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新型功能材料芴類化合物的合成及其熒光、生物分子識(shí)別性能研究

發(fā)布時(shí)間:2024-02-28 10:20
  近年來(lái),有機(jī)發(fā)光材料在生產(chǎn)以及應(yīng)用技術(shù)領(lǐng)域方面引起了廣泛的關(guān)注。例如芴、芘、萘、蒽、四苯乙烯和聯(lián)苯在光電材料合成以及分子識(shí)別方向得到了許多科研工作者的青睞。由于這類分子具有高靈敏度、高選擇性并且具有使用方便、成本較低等優(yōu)點(diǎn),因此廣泛應(yīng)用于化學(xué)、醫(yī)學(xué)以及生物技術(shù)等領(lǐng)域。其中芴是煤、石油、木材和煙草等化石燃料的主要成分,它是由一個(gè)五元環(huán)左右兩邊各連接一個(gè)苯環(huán)構(gòu)成的特殊的剛性平面結(jié)構(gòu)。在芴的π共軛體系中通過(guò)芳基偶聯(lián)引入雜原子或增加芳基共軛單元是一種增強(qiáng)芴類材料光電性能的方法。芴發(fā)射強(qiáng)的藍(lán)光熒光,就目前有機(jī)發(fā)光材料的性能來(lái)看,與綠色發(fā)光和紅色發(fā)光材料相比,只有少數(shù)的藍(lán)光材料具有較好應(yīng)用潛力,因此研究芴類化合物合成,開(kāi)發(fā)其在熒光傳感方面的優(yōu)良性能具有重要意義。本文以芴為起始原料設(shè)計(jì)合成了6種芴類衍生物,并得到了其中1種新型化合物的單晶結(jié)構(gòu)。所有的有機(jī)化合物都通過(guò)熔點(diǎn)、紅外光譜和1H NMR進(jìn)行了表征。部分有機(jī)化合物通過(guò)質(zhì)譜、13C NMR、元素分析紫外光譜和X-ray單晶衍射進(jìn)行表征。選擇兩個(gè)新型化合物研究了其對(duì)部分有機(jī)小分子、生物小分子和陽(yáng)離子的熒光...

【文章頁(yè)數(shù)】:85 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【部分圖文】:

圖1-1芴的結(jié)構(gòu)圖

圖1-1芴的結(jié)構(gòu)圖

[38],增加了其軌道重疊,與此同時(shí)也增加了整個(gè)體系的共軛程度。芴的結(jié)構(gòu)式如圖1-1所示,在芴類化合物中,sp3結(jié)構(gòu)的9號(hào)位置的氫質(zhì)子在堿性條件下形成芳香芴的陰離子,因此芴具有酸性(pKa=22.9)從而增加了芴的穩(wěn)定性[39,40]。圖1-1芴的結(jié)構(gòu)圖Fig.1-1S....


圖1-3芴的理論計(jì)算能級(jí)圖

圖1-3芴的理論計(jì)算能級(jí)圖

圖1-3芴的理論計(jì)算能級(jí)圖Fig.1-3Calculatedenergyleveldiagramoffluorine.2芴類化合物的合成方法芴具有剛性的聯(lián)苯結(jié)構(gòu)從而使芴及其衍生物具有較寬的能帶隙(2.9eV),能溶多數(shù)有機(jī)溶劑,易于成膜,便于加工;較高的熒光量....


圖1-7芴類衍生物的合成路線

圖1-7芴類衍生物的合成路線

用一種手性磷酸催化反應(yīng)進(jìn)行,最終得到了一種芴類衍生物(圖1-7),產(chǎn)率高達(dá)96%。發(fā)現(xiàn)了一種新的反應(yīng)模式-手性磷酸化。圖1-7芴類衍生物的合成路線Fig.1-7Syntheticroutesoffluorenederivatives


圖1-8聚喹喔啉芴類化合物的合成路線

圖1-8聚喹喔啉芴類化合物的合成路線

新型功能材料芴類化合物的合成及其熒光、生物分子識(shí)別性能研究2014年,SeonyoungJo等人[50]以9,9-二辛基-2,7-二溴芴,9,9-二辛基芴-2,7-硼酸酯和5,8-二溴喹喔啉為底料,以鈀為催化劑,通過(guò)Suzuki反應(yīng)合成聚(芴共-喹喔啉)(PQ....



本文編號(hào):3913714

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