèi)合成一些重要的化合物的原料[22]。圖1.2柚皮素在腸道微生物作用下的分解：（A）柚皮素（B）4,2",4",6"-四羥基二氫查爾酮（C）間苯三酚（D）3,4,-二羥基苯丙酸（E）苯丙酸Fig.1.2Degradationofnaringeninbyintestinalmicroorganisms:(A)naringenin(B)4,2",4",6"-tetrahydroxydihydrochalcone(C)phloroglucinol(D)3,4-dihydroxyphenylpropionicacid(E)phenylpropionicacid1.1.3酚類化合物的生物學功能進入血液循環(huán)的酚類化合物開始在人體內(nèi)發(fā)揮其生物學功能，酚類化合物的生物學功能有抗炎、抗病毒、抗菌、抗癌和抗氧化等。酚類化合物可以與特定的蛋白結合進而抑制其活性，進而使炎癥因子生成減弱。阿司匹林（乙酰水楊酸）是應用最廣的抗炎藥物之一，Choi等[23]發(fā)現(xiàn)，阿司匹林進入人體后代謝為水楊酸（圖1.3A），水楊酸能夠

中北大學學位論文5與特定的蛋白結合，進而抑制促炎性細胞因子基因的表達和環(huán)氧合酶-2（COX-2）的表達，以此來達到抗炎的目的。酚類化合物可通過直接與病毒結合殺死病毒，也可通過與特定的細胞因子靶向結合因而抑制病毒在細胞內(nèi)的增殖。鞣花酸（圖1.3B）是廣泛存在于各種軟果、堅果等植物組織中的一種天然多酚，其對人鼻病毒（HRV）的抑制能力超過了廣譜抗病毒藥物利巴韋林，而且其作用機制并非與病毒直接作用，而是通過與人類細胞內(nèi)的特定細胞因子結合，阻止了病毒RNA的復制[24]。同時鞣花酸對于革蘭氏陽性菌瘡皰丙酸桿菌和金黃色葡萄球菌均有很強的抗菌活性[24]�？Х人岷蜎]食子酸（圖1.3C和D）對人宮頸癌細胞（Hela）具有一定的抑制作用[25]。圖1.3水楊酸（A）、鞣花酸（B）、咖啡酸（C）和沒食子酸（D）的結構式Fig.1.3Structuresofsalicylicacid(A),ellagicacid(B),caffeicacid(C)andgallicacid(D)酚類化合物除了與特定的蛋白或者細胞子結合以達到各種生物活性以外，它的抗氧化活性也是其非常重要的生物活性之一[26]。許多疾病的發(fā)生與體內(nèi)的氧自由基過量有關，氧自由基會攻擊神經(jīng)細胞的線粒體，導致神經(jīng)細胞發(fā)生病變或凋亡，引發(fā)神經(jīng)性疾病[27]；香煙中的尼古丁引發(fā)氧化應激，通過氧自由基介導的支氣管上皮細胞凋亡和衰老會引起肺氣腫[28]。Sozen等[29]研究發(fā)現(xiàn)了心腦血管疾病的引發(fā)機制之一，氧化應激阻礙內(nèi)質(zhì)網(wǎng)的正常折疊，細胞內(nèi)蛋白酶過渡分泌引發(fā)細胞自噬和凋亡，最終可導致心臟衰竭。非酒精性肝炎的發(fā)生與肝臟中的脂質(zhì)過氧化密切相關[30]。而眾多植物中的酚類化合物可以通過清除氧自由基來抑制氧化損傷進而達到抑制疾病的目的。銀杏葉中的山奈酚可以通過抑制酒精對小鼠肝臟的氧化損傷來達到抗癌的作用[31]。葡萄中的白藜蘆醇能通過抑

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碩士論文
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