【摘要】：自古以來,崖.柏屬(Thuja)植物就被用于治療各種疾病,而崖柏(T.sutchuenensiFranch.)由于生境的特殊性可能會(huì)衍生出一系列獨(dú)特的次級(jí)代謝產(chǎn)物,以抵御外界的惡劣環(huán)境而求得生存。為了揭示崖柏的主要化學(xué)成分類型和特征性成分,并初步闡明其生物活性,本文選取了崖柏枯木的樹干和根作為研究對(duì)象,深入系統(tǒng)地研究了其化學(xué)成分組成,并測(cè)試了從中分離到的新化合物對(duì)3種人體致病菌的抗菌活性和對(duì)4種人體癌細(xì)胞的細(xì)胞毒活性。結(jié)合利用各種現(xiàn)代分離技術(shù),包括薄層色譜、正反向硅膠柱層析、Sephadex LH-20凝膠柱色譜、制備和半制備型HPLC等,對(duì)崖柏枯木樹干和根的化學(xué)成分進(jìn)行了系統(tǒng)分離,并綜合運(yùn)用多種現(xiàn)代波譜手段,主要有:HRESIMS、1HNMR、13CNMR、COSY、HMQC、HMBC和NOESY等,對(duì)單體化合物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)解析,共分離鑒定出29個(gè)化合物。它們包括苗類化合物7個(gè),分別是；thujasutchins A-B(T1-T2)、ugonstilbene B(T3)、4-(3-methylbut-2-en-l-yl)-5-phenethylbenzene-1,3-diol(T4)、3-methoxy-4-(3-methylbut-2-en-l-yl)-5-phenethylphenol(T5)、木豆素A(longistyline A,T6)和樹豆內(nèi)酯A(cajanolactone A,T7);酚酸類化合物5個(gè),分別是..:thujasutchins C-D(T8-T9)、覆盤子酮(frambinone,T10)、對(duì)羥基苯甲醛(4-hydroxybenzaldehyde,T11)以及3-(8Z-tridecenyl)-phenol(T12)；倍半萜類化合物3個(gè),分別是:thujasutchinE(T13)、麥由酮(mayurone,T14)和 l,7-diepi-а-cedrenol(T15);黃酮類化合物8個(gè),分別是:喬松素(pinocembrin,T16)、球松素(pinostrobin,T17)、楊梅黃酮(myricetin,T18)、4-甲.氧基-二氫槲皮素[(2R,,3R)-(+)-4-O-methyldihydroquercetin,T19]、山奈酚(kaempferol,T20)、5,7,3′,4′-四.羥基-3-甲.氧基黃酮(5,7,3,′4′-tetrahydroxy-3S-methoxy-flavone,T21)、槲皮素(quercetin,T22)和二氫山奈酚(dihydrokaempferol,T23);以及木脂素類化合物6個(gè),分別是.:7-氧代扁柏脂內(nèi)酯(7-oxohinokinin,T24).、扁柏脂素[(-)-hinokinin,T25]、heliobuphthalmin(T26)、(-)-hibalactone(T27)、(7E)-7,8-dehydroheliobuphthalmin(T28)和(-)-hinokiresinol(T29)。其中,化合物T1-T2、T8-T9以及T13為新化合物。除了化合物T20和T22外,其余化合物均為首次從崖柏屬植物中分離獲得。本論文對(duì)分離獲得的新化合物進(jìn)行了抗菌活性(濃度梯度稀釋法)和細(xì)胞毒活性(SRB法).測(cè)試。當(dāng)濃度為500μg/mL時(shí),5個(gè)新化合物對(duì)金黃色葡萄球菌(Staphyloccocus aureus)CMCC 26003、大腸桿菌(Escherichia coli)ATCC 8739和耐甲氧西林金黃色葡萄球菌(Methicillin-resistant S.aureus)JCSC 2172顯示較弱的活性或無活性。另外,,當(dāng)結(jié)束濃度到100μM時(shí),新化合物T1、T8-T9、T13對(duì)人神經(jīng)癌細(xì)胞SF-268、人乳腺癌細(xì)胞MCF-7、人肝癌細(xì)胞HepG-2以及人非小細(xì)胞肺癌細(xì)胞A549均未表現(xiàn)出顯著的活性。
【圖文】：

1 緒論等（Iwamoto 等，2003）從日本香柏中分離得到 7 個(gè)二萜，其中有 4 個(gè)為首次從該植物中分離獲得，分別命名為 ferruginol（17）、sugiol（18）、isocupressic acid（19）以sandaracopimaric acid（20）。2001 年，Sharp 等（Sharp 等，，2001）從北美喬柏中分離得兩個(gè)桃拓烷型二萜 totaradiol（21）和 totarol（22）。此外，在 2000 年，Chang 等（Cha等，2000）從北美香柏枝葉的乙酸乙酯提取物中分離鑒定出 3 個(gè)海松烷型二萜類化合物并將它們分別命名為(+)-7-oxo-13-epi-pimara-14,15-dien-18-oic acid（23）、(+)-isopimaacid（24）和(+)-7-oxo-13-epi-pimara-8,15-dien-18-oic acid（25）。

4續(xù)圖 1-1 崖柏屬植物二萜類化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)Fig.1-1 Chemical structures of diterpenes from Thuja (Continued)1.2.2 木脂素類前人從崖柏屬植物中已經(jīng)分離得到 17 個(gè)木脂素類化合物，它們主要來源于北美喬柏、北美香柏和日本香柏的心材以及北美香柏的枝條和葉片等部位。這些木質(zhì)素類化合
【學(xué)位授予單位】：廣州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2019
【分類號(hào)】：S791.37

【參考文獻(xiàn)】

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本文編號(hào)：2646134