金屬N-雜環(huán)卡賓配合物的合成、熒光以及抗菌性能的研究
發(fā)布時間:2017-08-06 16:14
本文關(guān)鍵詞:金屬N-雜環(huán)卡賓配合物的合成、熒光以及抗菌性能的研究
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【摘要】:自從Arduengo小組在1991年首次分離出穩(wěn)定、游離的N-雜環(huán)卡賓(NHC)之后,N-雜環(huán)卡賓繼而在有機(jī)金屬化學(xué)和配位化學(xué)快速的發(fā)展。由于N-雜環(huán)卡賓結(jié)構(gòu)的多樣性和強(qiáng)的配位能力,因此能與很多金屬配位形成具有迷人結(jié)構(gòu)的金屬配合物。最近,金屬N-雜環(huán)卡賓化合物在催化、熒光開關(guān)和藥物活性方面的應(yīng)用成為了人們研究的熱點(diǎn)。在本文中,我們首先通過9-氯吖啶合成出了9-咪唑吖啶,然后與不同的碘代和溴代烷烴反應(yīng),再與六氟磷酸銨進(jìn)行陰離子交換就得到了N-雜環(huán)卡賓前體,分別是:1-吖啶基-3-甲基咪唑六氟磷酸鹽(3a)、1-吖啶基-3-丁基咪唑六氟磷酸鹽(3b)、1-吖啶基-3-乙基咪唑六氟磷酸鹽(3c)和1-吖啶基-3-芐基咪唑六氟磷酸鹽(3d),進(jìn)一步與Ag_2O避光在CH_3CN和DMSO中反應(yīng)就得到了相應(yīng)的銀N-雜環(huán)卡賓配合物。所有的化合物都被~1H NMR、~(13)C NMR、元素分析和X射線單晶衍射所表征。通過單晶結(jié)構(gòu)分析,我們發(fā)現(xiàn)其中兩個Ag-NHCs形成是單核的銀化合物,并且吖啶環(huán)之間呈現(xiàn)了一個π-π堆積作用;另外兩個Ag-NHCs形成的是1D鏈狀配位聚合物。另外,我們研究了銀N-雜環(huán)卡賓和相應(yīng)的咪唑鹽的熒光性質(zhì),并且我們發(fā)現(xiàn)銀N-雜環(huán)卡賓化合物相對于其前體有一個藍(lán)移和淬滅現(xiàn)象。令人驚奇的是,我們對銀N-雜環(huán)卡賓配合物做了抗菌活性(最小抑制濃度)的測試,并發(fā)現(xiàn)其對鮑曼不動桿菌和銅綠假單胞菌有一個很好的抗菌活性。其次,我們以1,5-二氯蒽醌和對苯二酚為原料,經(jīng)過簡單的合成方法就得到了一系列N-雜環(huán)卡賓前體,進(jìn)一步和Ag_2O避光在乙腈中反應(yīng)就得到相應(yīng)的Ag-NHCs。我們對所有的化合物都進(jìn)行過~1H NMR、和~(13)C NMR表征,但是很遺憾的是通過反復(fù)的培養(yǎng)單晶,還是不能得到金屬N-雜環(huán)卡賓配合物的晶體結(jié)構(gòu)。
【關(guān)鍵詞】:N-雜環(huán)卡賓 銀N-雜環(huán)卡賓配合物 光學(xué)性質(zhì) 抗菌活性 最小抑制濃度
【學(xué)位授予單位】:西華師范大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2016
【分類號】:O641.4
【目錄】:
- 摘要5-6
- Abstract6-7
- 第1章 前言7-20
- 1.1 N-雜環(huán)卡賓的概況7-9
- 1.1.1 N-雜環(huán)卡賓的發(fā)展7-8
- 1.1.2 N-雜環(huán)卡賓的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)8-9
- 1.2 N-雜環(huán)卡賓的種類9-10
- 1.3 N-雜環(huán)卡賓的合成10-11
- 1.3.1 卡賓前體的合成10
- 1.3.2 游離的N-雜環(huán)卡賓的合成10-11
- 1.4 金屬N-雜環(huán)卡賓的合成11-16
- 1.4.1 富電子烯烴的裂解反應(yīng)12
- 1.4.2 游離卡賓與金屬鹽的反應(yīng)12-13
- 1.4.3 堿性金屬化合物原味脫質(zhì)子的反應(yīng)13
- 1.4.4 金屬交換反應(yīng)13-14
- 1.4.5 金屬粉末反應(yīng)14-15
- 1.4.6 異腈的親核反應(yīng)15-16
- 1.5 金屬N-雜環(huán)卡賓配合物的應(yīng)用16-19
- 1.5.1 金屬N-雜環(huán)卡賓配合物在催化領(lǐng)域的應(yīng)用16-17
- 1.5.2 金屬N-雜環(huán)卡賓配合物在熒光組件中的應(yīng)用17-18
- 1.5.3 金屬N-雜環(huán)卡賓配合物在醫(yī)藥中的應(yīng)用18-19
- 1.6 選題背景及意義19-20
- 第2章 基于 9-氯吖啶橋連的銀N-雜環(huán)卡賓配合物的合成、結(jié)構(gòu)、熒光及抗菌性能的研究20-35
- 2.1 N-雜環(huán)卡賓前體及銀N-雜環(huán)卡賓配合物的合成20-21
- 2.1.1 N-雜環(huán)卡賓前體的合成路線20
- 2.1.2 銀N-雜環(huán)卡賓配合物的合成路線20-21
- 2.2 實(shí)驗(yàn)部分21-25
- 2.2.1 實(shí)驗(yàn)儀器和藥品:21
- 2.2.2 配體的制備與表征:21-23
- 2.2.3 銀N-雜環(huán)卡賓配合物的合成與表征:23-25
- 2.3 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論25-34
- 2.3.1 N-雜環(huán)卡賓前體及其配合物核磁、溶解性和穩(wěn)定性25
- 2.3.2 單晶結(jié)構(gòu)分析25-30
- 2.3.3 光學(xué)性質(zhì)的研究30-31
- 2.3.4 抗菌活性的研究31-34
- 2.4 本章小結(jié)34-35
- 第3章 分別以 1,5-二氯蒽和對苯二酚橋連的大環(huán)銀N-雜環(huán)卡賓配合物的合成35-46
- 3.1 N-雜環(huán)卡賓前體及大環(huán)銀N-雜環(huán)卡賓配合物的合成路線35-37
- 3.2 實(shí)驗(yàn)部分37-44
- 3.2.1 N-雜環(huán)卡賓前體的合成與表征:38-44
- 3.3 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論44-45
- 3.4 本章小結(jié)45-46
- 第4章 總結(jié)46-47
- 參考文獻(xiàn)47-56
- 附錄 部分化合物譜圖56-81
- 致謝81-84
- 在學(xué)期間的科研情況84
【相似文獻(xiàn)】
中國期刊全文數(shù)據(jù)庫 前10條
1 蔣錫夔;;卡賓化學(xué)的進(jìn)展及某些問題[J];科學(xué)通報;1965年08期
2 張必良;;卡賓化學(xué)分支——高張力環(huán)卡賓的進(jìn)展[J];化學(xué)通報;1987年11期
3 馬艷鳳,馬楠,孟繁友;關(guān)于卡賓的研究[J];松遼學(xué)刊(自然科學(xué)版);1997年03期
4 孫小宇;吳R,
本文編號:630538
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