【摘要】：白木香(Aquilaria sinensis(Lour.)Spreng)為沉香來源樹種,在我國亞熱帶地區(qū)作為珍貴樹種廣泛種植,但因目前人工結(jié)香產(chǎn)量及質(zhì)量不高,沉香產(chǎn)業(yè)發(fā)展受到極大限制。隨著野生沉香資源的日益減少和市場需求的增加,人工種植沉香和人工結(jié)香技術(shù)迅速發(fā)展,但結(jié)香質(zhì)量低、產(chǎn)量少仍是沉香產(chǎn)業(yè)的發(fā)展難題。植物激素誘導(dǎo)結(jié)香技術(shù)是目前木材學(xué)科界首次提出在非機(jī)械及微生物誘導(dǎo)結(jié)香方法外的一種新型結(jié)香方式,也是學(xué)科關(guān)注點(diǎn)非常高的技術(shù)之一。本研究通過使用植物激素誘導(dǎo)白木香樹產(chǎn)生沉香,從木材解剖學(xué)角度對植物激素誘導(dǎo)白木香生成深色次生代謝物質(zhì)分布及形成進(jìn)行分析,觀察白木香樹結(jié)香主要化合物累積形成過程,分析植物激素誘導(dǎo)沉香的化合物成分,超臨界沉香精油萃取的工藝等方面進(jìn)行了系統(tǒng)研究。(1)為研究白木香結(jié)香生理過程,開發(fā)白木香人工結(jié)香技術(shù),對打孔火烙法、剝皮法、蟲蛀、化學(xué)試劑A法的結(jié)香樣品進(jìn)行解剖觀察,發(fā)現(xiàn)深色次生代謝產(chǎn)物、再生組織、胼胝質(zhì)、晶體等的形成與分布存在差異。所有方法中僅化學(xué)試劑A形成的次生代謝產(chǎn)物沉積(結(jié)香)區(qū)域呈塊狀,其余方法形成的結(jié)香區(qū)呈薄層狀或點(diǎn)狀或束狀,結(jié)香區(qū)域化學(xué)試劑A傷及木質(zhì)部的剝皮法/打孔火烙法新鮮蟲蛀不傷及木質(zhì)部的環(huán)剝樹皮法,初步估計(jì)化學(xué)試劑A的結(jié)香量最大,但由于深色次生代謝產(chǎn)物在細(xì)胞腔的富集量不同,需結(jié)合含量測定及化學(xué)分析進(jìn)一步判斷。所有樣品木間韌皮部邊緣1～2層薄壁細(xì)胞均無深色次生代謝產(chǎn)物沉積。打孔火烙法和兩種不同程度剝皮法均刺激白木香形成再生組織;化學(xué)試劑A刺激未造成白木香形成再生組織且未見明顯木質(zhì)化;蟲蛀樣品可能因創(chuàng)傷時間較短而尚未形成再生組織,但沉香層木間韌皮部中的細(xì)胞明顯木質(zhì)化。新蛀蟲口處胼胝質(zhì)堆積,說明胼胝質(zhì)參與了創(chuàng)傷防御反應(yīng)。(2)以三種濃度的茉莉酸甲酯、乙烯利、兩種試劑的混合試劑誘導(dǎo)白木香樹產(chǎn)生深色次生代謝產(chǎn)物的分布位置及面積進(jìn)行研究,并對誘導(dǎo)面積較大的方案所得樣品進(jìn)行GC-MS分析。解剖分析表明,茉莉酸甲酯、乙烯利、兩種試劑的混合試劑涂覆白木香樹皮表面,180天后產(chǎn)生深色次生代謝產(chǎn)物的細(xì)胞為:木栓層細(xì)胞、韌皮射線細(xì)胞、韌皮薄壁細(xì)胞、形成層細(xì)胞、木射線細(xì)胞、內(nèi)含韌皮部細(xì)胞和導(dǎo)管�？梢娭参锛に乜梢詮臉淦みM(jìn)入白木香活立木后,從外到內(nèi)影響白木香細(xì)胞,產(chǎn)生深色次生代謝產(chǎn)物。GC-MS分析茉莉酸甲酯和乙烯利誘導(dǎo)白木香結(jié)香樣品的沉香特征性化合物表明,茉莉酸甲酯和乙烯利的混合試劑較二者的單獨(dú)試劑誘導(dǎo)白木香所形成的總倍半萜類化合物含量及類型多。通過RNA檢測混合試劑為誘導(dǎo)劑誘導(dǎo)白木香結(jié)香所提取的RNA純度相比,茉莉酸甲酯和乙烯利的誘導(dǎo)效果分別降低了 52.87%和37.34%。(3)采用硅膠柱層析法分離沉香提取物,經(jīng)過硅膠柱色譜(hex-ane-acetone=3:2)和凝膠滲透色譜(Gel Permeation Chromatography,GPC),有機(jī)溶劑(CHC13)分析得出三種色酮類化合物。三種色酮類成分分別是:Oxidoagarochromone A(1)為棕膠狀,分子式被確定為C17H1404;Oxidoagarochromone B(2)為淡黃色結(jié)晶固體(mp 142-144℃),分子式為 C18H1605[m/z 313.1068[m+h]+(calcd for C18H1705:313.1076)];Oxidoagarochromone C(3)得到淡黃色結(jié)晶固體(mp 79-82℃),分子式為 C18H1606[m/z 329.1031[m+h]+(calcdfor C18H17O6:329.1025)]�；衔� 1-3 被認(rèn)為具有相同的相對立體化學(xué)。高效液相色譜法(HPLC)分析了乙酸乙酯(AcOEt)提取物,研究發(fā)現(xiàn),在完整的木材中沒有檢測到雙環(huán)氧化合物,也沒有發(fā)現(xiàn)從天然的沉香屬木材中分離出這種化合物。采用硅膠柱層析法、液相色譜法,有機(jī)溶劑(CDC13)將2-(3-苯乙基)-色酮從沉香的深色次生代謝產(chǎn)物組織中分離出來4個色酮,它們分別是:2-(3-苯乙基)色酮,7,8-二羥基-2-(3-苯乙基)-色酮,6-甲氧基-2-[3-(4'-甲氧基-3-羥基苯乙基)]色酮,7-羥基-2-[3-(2'-羥基苯乙基)]色酮。(4)通過甲醇冷浸提取白木香樹木質(zhì)部和樹皮。減壓濃縮濾液以除去溶劑,通過TLC獲得純化的化合物,通過NMR鑒定純化的化合物。從木質(zhì)部得到一種純化的化合物,從樹皮部分中得到二種純化的化合物,均進(jìn)行NMR分析。從木質(zhì)部所得化合物經(jīng)結(jié)構(gòu)鑒定為6-羥基-2-(3-苯乙基)色酮;從樹皮部分中得到二種純化的化合物,其中一種無法鑒別,另一種經(jīng)鑒定為(-)-杜仲樹脂酚。(5)使用水浴式的超臨界流體設(shè)備做沉香精油的萃取,沉香精油超臨界萃取最佳工藝參數(shù):壓力為24MPa,溫度為35℃,流量為33L/hr。超臨界二氧化碳萃取沉香精油之得率主要受到壓力以及流量的改變從而影響其得率的高低,得率跟壓力、流量成正比,而與溫度成反比。
【學(xué)位授予單位】：東北林業(yè)大學(xué)
【學(xué)位級別】：博士
【學(xué)位授予年份】：2019
【分類號】：S792.99
【圖文】：

遵循沉香樹自然產(chǎn)香的規(guī)律和形成機(jī)理，在實(shí)踐中反復(fù)研究、試驗(yàn)出獨(dú)特的逡逑人工誘導(dǎo)白木香樹生產(chǎn)沉香的專利技術(shù)和方法，是白木香樹結(jié)香技術(shù)發(fā)展的關(guān)鍵所在。逡逑圖１－２含有深色次生代謝產(chǎn)物的白木香樹逡逑Ｆｉｇ．邋１－２邋Ａｑｕｉｌａｒｉｃｉ邋ｓｉｎｅｎｓｉｓ邋ｉｎｃｅｎｓｅ邋ｃｏｎｔａｉｎｓ邋ｂｌａｃｋ邋ｒｅｓｉｎ逡逑同一種源白木香樣品解剖構(gòu)造表明其內(nèi)含物是不同的。不同白木香微觀構(gòu)造見圖ｉ－逡逑３。樣品１內(nèi)含韌皮部、木射線、導(dǎo)管中沒有內(nèi)含物。樣品２呈黃褐色，內(nèi)含初皮部、逡逑木射線及少量導(dǎo)管中含有褐色油脂狀內(nèi)含物，導(dǎo)管所結(jié)樹脂均在木質(zhì)的內(nèi)含幵皮部及木逡逑射線中、少量分布在導(dǎo)管中。樣品３呈褐色，裸眼可見樣品含有黑褐色油脂類物質(zhì)，有逡逑明顯香味，內(nèi)含物不僅存在內(nèi)含韌皮部、木射線中，還有部分褐色油狀物質(zhì)存在于導(dǎo)管逡逑及少量木纖維中。逡逑Ｉ逡逑圖１－３不同內(nèi)含物的白木香樣品微觀構(gòu)造逡逑Ｆｉｇ．邋１－３邋Ｍｉｃｒｏｓｔｉ＊ｕｃｔｕｒｅ邋ｏｆ邋Ａ．邋ｓｉｎｅｎｓｉｓ邋ｗｉｔｈ邋ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ邋ｉｎｃｌｕｓｉｏｎｓ逡逑白木香是瑞香科沉香屬的木材，有島嶼狀的內(nèi)含初皮部。有研究表明結(jié)香主要存在逡逑于內(nèi)含初皮部和木射線薄壁細(xì)胞內(nèi)，由圖１－３可以看出當(dāng)樹脂含量增多時部分導(dǎo)管甚至逡逑－３邋－逡逑

及少量木纖維中。逡逑Ｉ逡逑圖１－３不同內(nèi)含物的白木香樣品微觀構(gòu)造逡逑Ｆｉｇ．邋１－３邋Ｍｉｃｒｏｓｔｉ＊ｕｃｔｕｒｅ邋ｏｆ邋Ａ．邋ｓｉｎｅｎｓｉｓ邋ｗｉｔｈ邋ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ邋ｉｎｃｌｕｓｉｏｎｓ逡逑白木香是瑞香科沉香屬的木材，有島嶼狀的內(nèi)含初皮部。有研究表明結(jié)香主要存在逡逑于內(nèi)含初皮部和木射線薄壁細(xì)胞內(nèi)，由圖１－３可以看出當(dāng)樹脂含量增多時部分導(dǎo)管甚至逡逑－３邋－逡逑

逡逑木香樹樹干上用刀橫向砍出傷面，如圖１－５所示，或在樹千上開香門，即鑿幾個深２？逡逑３ｃｍ，寬和高４ｃｍ的方形洞，至第四年在腐爛的木質(zhì)部下方出現(xiàn)了黃褐色或赤褐色香脂逡逑的木材。這就是所謂的砍傷結(jié)香法。逡逑圖１－５砍傷結(jié)香法逡逑Ｆｉｇ．邋１邋－５邋Ａｇａｒｗｏｏｄ邋ｗａｓ邋ｇｏｔ邋ｂｙ邋ｃｈｏｐ逡逑１．１．１．４半斷或全斷樹干法逡逑在離樹干基部１？２ｍ處的樹干上鋸一傷口，深度可達(dá)千粗的１／４？１／３，可在同一方逡逑向不同高度鋸幾個傷口，傷口之間的距離為３０？４０ｃｍ，傷口寬約３？４ｃｍ，成“匚”形逡逑狀，如圖１－６所示。藥農(nóng)稱其為“開香門”，數(shù)年后也能結(jié)香，取香后香門仍有可能繼續(xù)逡逑結(jié)香％逡逑ｍ逡逑圖１－６半斷干法逡逑Ｆｉｇ．邋１－６邋Ａｇａｒｗｏｏｄ邋ｗａｓ邋ｇ

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