發(fā)布時間：2023-05-04 03:56

　　有機(jī)光致變色材料具有優(yōu)良的光學(xué)性質(zhì)和光可調(diào)控特性,可采用全光子模式進(jìn)行信息讀寫,有望實現(xiàn)大量信息的快速存儲性能,是近年來化學(xué)和材料學(xué)科研究的熱點。萘并吡喃化合物具有良好的熱穩(wěn)定性且結(jié)構(gòu)簡單易制備,因此這類化合物是光信息存儲的最佳候選化合物。目前,這類化合物在應(yīng)用研究中存在著耐疲勞性差、可擦除性能差等問題。所以探究和修飾萘并吡喃分子間結(jié)構(gòu)來解決上述問題,是我們所要面臨的任務(wù)之一。本文以(3,4-二甲氧基)(苯基)甲酮和4,4’-二甲基二苯甲酮為原料,合成兩個系列多芳基萘并吡喃的衍生物。并通過¹H NMR,¹³C NMR,FT-IR和元素分析等表征。利用紫外-可見光譜和循環(huán)伏安法等測試手段對萘并吡喃化合物的光致變色性能和電化學(xué)性能進(jìn)行了研究。本論文的主要研究工作如下:1.以(3,4-二甲氧基苯基)(苯基)甲酮為原料,經(jīng)過Stobbe縮合,Clasien縮合,Suzuki偶聯(lián)等合成了五種新型的13-丁基-10,11-二甲氧基-3,3’-二苯基-3,13-二氫萘并吡喃[2,1-f]-13-醇化合物,并通過FT-IR、和元素分析進(jìn)行表征2.以4,4’-...

【文章頁數(shù)】：114 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
第一章 緒論
    1.1 概述
    1.2 光致變色材料的發(fā)展及研究現(xiàn)狀
    1.3 光致變色相關(guān)概念
        1.3.1 光致變色的定義
        1.3.2 光致變色動力學(xué)特征與參數(shù)
    1.4 有機(jī)光致變色材料的分類
        1.4.1 螺噁嗪類
        1.4.2 俘精酸酐類
        1.4.3 偶氮類
        1.4.4 二芳基乙烯類
        1.4.5 萘并吡喃類
    1.5 光致變色機(jī)理研究
    1.6 光致變色材料的應(yīng)用
        1.6.1 分子開關(guān)
        1.6.2 光致變色化合物在紡織品中的應(yīng)用
        1.6.3 建筑上的應(yīng)用
        1.6.4 防復(fù)印方面的應(yīng)用
        1.6.5 自顯影全息記錄相機(jī)
    1.7 本論文的選題依據(jù)和設(shè)計的創(chuàng)新點
第二章 二甲氧基多芳基萘并吡喃的合成與表征
    2.1 引言
    2.2 實驗部分
        2.2.1 藥品和儀器
        2.2.2 實驗過程中Suzuki反應(yīng)所需要的催化劑的制備
        2.2.3 乙炔鋰的制備
        2.2.4 雙(6-甲氧基-[1,1'-聯(lián)苯]-3-基)甲酮(IIa)的合成
        2.2.5 雙(6-甲氧基-4'-(萘-1-基)-[1,1'-聯(lián)苯]-3-基)甲酮(IIb)的合成
        2.2.6 二苯基丙-2-炔-1-醇(IVa)的合成
        2.2.7 1,1'-雙(4-甲基苯基)丙-2-炔-1-醇(IVb)的合成
        2.2.8 1,1'-雙(4-甲氧基苯基丙)-2-炔-1-醇(IVc)的合成
        2.2.9 1-(3,4-二甲氧基苯基)-1-苯基丙-2-炔-1-醇(IVd)的合成
        2.2.10 1,1'-雙(6-甲氧基-[1,1'-聯(lián)苯]-3-基)丙-2-炔-1-醇(IVe)的合成
        2.2.11 1,1'-雙(6-甲氧基-4'-萘基-[1,1'-聯(lián)苯]-3-基)丙-2-炔-1-醇(IVf)的合成
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 化合物(IIa)和(IIb)的合成
        2.3.2 化合物IVa-IVf的合成
    2.4 二甲氧基多芳基萘并吡喃化合物的合成
        2.4.1 3-(甲氧基羰基)-4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-苯基-丁-3-烯酸(2)的合成
        2.4.2 2 -(4-羥基二甲氧基萘-1-基)苯甲酸(3)的合成
        2.4.3 5 -羥基-9,10-二甲氧基-7H-苯并芴酮(4)的合成
        2.4.4 6,7-二甲氧基-3,3'-對二甲苯基萘并吡喃[2,1-f]-13-酮(5a)的合成
        2.4.5 3-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7-二甲氧基萘并吡喃-13-酮(5b)的合成
        2.4.6 6,7-二甲氧基-3,3'-雙(4-甲氧基苯基)萘并吡喃-13-酮(5c)的合成
        2.4.7 6,7-二甲氧基-3,3'-雙(6-甲氧基)(1,1-聯(lián)苯-3-基)萘并吡喃[2,1-f]-13-酮(5d)的合成
        2.4.8 6,7-二甲氧基-3,3'-雙(6-甲氧基-4'-萘基)-(1,1'-聯(lián)萘-3-基)萘并吡喃[2,1-f]-13-酮(5e)的合成
        2.4.9 13-丁基-6,7-二甲氧基-3,3'-二甲基苯基-3,13-二氫萘并吡喃[2,1-f]-13-醇(NP1)的合成
        2.4.10 3-丁基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7-二甲氧基-3-苯基-3,13-二氫萘并吡喃[2,1-f]-13-醇(NP2)的合成
        2.4.11 13-丁基-6,7-二甲氧基-3,3'-雙(4-甲氧基苯基)-3,13-二氫萘并吡喃[2,1-f]-13-醇(NP3)的合成
        2.4.12 13-丁基-6,7-二甲氧基-3,3'-雙(6-甲氧基-[1,1'-二苯基])-3,13-二氫萘并吡喃[2,1-f]-13-醇(NP4)的合成
        2.4.13 13-丁基-6,7-二甲氧基-3,3'-雙(6-甲氧基-4-(萘基))-(1,1'-二苯基-3-基)-3,13-二氫萘并吡喃[2,1-f]-13-醇(NP5)的合成
    2.5 結(jié)果與討論
        2.5.1 化合物(2)-(4)的合成結(jié)果討論
        2.5.2 化合物(5a)-(5e)的合成結(jié)果與討論
        2.5.3 化合物NP1-NP5的合成結(jié)果與討論
    2.6 本章小結(jié)
第三章 二甲基多芳基萘并吡喃的合成與表征
    3.1 引言
    3.2 實驗部分
        3.2.1 藥品和儀器
        3.2.2 3-(甲氧基羰基)-4,4'-二對甲基甲苯基-3-丁烯酸(7)的合成
        3.2.3 4-羥基-6-甲基-1-(對-甲苯基)-2-萘酸(8)的合成
        3.2.4 5-羥基-3,9-二甲基-7H-苯并[c]芴-7-酮(9)的合成
        3.2.5 6,11-二甲基-3,3'-二苯基萘并吡喃[2,1-f]-13-酮(10a)的合成
        3.2.6 3,3'-雙(4-甲氧基苯基)-6,11-二甲基萘并吡喃[2,1-f]-13-酮(10b)的合成
        3.2.7 3-(2,3-二甲氧基苯基)-6,11-二甲基-3-苯基萘并吡喃[2,1-f]-13-酮(10c)的合成
        3.2.8 6,11-二甲基-3,3'-二-對甲基苯基萘并吡喃[2,1-f]-13-酮(10d)的合成
        3.2.9 3,3'-雙(6-甲氧基-聯(lián)萘-3-基)-6,11-二甲基萘并吡喃[2,1-f]-13-酮(10e)的合成
        3.2.10 3,3'-雙(6-甲氧基-4'-(萘基)-[二苯基]-3-基)-6,11-二甲基萘并吡喃[2,1-f]-13-酮(10f)的合成
        3.2.11 13-丁基-6,11-二甲基-3,3'-二苯基-3,13-二氫萘并吡喃[2,1-f]-13-醇(NP6)的合成
        3.2.12 13-丁基-3,3'-雙(4-甲氧基苯基)-6,11-二甲基-3,13-二氫萘并吡喃[2,1-f]-13-醇(NP7)的合成
        3.2.13 13-丁基-3-(3,4-二甲氧基苯基)-6,11-二甲基-3-苯基-3,13-二氫萘并吡喃[2,1-f]-13-醇(NP8)的合成
        3.2.14 13-丁基-6,11-二甲基-3,3'-二苯基-3,13-二氫萘并并吡喃[2,1-f]-13-醇(NP9)的合成
        3.2.15 13-丁基-3,3'-雙(4-甲氧基苯基)-6,11-二甲基-3,13-二氫萘并吡喃[2,1-f]-13-醇(NP10)的合成
        3.2.16 13-丁基-3,3'-雙(6-甲氧基-4'-萘基-[1,1'-聯(lián)萘]-3-基)-6,11-二甲基-3,13-二氫萘并吡喃[2,1-f]-13-醇(NP11)的合成
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 化合物(7)-(9)的合成結(jié)果與討論
        3.3.2 化合物(10a)-(10f)合成
        3.3.3 化合物NP6-NP11的合成結(jié)果與討論
    3.4 本章小結(jié)
第四章 多芳基萘并吡喃光致變色性能的研究
    4.1 引言
    4.2 萘并吡喃化合物在溶液中的光致變色性能的研究
        4.2.1 萘并吡喃化合物在溶液中光照前后顏色的變化
        4.2.2 化合物在溶劑中的最大紫外吸收波長的測定
        4.2.3 萘并吡喃分子在溶劑中的動力學(xué)研究
        4.2.4 萘并吡喃化合物在CH₂Cl₂溶液中的耐疲勞度研究
    4.3 萘并吡喃化合物在PMMA膜中的光致變色性能的研究
        4.3.1 實驗部分
        4.3.2 萘并吡喃化合物在PMMA膜中性能的研究
        4.3.3 萘并吡喃化合物在PMMA膜中的動力學(xué)研究
        4.3.4 萘并吡喃化合物在PMMA膜中的耐疲勞度研究
    4.4 萘并吡喃化合物的電化學(xué)性質(zhì)
    4.5 本章小結(jié)
第五章 總結(jié)與展望
    5.1 總結(jié)
    5.2 展望
參考文獻(xiàn)
致謝
在學(xué)期間的研究成果及發(fā)表的學(xué)術(shù)論文
附錄一：藥品試劑信息
附錄二：合成實驗使用的主要儀器



本文編號：3807902