光氣是一種窒息性氣體,可制成化學(xué)武器,而且廣泛應(yīng)用于工業(yè)生產(chǎn)中,使其易于獲取,由此對(duì)人類(lèi)的健康和各個(gè)國(guó)家的公共安全構(gòu)成潛在的嚴(yán)重威脅,因此發(fā)展快速、靈敏地檢測(cè)光氣的方法具有重大意義。近年來(lái),光學(xué)分子傳感器以較快的速度發(fā)展,其可應(yīng)用的范圍越來(lái)越廣。本文中,我們以七次甲基花菁、萘酰亞胺作為發(fā)色團(tuán)/熒光團(tuán),設(shè)計(jì)三種基于不同的化學(xué)反應(yīng)機(jī)理的光氣探針?lè)肿�。論文分為四�?主要內(nèi)容概述如下:第一章為緒論,主要闡述光學(xué)分子傳感器的基本概念和常用的設(shè)計(jì)原理;其次概述光氣分子傳感器的研究現(xiàn)狀。最后,提出本論文的研究工作。第二章,利用2-氨基芐胺為光氣作用位點(diǎn),成功設(shè)計(jì)合成以七次甲基花菁染料為發(fā)色團(tuán)的探針?lè)肿?可以高效、快速地識(shí)別光氣。由于光氣具有強(qiáng)雙�；姆磻�(yīng)特性,探針?lè)肿又械膬蓚�(gè)氨基與光氣反應(yīng)形成環(huán)狀脲衍生物,引起花菁吸收和熒光光譜的顯著紅移(100nm),從而實(shí)現(xiàn)對(duì)光氣的比色和熒光識(shí)別檢測(cè)。將探針?lè)肿痈街诩垪l上,可實(shí)現(xiàn)通過(guò)人眼識(shí)別氣態(tài)光氣的存在。該傳感分子對(duì)光氣的響應(yīng)速度快、可特異性識(shí)別光氣、靈敏度高(檢測(cè)限13 nM),可利用人眼識(shí)別檢測(cè)。第三章,利用酮式花菁與烯醇酯花菁在吸收及熒光光譜上的巨大差異,采用酮式花菁作為吸收/熒光探針,開(kāi)展對(duì)三光氣的傳感研究。由于光氣活潑的酰化反應(yīng)特性,其與探針?lè)肿拥聂驶砂l(fā)生烯醇酯化反應(yīng),引起吸收和熒光光譜的顯著紅移(100nm),從而實(shí)現(xiàn)對(duì)光氣的比色和熒光識(shí)別檢測(cè)。該傳感器分子對(duì)光氣的響應(yīng)較快,方法的靈敏度高,對(duì)光氣具有較好的選擇性。第四章,以萘酰亞胺為熒光發(fā)射團(tuán),利用酮肟的Beckmann重排反應(yīng),設(shè)計(jì)合成具有全新傳感機(jī)理的光氣探針?lè)肿�。通過(guò)光氣誘導(dǎo)探針?lè)肿拥耐炕鶊F(tuán)發(fā)生Beckmann重排變成乙酰胺基取代的萘酰亞胺衍生物,導(dǎo)致其熒光光譜出現(xiàn)新的發(fā)射峰,從而實(shí)現(xiàn)對(duì)光氣分子的檢測(cè)。該探針?lè)肿幽芴禺愋宰R(shí)別光氣,對(duì)光氣的檢測(cè)限為6.2nM。
【學(xué)位單位】：廈門(mén)大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位年份】：2018
【中圖分類(lèi)】：O657.3
【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 緒論
    第一節(jié) 光學(xué)分子傳感器的簡(jiǎn)介
        1.1.1 光學(xué)分子傳感器的概述
        1.1.2 光學(xué)分子傳感器的設(shè)計(jì)原理
        1.1.3 熒光分子傳感器的光學(xué)機(jī)制
    第二節(jié) 光氣的光學(xué)分子探針的研究進(jìn)展
        1.2.1 引言
        1.2.2 羅丹明類(lèi)光氣分子傳感器
        1.2.3 萘酰亞胺類(lèi)光氣分子傳感器
        1.2.4 香豆素類(lèi)光氣分子傳感器
        1.2.5 BODIPY類(lèi)光氣分子傳感器
        1.2.6 其他染料類(lèi)光氣分子傳感器
    第三節(jié) 論文設(shè)想與目標(biāo)
    參考文獻(xiàn)
第二章 脂肪胺取代花菁對(duì)光氣的識(shí)別與傳感
    第一節(jié) 設(shè)計(jì)思路
    第二節(jié) 探針?lè)肿拥暮铣膳c表征
        2.2.1 儀器
        2.2.2 試劑
        2.2.3 探針?lè)肿拥暮铣膳c表征
    第三節(jié) 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
        2.3.1 實(shí)驗(yàn)方法
        2.3.2 結(jié)果與討論
            2.3.2.1 光譜特征
            2.3.2.2 實(shí)驗(yàn)條件的優(yōu)化
            2.3.2.3 動(dòng)力學(xué)及穩(wěn)定性
            2.3.2.4 選擇性
            2.3.2.5 工作曲線
            2.3.2.6 機(jī)理探討與驗(yàn)證
            2.3.2.7 氣態(tài)光氣的檢測(cè)
        2.3.3 結(jié)論
    本章小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
第三章 酮式花菁對(duì)光氣的識(shí)別與傳感
    第一節(jié) 設(shè)計(jì)思路
    第二節(jié) 探針?lè)肿拥暮铣膳c表征
        3.2.1 儀器
        3.2.2 試劑
        3.2.3 探針?lè)肿拥暮铣膳c表征
    第三節(jié) 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
        3.3.1 實(shí)驗(yàn)方法
        3.3.2 結(jié)果與討論
            3.3.2.1 光譜特征
            3.3.2.2 實(shí)驗(yàn)條件的優(yōu)化
            3.3.2.3 反應(yīng)時(shí)間和穩(wěn)定性
            3.3.2.4 選擇性
            3.3.2.5 工作曲線
            3.3.2.6 機(jī)理探討
        3.3.3 結(jié)論
    本章小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
第四章 基于Beckmann重排的萘酰亞胺衍生物對(duì)光氣的識(shí)別與傳感
    第一節(jié) 設(shè)計(jì)思路
    第二節(jié) 探針?lè)肿拥暮铣膳c表征
        4.2.1 儀器
        4.2.2 試劑
        4.2.3 探針?lè)肿拥暮铣膳c表征
            4.2.3.1 中間體(6)4-溴-1,8-萘二甲酸酐的合成與表征
            4.2.3.2 中間體(5)的合成
            4.2.3.3 中間體(4)的合成[4]
            4.2.3.4 中間體(3)的合成[5]
            4.2.3.5 中間體(2)的合成[6]
            4.2.3.6 探針?lè)肿?1)的合成[7]和表征
    第三節(jié) 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
        4.3.1 實(shí)驗(yàn)方法
        4.3.2 結(jié)果與討論
            4.3.2.1 光譜特征
            4.3.2.2 實(shí)驗(yàn)條件的優(yōu)化
            4.3.2.3 反應(yīng)的動(dòng)力學(xué)
            4.3.2.4 選擇性
            4.3.2.5 工作曲線
            4.3.2.6 機(jī)理探討與驗(yàn)證
            4.3.2.7 氣態(tài)光氣的檢測(cè)
        4.3.3 結(jié)論
    本章小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
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