以9-蒽醛和4-N,N-二甲氨基苯乙酮為原料,超聲輔助、加熱55℃條件下合成蒽基查爾酮衍生物E1,產(chǎn)率為83%;同樣的方法,將9-乙酰基蒽和4-二甲氨基苯甲醛,在超聲輔助室溫條件下合成了同分異構(gòu)的蒽基查爾酮衍生物E2,其產(chǎn)率為85%。目標(biāo)產(chǎn)物經(jīng)¹H NMR、 ESI-MS、 IR表征,確認(rèn)了分子結(jié)構(gòu)�；衔顴1在日光下呈橘紅色晶體,365 nm紫外燈下發(fā)出黃色熒光;化合物E2在日光下為橙色粉末,在365 nm紫外燈下發(fā)出亮綠色熒光。紫外可見吸收光譜E1在390 nm為最大吸收峰,在498 nm處為熒光發(fā)射峰;E2在412 nm處有最大吸收峰,熒光發(fā)射集中在495 nm。通過溶劑揮發(fā)法得到化合物E2與7,7,8,8-四氰基對苯二醌二甲烷（TCNQ）的黑色共晶,晶體解析發(fā)現(xiàn),共晶化合物屬于單斜晶系,在共晶中TCNQ分子與E2的N,N二甲基苯部分沿晶體a軸呈交替排列,E2的蒽環(huán)在共晶中不能形成長程有序排列。所用超聲輔助合成方法綠色高效,為該類化合物的制備及結(jié)晶特性提供了參考數(shù)據(jù)。 

【文章來源】：北京服裝學(xué)院學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版). 2020,40(02)北大核心

【文章頁數(shù)】：6 頁

【部分圖文】：

同分異構(gòu)查爾酮反應(yīng)式

1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.76 (d, J=15.8 Hz, 1H), 8.49 (s, 1H), 8.37 (d, J=6.4 Hz, 2H), 8.06 (s, 4H), 7.60 (d, J=15.8 Hz, 1H), 7.53 (d, J=9.3 Hz, 4H), 6.74 (d, J=8.9 Hz, 2H), 3.11 (s, 6H).ESI-MS([M+H]+) 352,如圖2所示。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.54 (s, 1H), 8.07 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.99 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.53～7.45 (m, 4H), 7.34 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.17 (s, 2H), 6.66 (d, J=8.3 Hz, 2H), 3.02 (s, 6H). ESI-MS([M+H]+) 352,如圖3所示。

1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.54 (s, 1H), 8.07 (d, J=8.0 Hz, 2H), 7.99 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.53～7.45 (m, 4H), 7.34 (d, J=8.8 Hz, 2H), 7.17 (s, 2H), 6.66 (d, J=8.3 Hz, 2H), 3.02 (s, 6H). ESI-MS([M+H]+) 352,如圖3所示。2.2 紅外光譜解析

【參考文獻(xiàn)】：
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博士論文
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碩士論文
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[2]有機(jī)共晶給體分子設(shè)計(jì)、晶體制備及表征[D]. 栗葉芬.北京服裝學(xué)院 2017
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本文編號：3087484