本文關(guān)鍵詞：槲皮素衍生物的合成及其抗氧化活性研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：槲皮素是自然界中分布較為廣泛的黃酮類化合物之一，也是植物代謝過程中產(chǎn)生的一種重要的天然有機(jī)化合物。研究表明其具有抗氧化、降低血小板聚集、保護(hù)血管、增強(qiáng)免疫功能、抗腫瘤、抗突變、抗菌、抗病毒、鎮(zhèn)痛等生理活性，有很好的開發(fā)應(yīng)用價值。以槲皮素為先導(dǎo)化合物，有望合成出生物活性良好的槲皮素衍生物。 本論文對3′,4′,7-三(-O-羥乙基)槲皮素(THQ,以下用此符號表示)進(jìn)行了結(jié)構(gòu)修飾，合成了12個槲皮素衍生物及其金屬配合物，其結(jié)構(gòu)經(jīng)過1H-NMR、13C-NMR、IR和MS表征；其中有6個化合物未見文獻(xiàn)報道。探索并建立了鄰苯三酚自氧化體系的最優(yōu)測定條件，測定了化合物的抗氧化能力；以維生素C為對照品，計算了化合物對自由基的清除率。本論文由五部分組成，主要內(nèi)容如下所示： 1、綜述了近年來國內(nèi)外學(xué)者在槲皮素衍生物及其配合物方面的設(shè)計、合成及在藥理活性方面的研究進(jìn)展。 2、以3′,4′,7-三(-O-羥乙基)蘆丁(THR，以下用此符號表示)為原料合成了THQ，然后使其分別與溴代正丙烷、溴代正丁烷、溴代正己烷、溴代十二(十六)烷反應(yīng)，得到了5個3-O-烷基-THQ衍生物，它們分別是3-O-正丙基-THQ、3-O-正丁基-THQ、3-O-正己基-THQ和3-O-十二(十六)烷基-THQ。所有化合物結(jié)構(gòu)經(jīng)過~1H-NMR、~(13)C-NMR、IR和MS表征，其中3個3-O-烷基-THQ衍生物未見文獻(xiàn)報道。運用Gaussian.03軟件，通過Hartree-Fock方程對THQ的空間構(gòu)型進(jìn)行了優(yōu)化并計算了其結(jié)構(gòu)中五個-O-H氫氧鍵的結(jié)合能。結(jié)果顯示THQ結(jié)構(gòu)中B環(huán)與A、C環(huán)幾乎在同一平面內(nèi)，其分子最優(yōu)空間構(gòu)型為近似平面結(jié)構(gòu)，且分子結(jié)構(gòu)中的五個羥基中氫氧鍵結(jié)合能最小的為3-O-H。采用鄰苯三酚自氧化法，測定了部分化合物的抗氧化能力，以維生素C為對照品，研究了THQ及其烷基化衍生物對自由基的清除能力。 3、以THR為原料制備THQ，分別與氯乙酸甲酯、溴乙酸乙酯、氯乙酸丙酯和氯乙酸丁酯反應(yīng)，得到了4個3-O-乙酸酯基-THQ衍生物，它們分別是3-O-乙酸甲酯基-THQ、3-O-乙酸乙酯基-THQ、3-O-乙酸丙酯基-THQ和3-O-乙酸丁酯基-THQ。這些化合物的結(jié)構(gòu)經(jīng)過1H-NMR、13C-NMR、IR和MS表征，其中后兩個3-O-乙酸酯基-THQ衍生物未見文獻(xiàn)報道。采用鄰苯三酚自氧化法，測定了3-O-乙酸酯基-THQ衍生物的抗氧化能力，以維生素C為對照品，研究了上述4個3-O-乙酸酯基-THQ衍生物對自由基的清除能力。 4、以THR為起始原料，濃硫酸為催化劑，與醋酸酐反應(yīng)，制備了3′,4′,7-三[-O-(2"-O-乙酰乙基)]槲皮素，，其結(jié)構(gòu)經(jīng)1H-NMR、13C-NMR、IR和MS表征。采用鄰苯三酚自氧化法，測定了THR和3′,4′,7-三[-O-(2"-O-乙酰乙基)]槲皮素的抗氧化能力，并以維生素C為對照品，研究了化合物對自由基的清除能力。 5、設(shè)計并合成了THR與銅離子以摩爾比為2:1螯合形成的新型金屬配合物，配合物的結(jié)構(gòu)經(jīng)過IR，Vis-UV，MS表征。研究了配合物的穩(wěn)定性。采用鄰苯三酚自氧化法，測定了有機(jī)配體與配合物的抗氧化活性，并以維生素C為對照品，研究了其對自由基的清除能力。
【關(guān)鍵詞】：THQ 衍生物 配合物 鄰苯三酚自氧化 抗氧化
【學(xué)位授予單位】：山東師范大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2013
【分類號】：TQ460.1;R285
【目錄】：

• 摘要6-8
• Abstract8-10
• 第一章 前言10-34
• 1.1 黃酮類化合物概述10-17
• 1.2 槲皮素及其衍生物概述17-24
• 1.3 槲皮素金屬配合物的合成及其活性研究進(jìn)展24-27
• 參考文獻(xiàn)27-34
• 第二章 3-O-烷基-THQ 衍生物的合成及其抗氧化活性研究34-54
• 2.1 摘要34
• 2.2 引言34-36
• 2.3 試劑和儀器36
• 2.4 3-O-烷基-THQ 衍生物的合成36-43
• 2.5 THQ 最優(yōu)構(gòu)型的探究與-OH 能量的計算43-44
• 2.6 3-O-烷基-THQ 衍生物抗氧化活性研究44-46
• 2.7 結(jié)果與討論46-49
• 2.8 小結(jié)49-51
• 參考文獻(xiàn)51-54
• 第三章 3-O-乙酸酯基-THQ 衍生物的合成及抗氧化活性研究54-66
• 3.1 摘要54
• 3.2 引言54-55
• 3.3 試劑和儀器55-56
• 3.4 3-O-乙酸酯基-THQ 衍生物的合成56-60
• 3.5 3-O-乙酸酯基-THQ 衍生物抗氧化活性研究60-61
• 3.6 結(jié)果與討論61-63
• 3.7 小結(jié)63-65
• 參考文獻(xiàn)65-66
• 第四章 3′,4′,7-三[-O-(2"-O-乙酰乙基)]槲皮素的合成及其抗氧化活性研究66-74
• 4.1 摘要66
• 4.2 引言66-67
• 4.3 試劑和儀器67
• 4.4 3′,4′,7-三[-O-(2"-O-乙酰乙基)]槲皮素的合成67-68
• 4.5 3′,4′,7-三[-O-(2"-O-乙酰乙基)]槲皮素的抗氧化活性研究68-69
• 4.6 結(jié)果與討論69-72
• 4.7 小結(jié)72-73
• 參考文獻(xiàn)73-74
• 第五章 THR-Cu 配合物的合成及其抗氧化活性研究74-84
• 5.1 摘要74
• 5.2 引言74-76
• 5.3 試劑和儀器76
• 5.4 THR-Cu 配合物的合成76-77
• 5.5 THR-Cu 配合物抗氧化活性研究77-78
• 5.6 結(jié)果與討論78-80
• 5.7 小結(jié)80-82
• 參考文獻(xiàn)82-84
• 結(jié)論84-86
• 附錄Ⅰ 附圖86-106
• 附錄Ⅱ 作者在攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表 SCI 學(xué)術(shù)論文106-107
• 附錄Ⅲ 作者在攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表 SCI 論文英文原稿107-111
• 致謝111

【參考文獻(xiàn)】

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本文編號：458660