D-A-D型聚噻吩衍生物的合成與表征
本文選題:D-A-D型 切入點(diǎn):聚噻吩 出處:《天津理工大學(xué)》2017年碩士論文
【摘要】:聚合物太陽(yáng)能電池研究的突破口在于改進(jìn)電池活性層材料(即富電子的給體材料和缺電子的受體材料)的光電轉(zhuǎn)換效率,因此需要設(shè)計(jì)合成新的聚合物做電子給體。本研究設(shè)計(jì)并合成了6種新型聚聯(lián)噻吩給體,并對(duì)其相關(guān)性質(zhì)進(jìn)做了表征。主要內(nèi)容如下:(1)設(shè)計(jì)合成了7種主要單體,分別是1,3-二溴-5-異辛基-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮(S1),1,3-雙-[2,2']聯(lián)噻吩-5-基-5-異辛基-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮(S2),1,3-雙-(5'-溴-[2,2']聯(lián)噻吩-5-基)-5-異辛基-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮(S3),4,7-二(2,2,-聯(lián)噻吩-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑(S4),4,7-二(5-溴-2,2,-聯(lián)噻吩-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑(S5),2,7-二-三丁基錫-9-異辛基咔唑(S6),2,7-二-三丁基錫-9-己基咔唑(S7)。(2)設(shè)計(jì)合成了6種聚合物,由1,3-雙-(5'-溴-[2,2']聯(lián)噻吩-5-基)-5-異辛基-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮(S3)分別與2,7-二-三丁基錫-9-異辛基咔唑(S6)、2,5-二-三甲基錫-7,7-二(2-乙基己基)-7H-3,4-二硫雜-7-硅雜-環(huán)戊[a]并環(huán)戊二烯和2,7-二-三丁基錫-9-己基咔唑(S7)經(jīng)still偶聯(lián)反應(yīng)合成聚合物P1、P2和P3,由4,7-二(5-溴-2,2,-聯(lián)噻吩-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑(S5)分別與2,7-二-三丁基錫-9-異辛基咔唑(S6)和2,5-二-三甲基錫-7,7-二(2-乙基己基)-7H-3,4-二硫雜-7-硅雜-環(huán)戊[a]并環(huán)戊二烯經(jīng)still偶聯(lián)反應(yīng)合成聚合物P4和P5,由2,5-二-三甲基錫-7,7-二(2-乙基己基)-7H-3,4-二硫雜-7-硅雜-環(huán)戊[a]并環(huán)戊二烯與4,7-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜戊硼烷-2-基)-2,1,3-苯并噻二唑經(jīng)still偶聯(lián)反應(yīng)合成聚合物P6。上述所有單體均由1H NMR、13C NMR和IR進(jìn)行了表征。聚合物的光學(xué)性質(zhì)通過其紫外-可見吸收光譜(UV)及熒光光譜(FL)進(jìn)行表征;聚合物的電化學(xué)性質(zhì)通過其循環(huán)伏安曲線(CV)進(jìn)行表征;聚合物的熱性能通過其熱重曲線(TGA)及差熱曲線(DSC)進(jìn)行表征。此外,利用液相凝膠色譜儀測(cè)定了聚合物的分子量。
[Abstract]:The breakthrough in the study of polymer solar cells is to improve the photoelectric conversion efficiency of the active layer materials (that is, electron-rich donors and electron-deficient receptor materials). Therefore, it is necessary to design and synthesize new polymers as electron donors. In this study, six novel polythiophene donors have been designed and synthesized, and their properties have been characterized. The main contents are as follows: 1) Seven major monomers were designed and synthesized. It is 1: 3-dibromo-5-isooctyl thiophene [34-c] pyrrole-4keto-6-diketone S1- [2O2'] dithiophene -5- 5- isooctyl thiopheno [3O4-c] pyrrolidene -46-thiothiopheno [3O4-c] pyrrolide-46-thiothiopheno (S26-dione) -dithiothiophenone (S2BX) -dithiophene-5octylthiopheno [34-c] pyrrolidene -46-dione (S3H3H3ON-47-) -dioxy-2o-2- (2-( 2-)) -dithiophene-2-dithiophene ([34-c] pyrrolidine). Six kinds of polymers were synthesized by the design and synthesis of thiophene -2-methyl-3-benzo-thiadiazolium (S4). The six polymers were synthesized by the design and synthesis of thiophene -2-butadiazolium, dibromo-2-butadiazolium, dithiophene -2-bromo-2-dithiothiadiazolium (S5), 7- di- tri#china_person0#, stannin-9- isooctylcarbazolium (S6), and the synthesis of six kinds of polymers by the design and synthesis of thiophene, thiophene and thiothiadiazolium. The separation of thiophene and dithiophene-5-dioctyl -5-isooctyl-thiopheno [34-c] pyrrole-4- (6-dione) S3 from 1ttrithiophene -dithiophene -5- bromo-bromo-bromo-dithiophene [34-c] pyrrolidine 6-diketone S3) and tri-#china_person0# stannous -9- isooctyl carbazole S6225- bis (trimethyltin) -7- 7- trimethyltin -7H-3ton-4- dithia-7Si-hetero-cyclopentyl [a] and cyclopentyl pentanolane [a]. Polymers P1OP2 and P3 were synthesized by still coupling reaction of diene and 2, 7- di- tri#china_person0# tin-9- hexyl carbazolium. The polymers P1p2 and P3 were synthesized by still coupling reaction. The polymers P1p2 and P3 were synthesized from 4h7- di- di-bromo-2o-2- dithiophene-2-halide-3- benzothiadiazole S5) and 2-7- di--tri- Azerbai_person1# tin-9- isooctyl carbazolium S6) and 2- 5- bis-tris, respectively. Polymers P _ 4 and P _ 5 were synthesized by the still coupling reaction of methyltin -7- (2-ethylhexyl) -7H-3- (4-) -disulfide -7sily- cyclopentadiene [a] and cyclopentadiene by still coupling reaction. The polymers P4 and P5 were synthesized from 2, 5- di-trimethyltin, 7- (trimethyl) tin, 7- (2-ethylhexyl) -7H-3h- (4-) -disulfura-7silyl [a] and cyclopentadiene [a] and cyclopentadiene-cyclopentyl [a] and cyclopentadiene. Polymer P6 was synthesized by still coupling reaction of alkene with 4H7-dioxopentylborane-5-tetramethyl-5-trimethyl-5-trimethyl-1-butadiene-3-benzothiadiazole. All of the above monomers were characterized by 1H-NMR-13C NMR and IR. The optical properties of the polymers were characterized by their UV-Vis. Absorption spectrum (UV) and fluorescence spectrum (FLL) were characterized. The electrochemical properties of polymers were characterized by cyclic voltammetry (CV), the thermal properties of polymers were characterized by thermogravimetric curves (TGA) and differential thermal curves (DSCS). In addition, the molecular weight of polymers was determined by liquid gel chromatography.
【學(xué)位授予單位】:天津理工大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2017
【分類號(hào)】:TM914.4
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本文編號(hào):1675112
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