花色苷是植物中的主要著色物質(zhì),具有品種多、分布廣的特點(diǎn),并具有多種生理活性,被公認(rèn)為資源最為豐富的替代苯胺類煤焦合成色素的天然色素。但其結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定,在加工過程中易受外界環(huán)境的影響而失去原有的顏色。在生理活性方面,由于花色苷的親脂性低,不易透過磷脂雙分子層的細(xì)胞膜到達(dá)靶向作用點(diǎn),使得生理價(jià)值大大降低。通過分子修飾可以優(yōu)化花色苷的結(jié)構(gòu),提高其穩(wěn)定性和脂溶性,對于拓展其在食品、營養(yǎng)和保健品行業(yè)中的應(yīng)用具有重要的意義。本研究用脂肪酶催化脂肪酸對矢車菊素-3-葡萄糖苷（C3G,Cyanidin-3-O-glucoside）進(jìn)行�；揎�,并對酰基化修飾前后的矢車菊素-3-葡萄糖苷的呈色效果、親脂性、穩(wěn)定性、抗氧化性以及抗腫瘤能力進(jìn)行對比。本論文的主要結(jié)論如下:（1）分別用脂肪酸、脂肪酸甲酯、乙酸乙烯酯對C3G進(jìn)行酯化反應(yīng)或者酯交換反應(yīng),通過不同的脂肪酶、在不同反應(yīng)介質(zhì)（乙腈、吡啶、叔丁醇、叔戊醇）中進(jìn)行反應(yīng),研究�；磻�(yīng)的最佳路徑。結(jié)果表明:C3G的直接酯化反應(yīng)轉(zhuǎn)化率從35.9%到50.3%,高于與脂肪酸甲酯的酯交換反應(yīng)（3.4%-12.7%）,但其保存率僅有6%左右,低于酯交換的保存率（85... 

【文章來源】：華南理工大學(xué)廣東省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】：105 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【部分圖文】：

技術(shù)路線圖

華南理工大學(xué)碩士學(xué)位論文22解度低，所測出的轉(zhuǎn)化率僅基于溶解在乙腈中的C3G的酰基化反應(yīng)轉(zhuǎn)化率，而大多數(shù)C3G因沉淀在乙腈中而未進(jìn)行酯交換反應(yīng)。盡管叔丁醇的轉(zhuǎn)化率高于叔戊醇，但由于其熔點(diǎn)為25.7℃，在室溫下容易結(jié)晶析出，增加了實(shí)驗(yàn)操作難度。綜上所述，具有良好底物溶解性和低熔點(diǎn)的叔戊醇是C3G酰化反應(yīng)的最理想反應(yīng)介質(zhì)。反應(yīng)介質(zhì)會影響底物溶解度，酶的特異性、對映選擇性和區(qū)域選擇性等，對反應(yīng)產(chǎn)生重要的影響[74]。Feng等[75]用CALB對油酰酯進(jìn)行酰基化，綜合考慮酶的活性和底物溶解度，發(fā)現(xiàn)叔戊醇是最佳的反應(yīng)介質(zhì)。Yang等[58]觀察到C3G的轉(zhuǎn)化率與其在反應(yīng)介質(zhì)中的溶解度呈正相關(guān)，在所有測試的有機(jī)介質(zhì)中，叔丁醇的轉(zhuǎn)化率最高。用Novozyme435催化蘆盯柚皮苷與脂肪酸的�；磻�(yīng)也觀察到相同的結(jié)果[76]。但是閆征等[71]用Novozyme435催化C3G與芳香酸的�；磻�(yīng)，發(fā)現(xiàn)酯化反應(yīng)在吡啶中的轉(zhuǎn)化率比叔丁醇和叔戊醇高，反應(yīng)結(jié)果的差異性可能與底物的溶解性和操作條件相關(guān)。注：標(biāo)有不同字母表示具有顯著性差異（p<0.05）圖2-2不同反應(yīng)介質(zhì)對�；磻�(yīng)的影響Figure2-2.Effectofdifferentreactionmediaontheacylationreactionefficiency

華南理工大學(xué)碩士學(xué)位論文24注：a-b代表采用不同脂肪酶C3G轉(zhuǎn)化率的顯著性差異，A-C代表不同脂肪酶酶活力的顯著性差異，帶有不同的字母表示兩組之間存在顯著性差異（p<0.05）圖2-3不同脂肪酶對�；磻�(yīng)的影響Figure2-3.Effectofdifferentlipasesontheacylationreactionefficiency2.4.4液質(zhì)聯(lián)用鑒定�；a(chǎn)物采用HPLC檢測�；磻�(yīng)是否產(chǎn)生新的物質(zhì)，用HPLC-MS/MS分析了以正辛酸甲酯、月桂酸甲酯、肉豆蔻酸甲酯為酰基供體進(jìn)行�；磻�(yīng)后得到的產(chǎn)物的組成和分子量。研究發(fā)現(xiàn)，無論是用脂肪酸還是脂肪酸甲酯作為酰基供體，反應(yīng)過濾后的體系在520nm波長處都能檢測到一個(gè)固定的峰和一個(gè)新峰。經(jīng)HPLC-MS/MS鑒定，色譜圖15min處的峰相對分子量為449.11，與C3G的相對分子量一致。以正辛酸甲酯，月桂酸甲酯和肉豆蔻酸甲酯為供體，酰化產(chǎn)物分別在色譜圖19.0、20.5、21.2min處檢測到一個(gè)新峰，峰的一級質(zhì)譜對應(yīng)的分子離子峰[M+H]分別為575.21、631.28、659.31，恰好跟一個(gè)C3G與一個(gè)正辛酸甲酯、月桂酸甲酯、肉豆蔻酸甲酯脫掉一份子水后的相對分子量一致，說明酰基化反應(yīng)是定向進(jìn)行的，只生成了C3G的單酰基化產(chǎn)物。對這些酰化

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本文編號：3144127